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n型有機半導体を指向したフルオロアルキル架橋型オリゴチオフェンの創製

研究課題

研究課題/領域番号 18750031
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関大阪大学

研究代表者

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (80362622)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
3,600千円 (直接経費: 3,600千円)
2007年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
2006年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
キーワードn型有機半導体 / オリゴチオフェン / フルオロアルキル縮環 / 機能性共役オリゴマー / 有機電界効果トランジスタ
研究概要

本研究では、n型有機電界効果トランジスタ材料の開発を目的としている。有機電界効果トランジスタは拡張共役分子のデバイスへの応用という観点から学術的のみならず産業的にも注目されている研究分野であるが、n型有機半導体の開発はp型有機半導体に比べて大きく遅れている。近年、電子受容性置換基を導入したπ共役化合物は電子輸送能が増加するため、有機n型半導体への展開が見込まれている。この観点からフルオロアルキル基を導入したオリゴチオフェンの研究が行われているが、有効な共役を損なうことなく導入できる位置は限られていた。この欠点を克服する新規ユニットとして、申請者はフルオロアルキル縮環チオフェン、および、フルオロアルキル架橋ビチオフェンの開発に昨年度成功した。そこで今年度はこれらをユニットとするオリゴチオフェンの開発を行った。フルオロアルキル縮環チオフェンのみで構成されるチオフェン6量体を創製し、その薄膜をキャスト法で作製し、時間分解マイクロ波伝導度測定と過渡吸収測定を組み合わせて電子移動度を見積もった。その結果、0.20cm^2/Vs と高い電子移動度が得られた。この結果は創製したオリゴチオフェンが電子輸送性材料として十分な性能を持つことを示唆するものである。フルオロアルキル架橋ビチオフェッから誘導化したチオフェン4量体の薄膜を真空蒸着法で作製し、トップコンタクト型素子でトランジスタ特性評価を行った結果、電子移動度0.018cm^2/Vs,/on/off比1.3×10^3と良好な結果が得られ、n型有機半導体として十分に機能する事が明らかとなった。フルオロアルキル架橋の有効性が明らかとなったので、さらなる新規ユニットの開発を行い、フルオロアルキル縮環テルフェニル、および、これを含む共役オリゴマーの開発にも成功した。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2008 2007 2006

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (18件) 図書 (1件) 産業財産権 (7件)

  • [雑誌論文] Electronegative Oligothiophenes Fully Annelated with Hexafluorocyclopentene;Synthesis, Properties, and Intrinsis Electron Mobility2008

    • 著者名/発表者名
      Umemoto, Y.; Ie, Y.; Saeki, A.; Tagawa, S.; Aso, Y.
    • 雑誌名

      Organic Letters 10

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Perfluoroalkyl-Annelated Conjugated Systems towards n-Type Organic Semiconduc2008

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y.; Umemoto, Y.; Nitani, M.; Aso, Y.
    • 雑誌名

      Pure and Applied Chemistry 80

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electronegative Oligothiophenes for n-Type Semiconductors;Difluoromethylene-Bridged Bithiophene and Its Oligomers2007

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, k.-i.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y.
    • 雑誌名

      Organic Letters 9

      ページ: 2115-2118

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Suructures of Difluoromethylene-bridged Coplanarp-Terphenylene and Its Ary1-capped Derivatives for Electron-transporting Materials2007

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y.;Nitani, M.;Aso, Y
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 36

      ページ: 1326-1327

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electronegative Oligothiophenes Based on a Hexafluorocyclopentene-Annelated Thiophene Unit2006

    • 著者名/発表者名
      Ie, Y., Umemoto, Y., Kaneda, T., Aso, Y.
    • 雑誌名

      Organic Letters 23

      ページ: 5381-5381

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] アクセプター部位としてペリレンビスイミド基を導入した分岐型オリゴチオフェンの合成と物性2008

    • 著者名/発表者名
      宇都俊彦、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ヘキサフルオロシクロペンタ[c]チオフェン6量体:還元種のスペクト庖と薄膜の電子移動度2008

    • 著者名/発表者名
      梅本欽一、家裕隆、佐伯昭紀、関修平、田川精一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] ジフルオロジオキソシクロペンテン縮環を導入した電子受容性オリゴチオフェンの合成・物性とFET特性評価2008

    • 著者名/発表者名
      岡部誠、家裕隆、梅本欽一、楠貴博、中山健一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] カルボニル架橋型ビチアソールを用いたオリゴマーの合成・物性とFET特性2008

    • 著者名/発表者名
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      立教大学
    • 年月日
      2008-03-28
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Electronegative Oligothiophenes Based on Difiluorodioxocyclopentene-Annelated Theiophenes;Synthesis, Properties, and n-Type FET Performances2008

    • 著者名/発表者名
      家裕隆、岡部誠、梅本欽一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th SANKEN International Symposium6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2008

    • 著者名/発表者名
      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Cyclic Oligothiophenes having Benzothiophenes for Linkage Unit2008

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、・安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Oligomers Containing Fluoroalkyl-bridged Terphenyl2008

    • 著者名/発表者名
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th SANKEN International Symposium 6th Nanotechnology Center International Symposium 1st MSTEC International Symposium
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2008-02-04
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] セレン官能基を有する三脚型アンカーユニットの合成とその単分子膜の評価2007

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第34回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 年月日
      2007-12-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 金属電極との接合部位にセレン官能基を有する三脚型アンカーユニットの開発2007

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2007-10-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 末端にカルボニル基を有する電子受容性オリゴマーの合成と物性及びFET評価2007

    • 著者名/発表者名
      二谷真司、家裕隆、中山健一、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2007-10-29
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] 被覆型オリゴチオフェンの開発と被覆効果の化学的評価2007

    • 著者名/発表者名
      遠藤克、韓愛鴻、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第37回構造有機化学討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2007-10-27
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] n型有機半導体を指向したフルオロアルキル架橋オリゴチオフェンの開発2007

    • 著者名/発表者名
      家裕隆、梅本欽一、二谷真司、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第56回高分子討論会
    • 発表場所
      名古屋工業大学
    • 年月日
      2007-09-21
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Fluoroalkyl-Annelated Conjugated Oligomers as n-Type Organic Semiconductors2007

    • 著者名/発表者名
      安蘇芳雄、家裕隆、
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-25
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of 10-nm Scale Oligothiophene Molecular Wires Bearing Anchor Units at both Terminal Positions2007

    • 著者名/発表者名
      遠藤克、家裕隆、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Cyclic Oligothiophenes having Benzothiophenes for Linkage Unit2007

    • 著者名/発表者名
      廣瀬智哉、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Oligomers Containing Fluoroalkyl-bridged Terphenyl2007

    • 著者名/発表者名
      二谷真司、家裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [学会発表] Thieno[3,4-d]imidazolium containing Molecular Wire:Switching Behavior of Photoinduced Intramolecular Electron Transfer2007

    • 著者名/発表者名
      家裕隆、川端徹郎、兼田隆弘、安蘇芳雄
    • 学会等名
      11th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      淡路夢舞台国際会議場
    • 年月日
      2007-07-23
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 電子共役系有機材料の創製・機能開発・応用2008

    • 著者名/発表者名
      安蘇芳雄、家格隆
    • 総ページ数
      11
    • 出版者
      株式会社シーェムシー出版
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • 発明者名
      家裕隆、安蘇芳雄、二谷真司、上田将人
    • 権利者名
      大阪大学住友化学
    • 産業財産権番号
      2008-031972
    • 出願年月日
      2008-02-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 分岐型化合物、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2008

    • 発明者名
      家裕隆、宇都俊彦, 安蘇芳雄、上田将人
    • 権利者名
      大阪大学住友化学
    • 産業財産権番号
      2008-031973
    • 出願年月日
      2008-02-13
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 共役化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2007

    • 発明者名
      家裕隆、安蘇芳雄、岡部誠、上田将人
    • 権利者名
      大阪大学住友化学
    • 産業財産権番号
      2007-311381
    • 出願年月日
      2007-11-30
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [産業財産権] 含フッ素化合物及びその製造方法、含フッ素重合体、有機薄膜、並びに、有機薄膜素子2007

    • 発明者名
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 二谷真司, 上田将人
    • 権利者名
      大阪大学住友化学
    • 産業財産権番号
      2007-042517
    • 出願年月日
      2007-02-22
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [産業財産権] フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2006

    • 発明者名
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 梅本欽一, 上田将人
    • 権利者名
      大阪大学住友化学
    • 出願年月日
      2006-08-28
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [産業財産権] 含フッ素化合物及びその製造方法、含フッ素重合体、有機薄膜、並びに、有機薄膜素子2006

    • 発明者名
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 二谷真司, 上田将人
    • 権利者名
      大阪大学住友化学
    • 産業財産権番号
      2006-274250
    • 出願年月日
      2006-10-05
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [産業財産権] フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2006

    • 発明者名
      家 裕隆, 安蘇芳雄, 梅本欽一, 上田将人
    • 権利者名
      大阪大学住友化学
    • 産業財産権番号
      2006-231171
    • 出願年月日
      2006-08-28
    • 関連する報告書
      2006 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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