エナンチオ選択的ヒドロアルミニウム化反応の開発とキラル3級アルコールの不斉合成

• 研究課題/領域番号: 18750081
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 九州大学 (2007-2008); 東京工業大学 (2006)
• 研究代表者: 井川 和宣 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (80401529)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 4,150千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 150千円); 2008年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円); 2007年度: 500千円 (直接経費: 500千円); 2006年度: 3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
• キーワード: 不斉合成 / キラル3級アルコール / ヒドロアルミニウム化反応 / オゾン酸化 / 有機合成 / アルケニルシラン / 不斉ケイ素 / 学活性アルコール / 有機化学 / 光学活性3級アルコール / シリルペルオキシ化合物 / キラルポリオール

研究概要

生理活性物質や機能性材料,不斉合成反応剤の部分構造もしくは,それらの合成原料として重要なキラル三級アルコールの効率的な不斉合成法となる,アキラルなビスアルキニルカルビノールの不斉非対称化を伴う,エナンチオ選択的ヒドロアルミニウム化反応の開発に成功した.また,その研究過程において,これまで全く報告例のないアルケンの付加型オゾン酸化反応を見出し,本オゾン酸化反応をエナンチオ選択的ヒドロアルミニウム化反応と組み合わせて用いる,キラルポリオール類の新規不斉合成法の開発に成功した.

研究成果

• [雑誌論文] Partial Oxydation of Alkenylsilane with Ozone : A Novel Stereoselective Approach for the Diol- and Triol-derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu ; Sakita Kyohei ; Murakami Masanori ; Tomooka Katsuhiko
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 1641-1645
• [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Silanol (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Igawa, et.al.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 130 ページ: 16132-16133
  • 査読あり
• [雑誌論文] Partial Oxidation of Alkenylsilanes with Ozone: A Novel Stereoselective Approach to the Diol and Triol Derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: K., Igawa, et. al.
  • 雑誌名: Synthesis (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Oxy-Functionalization of γ-Silyl Allylic Alcohols with Ozone : A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions (2006)
  • 著者名/発表者名: Murakami Masanori ; Sakita Kyohei ; Igawa Kazunobu ; Tomooka Katsuhiko
  • 雑誌名: Org. Lett 8 ページ: 4023-4026
• [雑誌論文] Anionic Ring-Enlarging Reaction of a Hemiaminal System : Stereoselective Approach to Disubstituted Tetrahydroisoquinolone (2006)
  • 著者名/発表者名: Katsuhiko Tomooka, Takahiro Tomoyasu, Takayuki Hanji, Kazunobu Igawa
  • 雑誌名: SYNLETT 15 ページ: 2449-2453
• [雑誌論文] Stereoselective Oxy-Functionalization of γ-Silyl Allylic Alcohols with Ozone : A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions (2006)
  • 著者名/発表者名: Masanori Murakami, Kyohei Sakita, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka
  • 雑誌名: Organic Letters 8・18 ページ: 4023-4026
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : カルボキシシランエステルの新規合成法 (2009)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,古閑直人,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : 置換基効果の精査 (2009)
  • 著者名/発表者名: 河崎悠也,井川和宣,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-03-29
• [学会発表] Enantioselective Synthesis of Chiral Silanol : Asymmetric Nucleophilic Substitution Reaction of Achiral Dialkoxysilane (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Igawa, et.al.
  • 学会等名: Organic & Polymer Materials for Ubiquitous ICT
  • 発表場所: 九州大学筑紫キャンパス
  • 年月日: 2008-12-21
• [学会発表] A Novel Facet of Ozone Oxidation : Addition-type Oxidation of Alkene (2008)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu ; Murakami Masanori ; Sakita Kyohei ; Kawasaki Yuuya ;Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: The 9th International Symposium on Organic Reactions
  • 発表場所: 台湾
  • 年月日: 2008-11-22
• [学会発表] A Novel Facet of Ozone Oxidation : Addition-type Oxidation of Alkene (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Igawa, et.al.
  • 学会等名: The 9th International Symposium on Organic Reactions
  • 発表場所: Chiayi, Taiwan
  • 年月日: 2008-11-22
• [学会発表] アルケンの新規付加型酸化 : アルケニルシランのオゾン酸化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣,崎田享平,村上正徳,河崎悠也,友岡克彦
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] アルケンの新規付加型酸化 ; アルケニルシランのオゾン酸化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣, 他
  • 学会等名: 第50回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 福岡国際会議場
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] 新規なオゾン酸化 : アルケニルシランの付加型酸化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河崎悠也,崎田享平,村上正徳,井川和宣,友岡克彦
  • 学会等名: 第45回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2008-07-05
• [学会発表] 新規なオゾン酸化 : アルケニルシランの付加型酸化 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣, 他
  • 学会等名: 第45回化学関連支部合同九州大会
  • 発表場所: 北九州国際会議場
  • 年月日: 2008-07-05
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : 置換基効果の精査 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣, 他
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : カルボキシシランエステルの新規合成法 (2008)
  • 著者名/発表者名: 井川和宣, 他
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学船橋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化 : α-シリルペルオキシケトンの合成とその反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河崎悠也,井川和宣,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] アルケニルシランのオゾン酸化:α-シリルペルオキシケトンの合成とその反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河崎 悠也, 井川 和宣, 友岡 克彦
  • 学会等名: 日本化学会 第88春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] オゾンによるγ-シリルアリルアルコールの立体選択的な酸素官能基化 (2007)
  • 著者名/発表者名: 崎田享平,村上正徳,井川和宣,友岡克彦
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-27
• [学会発表] Enantioselective Hydroalumination of Prochiral Propargylic Alcohol : An Efficient Stereoselective Approach to Functionalized Chiral tert-Alcohol (2006)
  • 著者名/発表者名: Igawa Kazunobu ; Murakami Masanori ; Tomooka Katsuhiko
  • 学会等名: ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC International Conference on Bioactiversity and Natural Product
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2006-07-25
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/tomooka/tomooka/Top%20Page.html
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/tomooka/tomooka/Top%20Page.html