可視光で駆動する光可逆性ケージド化合物の開発

• 研究課題/領域番号: 18750141
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 筑波大学
• 研究代表者: 百武 篤也 筑波大学, 大学院・数理物質科学研究科, 講師 (70375369)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 3,830千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 330千円); 2008年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2007年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円); 2006年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
• キーワード: ゲージド化合物 / ケージング基 / キノリン / ニトロキノリン / 光分解反応 / 回転異性体 / ケージド化合物 / ジヒドロキノリン / 光応答性色素

研究概要

ケージド化合物は生理活性物質の活性部位を光分解性保護基で保護した化合物であるため、ケージド化合物を用いると細胞内外における活性物質の放出を光でコントロールできるようになる。本研究で開発された光分解性保護基を用いてケージドグルタミン酸を合成したところ、光でグルタミン酸を放出することが確認された。光分解の量子収率は0.04で、この値はすでにケージドグルタミン酸としての有用性が示されているMNI-Glutamateと同程度の値であった。

研究成果

• [雑誌論文] Photoinduced proton transfer in 2-(2'-Hydroxynaphthalenyl)benzoxazole: observation of fluorescence with a small Stokes shift induced by excited-state intramolecular proton transfer (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Kanda, A. Momotake, Y. Shinohara, T. Sato, Y. Nishimura, and T. Arai
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 82(1) ページ: 118-120
  • NAID: 10023987684
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photoinduced proton transfer in 2-(2'-Hydroxynaphthalenyl)benzoxazole : observation of fluorescence with a small Stokes shift induced by excited-state intramolecular proton transfer (2009)
  • 著者名/発表者名: Kanda, Tomoko
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 82 ページ: 118-120
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemical and photophysical characteristics in the excited state properties of methoxy-substituted enediynes (2008)
  • 著者名/発表者名: N. Yoshimura, A. Momotake, Y. Shinohara, Y. Nishimura, and T. Arai
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37(2) ページ: 174-175
  • NAID: 10021077473
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemical and photophysical characteristics in the exceted state properties of methoxy-substituted enediynes (2008)
  • 著者名/発表者名: Yoshimura, Nao
  • 雑誌名: Chemistry Letters 37 ページ: 174-175
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and photoisomerization of enediyne-type dendrimers with benzyl ether dendrons (2007)
  • 著者名/発表者名: N. Yoshimura, A. Momotake, Y. Shinohara, Y. Nishimura, and T. Arai
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(10) ページ: 1995-2000
  • NAID: 10019825261
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and photocleavage of 7-[{Bis(carboxymethyl)amino}coumarin-4-yl]methyl-caged neurotransmitters (2007)
  • 著者名/発表者名: N. Senda, A. Momotake, and T. Arai
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(12) ページ: 2384-2388
  • NAID: 10020275792
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isomer specific solvent effect on photoisomerization of photoresponsive polyphenylene dendrimers with a stilbene core (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Okamoto, A. Momotake, Y. Shinohara, R. Nagahata, and T. Arai
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(11) ページ: 2226-2228
  • NAID: 10019795614
  • 査読あり
• [雑誌論文] The effect of meta-substitution on the photochemical properties of benzoxazole derivatives (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Ohshima, M. Ikegami, Y. Shinohara, A. Momotake, and T. Arai
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 80(3) ページ: 561-566
  • NAID: 10018877307
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and photophysical properties of water-soluble dendrimers bearing a phthalocyanine core (2007)
  • 著者名/発表者名: M. Nishida, A. Momotake, Y. Shinohara, Y. Nishimura, and T. Arai
  • 雑誌名: J. Porphyrins Phthalocyanines 11(5-6) ページ: 448-454
  • 査読あり
• [雑誌論文] Current topics of caged compounds for biological application (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Momotake
  • 雑誌名: Seikagaku 79(12) ページ: 1153-1158
  • NAID: 10020284368
  • 査読あり
• [雑誌論文] The first observation of the effect of dendritic structure to produce the triplet excited state of the core stilbene by dendron excitation (2007)
  • 著者名/発表者名: Y. Miura, A. Momotake, Y. Shinohara, M. Wahadoszamen, Y. Nishimura, and T. Arai
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48(4) ページ: 639-641
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and photophysical properties of water-soluble dendrimers bearing a phthalocyanine core (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishida, Masakazu
  • 雑誌名: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 11 ページ: 448-454
  • 査読あり
• [雑誌論文] Isomer specific solvent effect on photoisomerization of photoresponsive polyphenylene dendrimers with a stilbene core (2007)
  • 著者名/発表者名: Okamoto, Tomoko
  • 雑誌名: Bullentin of the Chemical Society of Japan 80 ページ: 22226-2228
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and photocleavage of 7-[{Bis(carboxymethy)amino}coumarin-4-y1]methyl-caged neurotransmitters (2007)
  • 著者名/発表者名: Senda, Naoko
  • 雑誌名: Bullentin of the Chemical Society of Japan 80 ページ: 2384-2388
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesie and photoisomerization of enediyne-type dendrimers with benzyl ether dendrons (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshimura, Nao
  • 雑誌名: Bullentin of the Chemical Society of Japan 80 ページ: 1995-2000
  • 査読あり
• [雑誌論文] Current topics of caged compounds for biological application (2007)
  • 著者名/発表者名: Momotake, Atsuya
  • 雑誌名: Seikagaku 79 ページ: 1153-1158
  • NAID: 10020284368
• [雑誌論文] The Effect of meta-Substitution on the Photochemical Properties of Benzoxazole Derivatives (2007)
  • 著者名/発表者名: Ohshima, Asuka
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 80・3 ページ: 561-566
• [雑誌論文] Synthesis and photochemical properties of a new water-soluble coumarin, designed as a chromophore for highly water-soluble and photolabile protecting group (2006)
  • 著者名/発表者名: N. Senda, A. Momotake, Y. Nishimura, and T. Arai
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 79(11) ページ: 1753-1757
  • NAID: 10019373441
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Photochemical Properties of a New Water-Soluble Coumarin, Designed as a Chromophore for Highly Water-Soluble and Photolabile Protecting Group (2006)
  • 著者名/発表者名: Senda, Naoko
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 79・11 ページ: 1753-1757
• [雑誌論文] Solvent Effect on the Photochemical Properties of Symmetrically Substituted trans-3,3',5,5'-Tetramethoxystilbene (2006)
  • 著者名/発表者名: Hayakawa, Junpei
  • 雑誌名: Journal of Physical Chemistry A 110・46 ページ: 12566-12571
• [雑誌論文] Intramolecular photoinduced processes of newly synthesized dual zinc porphyrin-fullerene triad with flexible linkers (2006)
  • 著者名/発表者名: Mohamed E.El-Khouly
  • 雑誌名: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines 10・12 ページ: 1380-1391
• [雑誌論文] The first observation of the effect of dendritic structure to produce the triplet excited state of the core stilbene by dendron excitation (2006)
  • 著者名/発表者名: Miura, Yousuke
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 48・4 ページ: 639-641
• [学会発表] 新規ケージング基ジヒドロニトロキノリンの光化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小尾奈緒子・百武篤也・新井達郎
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 2PC-112, 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 新規ケージング基ジヒドロニトロキノリンの光化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小尾奈緒子
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キヤンパス
  • 年月日: 2009-03-28
• [学会発表] 7-ヒドロキシキノリン類のバイオイメージング蛍光色素への応用研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 千田直子・三輪佳宏・百武篤也・新井達郎
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 1J3-12, 日本大学理工学部船橋キャンパス
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 時間分解蛍光法を用いたBenzazole類の励起状態分子内水素原子移動ダイナミクスの研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 飯島俊之
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キヤンパス
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] 7-ヒドロキシキノリン類のバイオイメージング蛍光色素への応用研究' (2009)
  • 著者名/発表者名: 千田直子
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 日本大学理工学部船橋キヤンパス
  • 年月日: 2009-03-27
• [学会発表] ジヒドロニトロキノリン骨格を有するケージド化合物の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小尾奈緒子・百武篤也・新井達郎
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 1P09, 大阪府立大学 中百舌鳥キャンパス
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] ジヒドロニトロキノリン骨格を有するケージド化合物の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小尾奈緒子
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] グルタミン酸からなる巨大置換基を有するペプチドデンドリマーの合成と光挙動 (2008)
  • 著者名/発表者名: 三野親慶
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学中百舌鳥キヤンパス
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] Benzoazole類の励起状態における分子内水素原子移動ダイナミクス (2008)
  • 著者名/発表者名: 飯島俊之
  • 学会等名: 2008年光化学討論会
  • 発表場所: 大阪府立大学甲百古鳥キャンパス
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] デンドリマー型分子の光異性化に及ぼす世代効果と溶媒効果 (2008)
  • 著者名/発表者名: 三浦陽介
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-29
• [学会発表] ニトロキノリン骨格を活用したケージド化合物の合成と光化学に関する研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小尾奈緒子・百武篤也・新井達郎
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 2H5-37, 立教大学池袋キャンパスおよび立教池袋中学校・高等学校
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] ニトロキノリン骨格を活用したケージド化合物の合成と光化学に関する研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 小尾奈緒子
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] 1-(ピロリノの-2-(2-キノリル)のエテンとその誘導体の光異性化反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 志田陽子
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] デン「"マー型巨大分子の光異性化反応の機構 (2007)
  • 著者名/発表者名: 三浦陽介
  • 学会等名: 第一回有機フオトクロミズムシンポジウム
  • 発表場所: 東京大学本郷キャンパス山上会館
  • 年月日: 2007-11-16
• [学会発表] 光応答性ペプチドデンドリマーの合成と光反応ダイナミクス (2007)
  • 著者名/発表者名: 三野親慶
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス
  • 年月日: 2007-09-27
• [学会発表] チオフエン環を置換基に持っスチルべンの光化学的挙動 (2007)
  • 著者名/発表者名: 岡村博史
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス
  • 年月日: 2007-09-27
• [学会発表] クマリン骨格を保護基として有するケージド化合物の光分解反応と保護基の励起状態の特性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 千田直子・百武篤也・新井達郎
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 1P55, 信州大学松本キャンパス
  • 年月日: 2007-09-26
• [学会発表] デンドリマー化されたフタロシアニンの水中での会合挙動と光化学的性質 (2007)
  • 著者名/発表者名: 西田雅一
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス
  • 年月日: 2007-09-26
• [学会発表] 両親媒性エンジインデンドリマーの光反応性の研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 吉村直
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス
  • 年月日: 2007-09-26
• [学会発表] べンゾフエノン置換型スチルべンデンドリマーの分子内エネルギー移動 (2007)
  • 著者名/発表者名: 三浦陽介
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス
  • 年月日: 2007-09-26
• [学会発表] クマリン骨格を保護基として有するケージド化合物の光分解反応と保護基の励起状態の特性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 千田直子
  • 学会等名: 2007年光化学討論会
  • 発表場所: 信州大学松本キャンパス
  • 年月日: 2007-09-26
• [備考]
  • URL: http://www.chem.tsukuba.ac.jp/arai/index.html