カルボニル化合物を求核剤原料とする分子変換プロセスの創製

• 研究課題/領域番号: 18H01971
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 大宮 寛久 金沢大学, 薬学系, 教授 (40508876)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2020年度)
• 配分額: 17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円); 2020年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2019年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2018年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円)
• キーワード: ラジカル反応 / カルベン触媒 / 銅触媒 / 有機触媒 / 不斉触媒 / 触媒・化学反応プロセス / 触媒・化学プロセス

研究成果の概要

研究者は、ラジカル反応を制御するN-ヘテロ環カルベン触媒系を構築し、アルデヒドとカルボン酸誘導体を用いた嵩高いケトン合成やアルケンのアルキルアシル化反応の開発に繋げた。さらに、銅触媒を活用し、アルデヒドからキラルα-アルコキシアルキルアニオンを触媒的に形成させ、これを利用した触媒的不斉付加反応の開発に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究によって見出された分子変換反応により、多様な有機分子へのアプローチにおいて柔軟性が格段に増すと考えられる。そして、従来の変換手法に比べて圧倒的な省資源、低エネルギー、低環境負荷、低コスト化を可能とする理想的な変換プロセスに繋げることができる。

研究成果

• [雑誌論文] Organophotoredox-Catalyzed Three-Component Coupling of Heteroatom Nucleophiles, Alkenes, and Aliphatic Redox Active Esters (2021)
  • 著者名/発表者名: Shibutani, S.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 23 号: 5 ページ: 1798-1803
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00211
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay Enabling Synthesis of δ-Ketocarbonyls (2020)
  • 著者名/発表者名: Ota, K; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 22 号: 10 ページ: 3922-3925
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01199
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tertiary Alkylations of Aldehydes, Ketones or Imines Using Benzylic Organoboronates and a Base Catalyst (2020)
  • 著者名/発表者名: Sato, Y.; Nakamura, K.; Yabushita, K.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 93 号: 9 ページ: 1065-1069
  • DOI: 10.1246/bcsj.20200122
  • NAID: 130007905673
  • 査読あり
• [雑誌論文] Recent Advances in N-Heterocyclic Carbene-Based Radical Catalysis (2020)
  • 著者名/発表者名: Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: Chem. Sci. 巻: 11 号: 22 ページ: 5630-5636
  • DOI: 10.1039/d0sc01538e
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Generation of Alkyl Radical through Direct Excitation of Boracene-Based Alkylborate (2020)
  • 著者名/発表者名: Sato Yukiya、Nakamura Kei、Sumida Yuto、Hashizume Daisuke、Hosoya Takamitsu、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: - 号: 22 ページ: 9938-9943
  • DOI: 10.1021/jacs.0c04456
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Heterocyclic Carbene-Based Catalysis Enabling Cross-Coupling Reactions (2020)
  • 著者名/発表者名: Ohmiya, H.
  • 雑誌名: ACS Catal. 巻: 10 号: 12 ページ: 6862-6869
  • DOI: 10.1021/acscatal.0c01795
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reductive Umpolung for Asymmetric Synthesis of Chiral α-Allenic Alcohols (2020)
  • 著者名/発表者名: Kondo, Y.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 56 号: 54 ページ: 7471-7474
  • DOI: 10.1039/d0cc02619k
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Synthesis of Dialkyl Ketones from Aliphatic Aldehydes through Radical N-Heterocyclic Carbene Catalysis (2020)
  • 著者名/発表者名: Kakeno, Y.; Kusakabe, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: ACS Catal. 巻: 10 号: 15 ページ: 8524-8529
  • DOI: 10.1021/acscatal.0c02849
  • 査読あり
• [雑誌論文] Boracene-Based Alkylborate Enabling Ni/Ir Hybrid Catalysis (2020)
  • 著者名/発表者名: Sato, Y.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Hosoya, T.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 18 号: 34 ページ: 6598-6601
  • DOI: 10.1039/d0ob01610a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Transition-Metal-Free Cross-Coupling Using Tertiary Benzylic Organoboronates (2020)
  • 著者名/発表者名: Takeda, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 59 号: 50 ページ: 22460-22464
  • DOI: 10.1002/anie.202010251
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organophotoredox-Catalyzed Decarboxylative C(sp3)?O Bond Formation (2020)
  • 著者名/発表者名: Shibutani Shotaro、Kodo Taiga、Takeda Mitsutaka、Nagao Kazunori、Tokunaga Norihito、Sasaki Yusuke、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 142 号: 3 ページ: 1211-1216
  • DOI: 10.1021/jacs.9b12335
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines (2020)
  • 著者名/発表者名: Mitsui Atsuhisa、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 3 ページ: 800-803
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04144
  • 査読あり
• [雑誌論文] Allylic cross-coupling using aromatic aldehydes as α-alkoxyalkyl anions (2020)
  • 著者名/発表者名: Yuasa Akihiro、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Beilstein Journal of Organic Chemistry 巻: 16 ページ: 185-189
  • DOI: 10.3762/bjoc.16.21
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synergistic N‐Heterocyclic Carbene/Palladium‐Catalyzed Aldehyde Acylation of Allylic Amines (2019)
  • 著者名/発表者名: Ohnishi Nagisa、Yasuda Shigeo、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Asian Journal of Organic Chemistry 巻: 8 号: 7 ページ: 1133-1135
  • DOI: 10.1002/ajoc.201900303
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay Enabling Vicinal Alkylacylation of Alkenes (2019)
  • 著者名/発表者名: Ishii Takuya、Ota Kenji、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 141 号: 36 ページ: 14073-14077
  • DOI: 10.1021/jacs.9b07194
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Takeda Mitsutaka、Mitsui Atsuhisa、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 141 号: 8 ページ: 3664-3669
  • DOI: 10.1021/jacs.8b13309
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Carbonates (2019)
  • 著者名/発表者名: Takemoto Shunsuke、Ishii Takuya、Yasuda Shigeo、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Bulletin of the Chemical Society of Japan 巻: － 号: 5 ページ: 937-940
  • DOI: 10.1246/bcsj.20190012
  • NAID: 130007649755
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Ishii Takuya、Kakeno Yuki、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 141 号: 9 ページ: 3854-3858
  • DOI: 10.1021/jacs.9b00880
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dehydrative Allylation between Aldehydes and Allylic Alcohols through Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium Catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Haruki Hiroki、Yasuda Shigeo、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 25 号: 3 ページ: 724-727
  • DOI: 10.1002/chem.201805955
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Catalysis Using Aromatic Aldehydes as Chiral α-Alkoxyalkyl Anions (2018)
  • 著者名/発表者名: Yabushita Kenya、Yuasa Akihiro、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 141 号: 1 ページ: 113-117
  • DOI: 10.1021/jacs.8b11495
  • 査読あり
• [学会発表] 有機触媒と金属触媒のハイブリッドに基づく高次反応制御法の開発 (2021)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 新学術領域研究「ハイブリッド触媒」第4回公開シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] 有機光酸化還元触媒を用いたアゾール類と脂肪族カルボン酸誘導体の脱炭酸型クロスカップリング反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 小林理乃・長尾一哲・池田善一・佐々木悠祐・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 有機光酸化還元触媒によるスルホンアミドの脱炭酸型アルキル化反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 中川雅就・長尾一哲・池田善一・佐々木悠祐・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] データ駆動によるキラルN-ヘテロ環カルベン配位子の設計と不斉銅触媒反応への応用 (2021)
  • 著者名/発表者名: 向真潔・長尾一哲・山口滋・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] アルデヒドとニトリルの還元的クロスカップリング反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] アリールラジカル介在型N-ヘテロ環カルベン触媒によるアリールアシル化反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 松木佑樹・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] ラジカル型N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドのアルキル化を用いたジアルキルケトン合成 (2021)
  • 著者名/発表者名: 掛布優樹・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 有機光酸化還元触媒によるアルケンのラジカルリレー型二官能基化反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 渋谷将太郎・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 有機光酸化還元を用いた有機ケイ素化合物と脂肪族カルボン酸誘導体の脱炭酸型クロスカップリング (2021)
  • 著者名/発表者名: 松尾朋信・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 有機光酸化還元触媒による脱炭酸型セミピナコール転位反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 古戸大芽・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] アリールラジカル介在型N-ヘテロ環カルベン触媒による第二級アミドの脱水素型C_Hアシル化 (2021)
  • 著者名/発表者名: 大西汀紗・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 第三級アルキルボロン酸エステルを用いたメタルフリー型クロスカップリング反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 有機光酸化還元触媒を用いたカルボン酸とa-ケトカルボニルの脱炭酸型クロスカップリング反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] ラジカル型N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドとa-ブロモカルボニルのクロスカップリング反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 有機ホウ素アート錯体の直接光励起に基づくラジカル反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 剣持真琳・隅田有人・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 有機ホウ素アート錯体の直接光励起を活用したラジカル型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 光分解性アザボラセン型ホウ素アート錯体の開発 (2021)
  • 著者名/発表者名: 宮本祐輔・隅田有人・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第101春季年会
• [学会発表] 第三級アルキルボレートを用いたクロスカップリング反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会
• [学会発表] 有機光酸化還元触媒を用いたアルケンの二官能基化反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 渋谷将太郎・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会
• [学会発表] アルキルボレートの光励起を活用したラジカル介在型N-ヘテロ環カルベン触媒反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 佐藤由季也・隅田有人・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会
• [学会発表] 有機硫黄光触媒による炭素_ヘテロ原子結合形成反応 (2021)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第141年会
  • 招待講演
• [学会発表] 有機光触媒を用いたジアルキルエーテル合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 渋谷将太郎・古戸大芽・竹田光孝・長尾一哲・徳永礼仁・佐々木悠祐・大宮寛久
  • 学会等名: 第9回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] 可視光と有機硫黄触媒を用いたジアルキルエーテル合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 渋谷将太郎 ・古戸大芽・竹田光孝 ・長尾一哲・徳永礼仁・佐々木悠祐 ・大宮寛久
  • 学会等名: 第18回 次世代を担う有機化学シンポジウム
• [学会発表] 含窒素複素環カルベン触媒を用いたアルケンのラジカルリレー型アルキルアシル化反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 太田健治・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第49回複素環化学討論会
• [学会発表] 有機触媒で電子反応を制御する (2020)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 慶應義塾大学 理工学部応用化学科 オンライン講演会
  • 招待講演
• [学会発表] 有機光触媒による C(sp3)_ヘテロ原子結合形成反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 長尾一哲・渋谷将太郎・古戸大芽・竹田光孝・徳永礼仁・佐々木悠祐・大宮寛久
  • 学会等名: 第117回有機合成シンポジウム
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒を用いたアルケンのラジカルリレー型 アルキルアシル化反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 太田健治・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第117回有機合成シンポジウム
• [学会発表] 有機光触媒による脱炭酸型セミピナコール転位 (2020)
  • 著者名/発表者名: 古戸大芽・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第117回有機合成シンポジウム
• [学会発表] 有機ホウ素アート錯体の光励起に基づく触媒的ラジカル反応の開発 (2020)
  • 著者名/発表者名: 佐藤由季也・中村渓・隅田有人・大宮寛久
  • 学会等名: 反応と合成の進歩 2020 特別企画シンポジウム
• [学会発表] 有機触媒で電子反応を制御する (2020)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 塩野義製薬 webセミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Radical-Mediated Organocatalysis (2020)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: NTU Chemistry Virtual Seminar Series
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 有機触媒で電子反応を制御する (2020)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 京都大学大学院理学研究科 学術講演会
  • 招待講演
• [学会発表] Organocatalyzed Radical Strategy (2020)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 10th Frontier Chemistry Seminar
  • 招待講演
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒を用いたアルケンのラジカルリレー型アルキルアシル化反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 太田健治・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベンを用いたアルケンのラジカルリレー型アリールアシル化反応" (2020)
  • 著者名/発表者名: 松木佑樹・竹本俊佑・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 有機光触媒を用いた嵩高いジアルキルエーテル合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 渋谷将太郎・古戸大芽・竹田光孝・長尾一哲・徳永礼仁・佐々木悠祐・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 有機光触媒による脱炭酸型C(sp3)-ヘテロ原子結合形成反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 古戸大芽・渋谷将太郎・竹田光孝・長尾一哲・徳永礼仁・佐々木悠祐・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] アルデヒドとイミンを用いた銅触媒不斉還元的クロスカップリング反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] アルデヒドとリン酸プロパルギルを用いた銅触媒不斉還元的カップリング反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 近藤結衣・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 第三級アルキルボレートと第二級ハロゲン化アルキルのC(sp3)-C(sp3)カップリング (2020)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 塩基触媒と有機ボロン酸エステルを用いたアルデヒド、ケトンあるいはイミンの第三級アルキル化反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 佐藤由季也・中村渓・藪下絢矢・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 第三級アルキルボレートの直接光励起を活用した炭素－炭素結合形成反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 中村渓・佐藤由季也・隅田有人・細谷孝充・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 銅触媒アルデヒド－イミンカップリングによるキラルβ-アミノアルコールの不斉合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] アルキルボレートの直接光励起を活用したニッケル触媒クロスカップリング (2020)
  • 著者名/発表者名: 佐藤由季也・中村渓・隅田有人・細谷孝充・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] 有機光触媒を用いた脱炭酸型C(sp3)ーO結合形成反応 (2020)
  • 著者名/発表者名: 渋谷将太郎・古戸大芽・竹田光孝・長尾一哲・徳永礼仁・佐々木悠祐・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第140年会
• [学会発表] 新触媒が拓く極性転換型反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 有機元素化学セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] 銅触媒によるアルデヒドとイミンの不斉還元的クロスカップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: モレキュラー・キラリティー シンポジウム2019
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒を用いたアルデヒドの直接アルキル化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 掛布優樹・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第8回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] 協働型N-ヘテロ環カルベン/パラジウム触媒によるアルデヒドアシルアニオンのアリル化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 大西汀紗・春木大輝・安田茂雄・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第8回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] アルデヒドとイミンを用いた銅触媒不斉還元的カップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第66回有機金属化学討論会
• [学会発表] イス塩基触媒と有機ボロン酸エステルを用いたアルデヒド、ケトンあるいはイミンの第三級アルキル化 (2019)
  • 著者名/発表者名: 佐藤由季也・中村渓・藪下絢矢・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第66回有機金属化学討論会
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドの脱炭酸型アルキル化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 石井卓也・掛布優樹・太田健治・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 2019年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] アルデヒドとケトンを用いた銅触媒クロスピナコールカップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 2019年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] 協働型N-ヘテロ環カルベン/パラジウム触媒系によるアルデヒドアシルアニオンのアリル化 (2019)
  • 著者名/発表者名: 竹本俊佑・石井卓也・安田茂雄・大宮寛久
  • 学会等名: 2019年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] 塩基触媒と有機ボロン酸エステルを用いたアルデヒド、ケトンあるいはイミンの第三級アルキル化 (2019)
  • 著者名/発表者名: 佐藤由季也・中村渓・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 2019年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] アルデヒドとイミンを用いた銅触媒不斉還元的カップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 2019年度有機合成化学北陸セミナー
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドの脱炭酸型アルキル官能基化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 長尾一哲・石井卓也・掛布優樹・太田健治・大宮寛久
  • 学会等名: 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルケンのビシナルアルキルアシル化反応 (2019)
  • 著者名/発表者名: 太田健治・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第131回例会
• [学会発表] Organophotoredox-Catalyzed C(sp3)-Heteroatom Bond Formation (2019)
  • 著者名/発表者名: Shotaro Shibutani, Taiga Kodo, Mitsutaka Takeda, Kazunori Nagao, Norihito Tokunaga,Yusuke Sasaki, Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 第12回有機触媒シンポジウム
• [学会発表] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Vicinal Alkylacylation of Alkene (2019)
  • 著者名/発表者名: Kenji Ota, Takuya Ishii, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 第12回有機触媒シンポジウム
• [学会発表] Umpolung Transformations of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ACP Lectureship in POSTECH
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Umpolung Transformations of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ACP Lectureship in Chungbuk National University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Umpolung Transformations of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ACP Lectureship in Kaist
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Direct Alkylation of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Takuya Ishii, Yuki Kakeno, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: The 1st Symposium International on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand "Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones by Copper Catalysis
  • 国際学会
• [学会発表] Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones by Copper Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Mitsutaka Takeda, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: The 1st Symposium International on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand "Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones by Copper Catalysis
  • 国際学会
• [学会発表] Umpolung Transformations of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ACP Lectureship in SIOC
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Umpolung Transformations of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ACP Lectureship in East China Normal University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Umpolung Transformations of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ACP Lectureship in Fudan University
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Tertiary Alkylations of Aldehydes, Ketones, or Imines Using Organoboronates and Base Catalyst (2019)
  • 著者名/発表者名: Yukiya Sato, Kei Nakamura, Kenya Yabushita, Kazunori Nagao, and Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 27th ISHC Congress
  • 国際学会
• [学会発表] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Takuya Ishii, Yuki Kakeno, Kenji Ota, Kazunori Nagao and Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 27th ISHC Congress
  • 国際学会
• [学会発表] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes (2019)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ICCEOCA-14
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] アルデヒドをキラルα-アルコキシアルキルアニオンとして用いる不斉クロスカップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 藪下絢矢・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] アルデヒドとケトンの銅触媒還元的カップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドの脱炭酸型アルキル化を用いたケトン合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 掛布優樹・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] 協働型N-ヘテロ環カルベン/パラジウム触媒系によるアリルアルコールおよびアリルアミンのアルデヒドアシル化 (2019)
  • 著者名/発表者名: 大西汀紗・春木大輝・長尾一哲・安田茂雄・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドの脱炭酸型アルキル化 (2019)
  • 著者名/発表者名: 石井卓也・掛布優樹・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] カルベン触媒によるアルデヒドと脂肪族カルボン酸誘導体の脱炭酸型カップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 石井卓也・掛布優樹・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第139年会
• [学会発表] アルデヒドとケトンあるいはイミンを用いた銅触媒還元的カップリング (2019)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・三井 惇央・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会第139年会
• [学会発表] 有機合成触媒の協働化に基づく新反応の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 東京農工大学 大学院工学研究院 講演会
  • 招待講演
• [学会発表] 有機合成触媒の協働化に基づく新反応の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 大宮寛久
  • 学会等名: 第13回有機合成化学のフロンティア
  • 招待講演
• [学会発表] 含窒素複素環カルベン－パラジウム錯体の協働触媒系に基づくアルデヒドアシルアニオンのアリル化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 竹本俊佑・石井卓也・安田茂雄・大宮寛久
  • 学会等名: 第48回複素環化学討論会
• [学会発表] 協働型カルベン/パラジウム触媒系によるアルデヒドアシルアニオンのベンジル化およびアリル化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 石井 卓也・竹本 俊佑・春木大輝・安田茂雄・大宮寛久
  • 学会等名: 第65回有機金属化学討論会
• [学会発表] アルデヒドをα-アルコキシアルキルアニオン等価体として用いる協働型パラジウム/銅触媒 Csp3-Csp2クロスカップリング (2018)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・ 藪下絢矢・安田茂雄・大宮寛久
  • 学会等名: 第65回有機金属化学討論会
• [学会発表] 協働型カルベン/パラジウム触媒系によるアルデヒドとアリルアルコールの脱水型アリル化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 春木大輝，安田茂雄，大宮寛久
  • 学会等名: 第44回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] アルデヒドとケトンを用いた触媒的クロスピナコールカップリング (2018)
  • 著者名/発表者名: 竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 第44回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] アルデヒドとイミンを用いた銅触媒還元的カップリング反応 (2018)
  • 著者名/発表者名: 三井 惇央・竹田 光孝・長尾 一哲・大宮寛久
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第130回例会
• [学会発表] Umpolung Transformations Using Aldehydes by Synergistic Catalysis (2018)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: The 2nd Japan-Spain Symposium
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Synergistic Palladium/Copper-Catalyzed Csp3-Csp2 Cross-Couplings Using Aldehydes as α-Alkoxyalkyl Anion Equivalents (2018)
  • 著者名/発表者名: Mitsutaka Takeda, Kenya Yabushita, Shigeo Yasuda, Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS)
• [学会発表] Synergistic NHC/Palladium-Catalyzed Benzylation and Allylation of Aldehyde Acyl Anions (2018)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Haruki, Takuya Ishii, Shigeo Yasuda, Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: ICCEOCA-13
• [学会発表] Reductive Umpolung Transformations of Aldehydes (2018)
  • 著者名/発表者名: Hirohisa Ohmiya
  • 学会等名: 6th Japan-UK Symposium on Asymmetric Catalysis
  • 国際学会 / 招待講演
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: https://seimitsu.w3.kanazawa-u.ac.jp
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://seimitsu.w3.kanazawa-u.ac.jp