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次世代型有機酸塩基複合触媒の創製と高難度有機合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 18H01975
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関東京農工大学 (2020-2022)
京都大学 (2018-2019)

研究代表者

加納 太一  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (40372560)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
17,160千円 (直接経費: 13,200千円、間接経費: 3,960千円)
2021年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2018年度: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
キーワード有機触媒 / 有機酸触媒 / 有機塩基触媒 / アミン触媒 / 不斉合成 / 有機分子触媒 / 酸塩基複合触媒 / マンニッヒ反応 / アミノ酸 / 酸触媒 / 塩基触媒 / アミン有機触媒 / 不斉触媒反応 / 環化反応
研究成果の概要

本研究では、酸性の官能基と塩基性の官能基を併せ持つ、酸塩基複合触媒の開発を目指した。酸性の官能基と塩基性の官能基の双方を持った有機分子触媒は、アミノ酸のプロリンに代表されるように数多く知られているが、酸性の官能基や塩基性の官能基が共存すると、酸塩基複合体を形成して不活性化する。そこで独自に開発した剛直な母骨格にそれぞれの官能基を導入して、分子内での酸塩基複合体形成を抑制した。この新しい酸塩基複合触媒は期待したような反応性を示し、新規不斉反応に有効であることを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、高い活性や選択性を示す酸塩基複合触媒を設計するためには、その酸性官能基と塩基性官能基の双方が接触しないよう、剛直な基本構造上に配置することが重要であることが明らかとなった。従来は触媒の土台となる剛直な基本構造としてビナフチル化合物が汎用されていたが、原料の調達やその修飾は容易ではなかった。本研究ではそれに代わる新しい基本構造を見出し、その簡便な合成法も確立した。本研究は、今後の触媒設計の際の新たな指針となり得る。

報告書

(5件)
  • 2022 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実績報告書
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (27件) (うち国際共著 4件、 査読あり 27件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (20件)

  • [国際共同研究] Ruhr University Bochum(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [国際共同研究] Lanzhou Institute of Chemical Physics(中国)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [雑誌論文] フェニルシクロプロパン型アミン有機触媒の設計および不斉反応への応用2022

    • 著者名/発表者名
      本間千裕、加納太一
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 80 号: 2 ページ: 92-102

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.80.92

    • NAID

      130008158523

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2022-02-01
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Design and Synthesis of Phenylcyclopropane-based Chiral Amine Catalysts and Their Application in Asymmetric Reactions2022

    • 著者名/発表者名
      本間千裕、加納太一
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 80 ページ: 92-102

    • NAID

      130008158523

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines via Sulfur-Selective Alkylation2022

    • 著者名/発表者名
      Y. Maeda, S. Hamada, Y. Aota, K. Otsubo, T. Kano, K. Maruoka
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 87 号: 5 ページ: 3652-3660

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c02424

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Design and Synthesis of Phenylcyclopropane-Based Secondary Amine Catalysts and Their Applications in Asymmetric Reactions2022

    • 著者名/発表者名
      Kano Taichi、Takeshima Aika
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: - 号: 18 ページ: 1778-1787

    • DOI

      10.1055/a-1796-7387

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] VCD spectroscopy distinguishes the enamine and iminium ion of a 1,1′-binaphthyl azepine2022

    • 著者名/発表者名
      Golub Tino P.、Kano Taichi、Maruoka Keiji、Merten Christian
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 58 号: 60 ページ: 8412-8415

    • DOI

      10.1039/d2cc02863h

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Construction of Chiral α-tert-Amine Scaffolds via Amine-catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Alkyl-substituted Ketimines2021

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Homma, Aika Takeshima, Taichi Kano, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 12 号: 4 ページ: 1445-1450

    • DOI

      10.1039/d0sc05269h

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Asymmetric α-Hydroxylation of α-Aryl-δ-lactams with Molecular Oxygenunder Phase-Transfer Conditions2021

    • 著者名/発表者名
      Tomoaki Inukai, Taichi Kano, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 23 号: 3 ページ: 792-796

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c04022

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bifunctional Amino Sulfonamide-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to Alkenyl Alkynyl Ketimines as Enone Surrogates2021

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Homma, Taichi Kano, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 22 ページ: 2808-2811

    • DOI

      10.1039/d0cc07842e

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Alkynyl Z-Ketimines and Their Application in Amine-catalyzed Asymmetric Mannich Reactions and Conjugate Addition2021

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Homma, Masahiro Yamanaka, Taichi Kano, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 91 ページ: 132225-132225

    • DOI

      10.1016/j.tet.2021.132225

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed C(sp2)-H Alkylation of N-Quinolylbenzamide Using Alkylsilyl Peroxides as Structurally Diverse Alkyl Sources2021

    • 著者名/発表者名
      Saori Tsuzuki, Shunya Sakurai, Akira Matsumoto, Taichi Kano, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 64 ページ: 7942-7945

    • DOI

      10.1039/d1cc02983e

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cu-Catalyzed O-alkylation of phenol derivatives with alkylsilyl peroxides2021

    • 著者名/発表者名
      Sakurai Shunya、Kano Taichi、Maruoka Keiji
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 1 ページ: 81-84

    • DOI

      10.1039/d0cc07305a

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of a Quaternary Carbon Center by Catalytic Asymmetric Alkylation of 3-Arylpiperidin-2-ones under Phase-Transfer Conditions2020

    • 著者名/発表者名
      T. Inukai, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 59 号: 6 ページ: 2211-2214

    • DOI

      10.1002/anie.201913518

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bronsted Acid-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Ketones with Phenolic Nucleophiles via Oxy-Allyl Cation Intermediates2020

    • 著者名/発表者名
      Aota Yusuke、Doko Yuki、Kano Taichi、Maruoka Keiji
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2020 号: 12 ページ: 1907-1911

    • DOI

      10.1002/ejoc.202000169

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Synthesis of Monosaccharide Analogues by Two-Step Sequential Enamine Catalysis: Benzoyloxylation and Aldol Reaction2020

    • 著者名/発表者名
      Shimogaki Mio、Takeshima Aika、Kano Taichi、Maruoka Keiji
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 14 ページ: 2028-2032

    • DOI

      10.1002/ejoc.202000073

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of Ketone-Based Brominating Agents (KBA) for the Practical Asymmetric α-Bromination of Aldehydes Catalyzed by Tritylpyrrolidine2020

    • 著者名/発表者名
      Takeshima Aika、Shimogaki Mio、Kano Taichi、Maruoka Keiji
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: - 号: 11 ページ: 5959-5963

    • DOI

      10.1021/acscatal.0c01596

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Organocatalytic Formal (3 + 2) Cycloaddition toward Chiral Pyrrolo[1,2-a]indoles via Dynamic Kinetic Resolution of Allene Intermediates2020

    • 著者名/発表者名
      Jian-Fei Bai, Lulu Zhao, Fang Wang, Fachao Yan, Taichi Kano, Keiji Maruoka, Yuehui Li
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 14 ページ: 5439-5445

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c01812

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of Electron-Deficient Chiral Biphenols and Their Applications in Catalytic Asymmetric Reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Kento Yasumoto, Taichi Kano, Keiji Maruoka
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 号: 15 ページ: 10232-10239

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01116

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cu-Catalyzed Enantioselective Alkylarylation of Vinylarenes Enabled by Chiral Binaphthyl?BOX Hybrid Ligands2020

    • 著者名/発表者名
      Sakurai Shunya、Matsumoto Akira、Kano Taichi、Maruoka Keiji
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 142 号: 45 ページ: 19017-19022

    • DOI

      10.1021/jacs.0c09008

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] CuCl2‐Mediated Oxidative Intramolecular α‐Arylation of Ketones with Phenolic Nucleophiles via Oxy‐Allyl Cation Intermediates2020

    • 著者名/発表者名
      T. Mochimatsu, Y. Aota, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 15 号: 22 ページ: 3816-3819

    • DOI

      10.1002/asia.202001032

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines via the S-Arylation of Sulfinamides2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Aota, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 49 ページ: 19263-19268

    • DOI

      10.1021/jacs.9b11298

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Efficient Synthesis of Cyclic Sulfoximines from N-Propargylsulfinamides through Sulfur-Carbon Bond Formation2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Aota, Y. Maeda, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Chem.- Eur. J.

      巻: 25 号: 69 ページ: 15755-15758

    • DOI

      10.1002/chem.201904501

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfoximines through the S-Alkylation of Sulfinamides2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Aota, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 58 号: 49 ページ: 17661-17665

    • DOI

      10.1002/anie.201911021

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Phenylcyclopropane-Based Secondary Amine Catalysts and Their Applications in Enamine Catalysis2019

    • 著者名/発表者名
      A. Takeshima, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 19 ページ: 8071-8074

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b03070

    • NAID

      120006731151

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Chiral 1,4-Enynes through Organocatalytic Alkenylation of Propargyl Alcohols with Trialkenylboroxines2019

    • 著者名/発表者名
      J.-F. Bai, K. Yasumoto, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 58 号: 26 ページ: 8898-8901

    • DOI

      10.1002/anie.201904520

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Synthesis of Less Accessible N-Boc-Propargylic Amines Through BF3-Catalyzed Alkynylation and Allylation Using Boronic Esters2019

    • 著者名/発表者名
      K. Yasumoto, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 21 号: 9 ページ: 3214-3217

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00931

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1-Aminoindenes through Aza-Prins-Type Cyclization2018

    • 著者名/発表者名
      J.-F. Bai, K. Yasumoto, T. Kano, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Chemistry;Eur. J.

      巻: 24 号: 41 ページ: 10320-10323

    • DOI

      10.1002/chem.201802448

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] BF3-Catalyzed Synthesis of Cyclic Carbamates from Boc-Protected Aminals and Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      T. Kano, K. Yasumoto, and K. Maruoka
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 7 号: 8 ページ: 1575-157

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800289

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfimides Through the O-Alkylation of Chiral Sulfinamides and Addition of Carbon Nucleophiles2022

    • 著者名/発表者名
      都築咲保里、加納太一
    • 学会等名
      第8回野依フォーラム若手育成塾
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アミノ酸触媒を用いた不斉アルドール反応による動的速度論的分割を経た三連続不斉点の構築2022

    • 著者名/発表者名
      日川涼雅、下垣実央、加納太一
    • 学会等名
      第38回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 一級アミン触媒を用いた不斉アルドール反応による動的速度論的分割を経た三連続不斉点の構築2022

    • 著者名/発表者名
      日川涼雅、下垣実央、加納太一
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 臭素数の異なるブロモカルボニル化合物間のクロスカップリング反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      武島愛夏、加納太一
    • 学会等名
      2022ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 臭素数の異なるブロモカルボニル化合物間のクロスカップリング反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      武島愛夏、加納太一
    • 学会等名
      第15回 有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 有機亜鉛試薬を用いた2種類のブロモカルボニル化合物を原料とする多置換フランのワンポット合成2022

    • 著者名/発表者名
      引間諒、武島愛夏、加納太一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Et2Zn-Mediated Cross-Coupling Reactions between Dibromoketones and Monobromo Carbonyl Compounds2022

    • 著者名/発表者名
      武島愛夏、加納太一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of Chiral Sulfimides through the O-Alkylation of Chiral Sulfinamides2022

    • 著者名/発表者名
      都築咲保里、加納太一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] スルフィンアミドの硫黄選択的アリール化反応による光学活性なスルホキシイミンの実用的合成法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      東咲良、加納太一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アミノ酸触媒を用いた不斉アルドール反応による動的速度論的分割を経た三連続不斉点の構築2022

    • 著者名/発表者名
      日川涼雅、下垣実央、加納太一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ハイブリッド銅触媒系によるトリアルケニルボロキシンのエノンジエステルへの不斉共役付加反応の開発2022

    • 著者名/発表者名
      國友紀孝、安本健人、加納太一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] アミン触媒による三連続不斉中心の構築2022

    • 著者名/発表者名
      加納太一
    • 学会等名
      新学術領域「ハイブリッド触媒」第5回公開シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] アミン触媒によるアルキニル置換Z-ケチミンの不斉マンニッヒ反応および不斉共役付加反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      本間千裕、加納太一、丸岡啓二
    • 学会等名
      第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 新規臭素化剤の開発とアミン触媒によるアルデヒドのα-不斉臭素化反応への応用2020

    • 著者名/発表者名
      武島愛夏、下垣実央、加納太一、丸岡啓二
    • 学会等名
      第49回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] キラル相間移動触媒を用いたラクタムの不斉アルキル化による不斉四級炭素の構築2019

    • 著者名/発表者名
      犬飼 倫聡・加納 太一・丸岡 啓二
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新規光学活性アミノスルホンアミド触媒の開発と応用2019

    • 著者名/発表者名
      武島 愛夏・加納 太一・丸岡 啓二
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Enantioselective Mannich Reaction of Z-Ketimines using a Secondary Amine Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      HOMMA, Chihiro; MARUYAMA, Hiroki; KANO, Taichi; MARUOKA, Keiji
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Lewis acid-catalyzed Petasis-type reaction between in-situ generated N-Boc-protected imines and alkynyl boronate esters2019

    • 著者名/発表者名
      YASUMOTO, Kento; KANO, Taichi; MARUOKA, Keiji
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 硫黄-炭素結合形成による環状スルホキシイミンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      前田 祥明・青田 雄介・加納 太一・丸岡 啓二
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] スルフィンアミドの硫黄選択的アルキル化によるスルホキシイミンの不斉合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      青田 雄介・加納 太一・丸岡 啓二
    • 学会等名
      日本化学会春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2024-01-30  

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