| 研究課題/領域番号 |
18H01983
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 大阪府立大学 |
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研究代表者 |
神川 憲 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (40316021)
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| 研究分担者 |
宮原 郁子 大阪市立大学, 大学院理学研究科, 准教授 (40271176)
津留崎 陽大 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 助教 (40623848)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
17,420千円 (直接経費: 13,400千円、間接経費: 4,020千円)
2020年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2019年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
2018年度: 6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
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| キーワード | ヘリセン / 多重ヘリセン / ヘリセニルアライン / キラルナノカーボン |
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| 研究成果の概要 |
[5]ヘリセニルアライン前駆体を合成し、アセチレンジカルボン酸ジメチルとのPd触媒を用いた交差 [2+2+2] 環化三量化反応による三重ヘリセンの触媒的不斉合成の検討を行った。様々な不斉配位子を用いて種々検討を行ったところ、 (S)-QUINAP を用いたときに収率 49%、エナンチオ選択性 96% ee で三重ヘリセンを得ることができた。また、アザヘリセン前駆体を合成し、続いてPd触媒存在下、ダブル脱水素型 C-H カップリング反応を行った 。その結果、目的とする S 字型ジアザ[10]ヘリセン を単一のジアステレオマーとして、収率 90% にて合成することに成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究成果は、近年発展の目覚ましい多重ヘリセンの化学の進展に大いに寄与するものである。本研究で初めて合成が達成された光学活性三重ヘリセンやS字型ジアザヘリセンなどの合成法、構造、および物性など、新たに得られた基礎的知見が加わったことによる学術的意義は大きい。
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