| 研究課題/領域番号 |
18H01984
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 慶應義塾大学 |
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研究代表者 |
千田 憲孝 慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 教授 (50197612)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
15,860千円 (直接経費: 12,200千円、間接経費: 3,660千円)
2020年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2019年度: 3,640千円 (直接経費: 2,800千円、間接経費: 840千円)
2018年度: 8,580千円 (直接経費: 6,600千円、間接経費: 1,980千円)
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| キーワード | タキソール / ネオツベロステモニン / 化学合成 / サマリウム環化 / 多環性構造 / タキソール合成 / ネオツベロステニン |
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| 研究成果の概要 |
本研究においては、複雑な多環性構造を有する天然物を効率的に合成する手法の確立を目的とし，１）ヨウ化サマリウムを用いるアリルベンゾエート/アルデヒドの環化反応とRubbotom酸化による新規橋頭位二重結合導入反応を鍵工程とするタキソールの第二世代合成、２）不斉転写を伴う連続的シグマトロピー転位反応と，ヨウ化サマリウムによるCD環の一段階構築、アミド選択的な求核反応を利用する五環性アルカロイド、ネオツベロステモニンの全合成研究を行い，両化合物の全合成を達成した。新規多環性分子合成の立体選択的キラル合成に有用な新規反応の確立と多環性生物活性天然物の合成法の開発に成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
有用な生物活性を有する天然有機化合物には，複雑な多環性構造を有するものが多いが，これら多環性構造を効率的に化学合成ことは必ずしも容易ではない。本研究においては，タキソール，ネオツベロステモニンという多環性天然物の全合成を行うことにより，新規な多環性構造構築法開発に取り組んだ。その結果タキソールおよびネオツベロステモニンをともに全合成することができた。この成果は合成が難しいとされていた複雑な構造を有する天然有機化合物の新規合成法を示したもので，学術的意義は大きい。またタキソールのような抗ガン剤として用いられている化合物の安定的な供給にも資するものであるり，社会的意義も意義も小さくない。
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