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光縮環法を駆使した有機超伝導・半導体創製から有機EL発光素子開発への展開

研究課題

研究課題/領域番号 18H02043
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関群馬大学

研究代表者

山路 稔  群馬大学, 大学院理工学府, 准教授 (20220361)

研究分担者 岡本 秀毅  岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30204043)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
17,290千円 (直接経費: 13,300千円、間接経費: 3,990千円)
2020年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
2019年度: 5,330千円 (直接経費: 4,100千円、間接経費: 1,230千円)
2018年度: 9,490千円 (直接経費: 7,300千円、間接経費: 2,190千円)
キーワード光環化反応 / 多環芳香族炭化水素 / 有機半導体性 / 有機超伝導性 / 固体発光 / フェナセン / 多環芳香族炭化水素化合物 / 有機半導体 / 有機超伝導体 / 有機EL発光素子 / 有機超伝導 / OLED発光体 / 光縮環反応 / マイクロフローリアクター / 有機超電装 / 高発光効率分子 / OLED / 電界発光素子 / 有機ELケイ光体
研究成果の概要

ベンゼン環が縮環した化合物を有機化学の手法で作成することは大変な手間と時間を必要とするが、光化学反応を用いると、簡単な有機合成手法で準備できる光反応前駆体から容易に作成可能である。本研究では多環芳香族化合物であるフェナセンを簡便かつ高効率に合成するために、フロー式の光反応装置を作成した。これを用いてベンゼン環数が少ないフェナントレン、クリセン、ピセンの誘導体を作成し、以降作成する高次フェナセン合成の基本ユニット分子を準備した。基本ユニットに官能基を付加することで新規のフェナセンを作成し、それらの光物理、電子デバイス特性の評価を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

光環化反応で作成可能なフェナセンは外部環境に対し堅牢であり半導体性・超伝導性を示し、ベンゼン環数を変化させると電気物性が変化する一方、発光効率は良くない。本研究の成果としてフェナセンをビルディングブロックとした複数のクロモファーから成る芳香族化合物が効率の良い固体青色発光を誘起することを見出した。マルチクロモファー分子は青色OLEDの発光層としての応用が期待される。また、ベンゼン環の縮環様式をフェナセンとアセンのハイブリッド化した分子の半導体性が分子の対称性に依存することを見出した。この発見は、有機半導体化合物の設計方針の一助になると考えられる。

報告書

(4件)
  • 2022 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (29件)

すべて 2023 2022 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち国際共著 4件、 査読あり 15件、 オープンアクセス 3件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 4件、 招待講演 3件) 備考 (1件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Red, green, and blue radio-luminescent polymer dots doped with heteroleptic tris-cyclometalated iridium complexes2023

    • 著者名/発表者名
      Liu Zouyue、Nguyen Hieu Thi Minh、Asanuma Daiki、Tojo Sachiko、Yamaji Minoru、Kawai Kiyohiko、Pratx Guillem、Fujitsuka Mamoru、Osakada Yasuko
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 13 号: 22 ページ: 15126-15131

    • DOI

      10.1039/d3ra01216f

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Solvent-dependent fluorescence behaviour of imide-fused [<i>n</i>]phenacenes (<i>n</i> = 3, 5, 7)2023

    • 著者名/発表者名
      Nose Keito、Yoshioka Kaito、Yamaji Minoru、Tani Fumito、Goto Kenta、Okamoto Hideki
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 13 号: 6 ページ: 4096-4101

    • DOI

      10.1039/d2ra07771j

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Star-burst polycyclic aromatic hydrocarbons prepared by multi-photocyclization and the photophysical features2023

    • 著者名/発表者名
      Yamaji Minoru、Okamoto Hideki
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 436 ページ: 114387-114387

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2022.114387

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mesolysis of an asymmetric diphenyldisulfide radical anion studied by <i>γ</i>-ray and pulsed-electron radiolyses2023

    • 著者名/発表者名
      Yamaji Minoru、Tojo Sachiko、Majima Tetsuro、Fujitsuka Mamoru
    • 雑誌名

      Physical Chemistry Chemical Physics

      巻: 25 号: 13 ページ: 9152-9157

    • DOI

      10.1039/d3cp00780d

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Fabrication and characterization of thin-film field-effect transistors with alkyl-phenyl[n]phenacenes (n=4-6)2022

    • 著者名/発表者名
      Zhang, Yanting; Eguchi, Ritsuko; Okamoto, Hideki; Goto, Kenta; Tani, Fumito; Yamaji, Minoru; Goto, Hidenori; Kubozono, Yoshihiro
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: 10 号: 43 ページ: 16309-16320

    • DOI

      10.1039/d2tc03383f

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Blue fluorescence from N,O-coordinated BF2 complexes having aromatic chromophores in solution and solid state2019

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji, Kazuhiro Tomonari, Keisuke Ikuma, Kenta Goto, Fumito Tani, Hideki Okamoto
    • 雑誌名

      Photochem. Photobiol. Sci.

      巻: 18 号: 12 ページ: 2884-2892

    • DOI

      10.1039/c9pp00410f

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorescence properties of amido-substituted 2,3-naphthalimides: Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence and responses to Ca2+ ions2019

    • 著者名/発表者名
      Lei Wang, Mayu Fujii, Misa Namba, Minoru Yamaji, Hideki Okamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 60 号: 43 ページ: 151189-151189

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151189

    • NAID

      120007163673

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Spectroscopic properties of push-pull 2-(4-carboxyphenyl-6-dimethylaminobenzothiazole derivatives in solution and the solid state2019

    • 著者名/発表者名
      Takahashi, Yusuke; Uehara, Takuya; Matsuhashi, Chihiro; Yamaji, Minoru; Mutai, Toshiki; Yoshikawa, Isao; Houjou, Hirohiko; Kitagawa, Kota; Suenobu, Tomoyoshi; Maki, Shojiro; Hirano, Takashi
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology, A: Chemistry

      巻: 376 ページ: 324-332

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2019.03.021

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Halogen-substituent effect on the spectroscopic properties of 2-phenyl-6-dimethylaminobenzothiazoles2019

    • 著者名/発表者名
      Misawa Rena、Matsuhashi Chihiro、Yamaji Minoru、Mutai Toshiki、Yoshikawa Isao、Houjou Hirohiko、Noguchi Keiichi、Maki Shojiro、Hirano Takashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 26 ページ: 1702-1705

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.05.052

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of isomeric coumarin-fluorene hybrids by photocyclization and the photophysical features2018

    • 著者名/発表者名
      Yamaji Minoru、Okamoto Hideki、Goto Kenta、Kato Shin-ichiro、Tani Fumito、Nakamura Yosuke
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 13 ページ: 1216-1219

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.033

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photophysical features of naphthols having esters, formyl and acetyl groups and the difluoroboronated complex in solution and the solid state2018

    • 著者名/発表者名
      Yamaji Minoru、Okamoto Hideki
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 印刷中 ページ: 1010-6030

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2018.04.017

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Fluorescence behaviour of 2-, 3- and 4-amino-1,8-naphthalimides: effects of the substitution positions of the amino functionality on the photophysical properties2018

    • 著者名/発表者名
      Wang Lei、Fujii Mayu、Yamaji Minoru、Okamoto Hideki
    • 雑誌名

      Photochemical & Photobiological Sciences

      巻: 17 号: 10 ページ: 1319-1328

    • DOI

      10.1039/c8pp00302e

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence from 3-amidophthalimides displaying RGBY emission in the solid state2018

    • 著者名/発表者名
      Okamoto, Hideki Itani, Kazumasa Yamaji, Minoru Konishi, Hiroyuki Ota, Hiromi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 4 ページ: 388-391

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.12.049

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Laser Photolysis Studies of ω-Bond Dissociation in Aromatic Carbonyls of Five-Membered Rings Induced by Triplet Sensitization2018

    • 著者名/発表者名
      Fujino, Shota Yamaji, Minoru Marciniak, Bronislaw
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 365 ページ: 39-44

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2018.07.028

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Structure-fluorescence relationship of push-pull 2-phenylbenzothiazole derivatives designed based on the firefly light-emitter2018

    • 著者名/発表者名
      Fujikawa Tomoya、Uehara Takuya、Yamaji Minoru、Kanetomo Takuya、Ishida Takayuki、Maki Shojiro、Hirano Takashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 14 ページ: 1431-1434

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.02.075

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] ジフェニルナフタレンの固体発光と結晶構造の関連性について2022

    • 著者名/発表者名
      山路 稔、岡本秀毅、鈴木健吾、務台俊樹、吉川功、北條博彦
    • 学会等名
      2022光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Blue fluorescence from N,O-coordinated BF2 complexes with aromatic chromophores in solution and solid state2019

    • 著者名/発表者名
      M. Yamaji
    • 学会等名
      Asian Chemicl Confress
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Blue fluorescence from N,O-coordinated BF2 complexes having aromatic chromophores in solution and solid state2019

    • 著者名/発表者名
      山路 稔
    • 学会等名
      2019年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 放射線化学的手法によるジアリルエテンの光化学的性質の研究2019

    • 著者名/発表者名
      山路 稔
    • 学会等名
      放射線化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Blue fluorescence from N,O-coordinated BF2 complexes having aromatic chromophores in solution and solid state2019

    • 著者名/発表者名
      M. Yamaji
    • 学会等名
      The 12th Taiwan-Japan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] カルボニル基をもつナフトール類とそのボロン錯体の光物理特性の研究2018

    • 著者名/発表者名
      山路稔、岡本秀毅、五島健太、谷文都
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] フタルイミド誘導体のESIP蛍光特性に及ぼすアミド置換2018

    • 著者名/発表者名
      伊谷一将、山路稔、岡本秀毅
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] π共役拡張フェナセンの光環化による合成と電子スペクトル特性2018

    • 著者名/発表者名
      岡本 秀毅 、久保園 久保園 芳博、浜尾 志乃 、郷田 慎、杉野 久子、 山路 稔
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Preparation of Amino-substituted 1,8-Naphthalimide Derivatives and Their Fluorescence Properties2018

    • 著者名/発表者名
      Lei Wang, Minoru Yamaji, Hideki Okamnoto
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Photophysical features of naphthols having esters, formyl and acetyl groups and the difluoroboronated complex in solution and the solid state2018

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji,1 Hideki Okamoto,2 Kenta Goto3 and Fumito Tani
    • 学会等名
      The 11th Japan-Taiwan Bilateral Symposium on Architecture of Functional Organic Molecules
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Photoinduced ω-bond dissociation of aromatic carbonyls in higher triplets triggered upon triplet sensitization studied by laser flash photolysis2018

    • 著者名/発表者名
      Minoru Yamaji
    • 学会等名
      Asian Photochemistry Conference 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [備考] 励起分子科学研究室

    • URL

      http://photochem.chem-bio.st.gunma-u.ac.jp/~yamaji/Japanese/Welcome.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 化合物、化合物の製造方法、青色発光材料及び有機発光素子2019

    • 発明者名
      山路 稔
    • 権利者名
      山路 稔
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [産業財産権] 青色固体発光材料、青色固体発光材料の製造方法及び有機発光素子2019

    • 発明者名
      山路 稔
    • 権利者名
      群馬大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2024-01-30  

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