多重共鳴効果を利用した次世代有機EL材料の開発

• 研究課題/領域番号: 18H02051
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分35030:有機機能材料関連
• 研究機関: 関西学院大学
• 研究代表者: 畠山 琢次 関西学院大学, 理工学部, 教授 (90432319)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2020年度)
• 配分額: 17,420千円 (直接経費: 13,400千円、間接経費: 4,020千円); 2020年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2019年度: 5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円); 2018年度: 7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円)
• キーワード: 有機合成 / 有機EL / 熱活性化遅延蛍光 / 多重共鳴効果 / 有機導体 / 熱活性化遅延蛍

研究成果の概要

これまでに，ホウ素と窒素の「多重共鳴効果」により，励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差の縮小と励起状態における構造変化の抑制に成功し，高色純度青色発光と90%を超える蛍光量子効率を示す熱活性型遅延蛍光（TADF）材料の開発に成功している。本研究では，この設計指針の下，無機発光材料に匹敵する超狭帯域青色発光を示す「new-DABNA」，高色純度緑色TADF材料として「OAB-ABP-1」および「CzB2-M/P」の開発に成功した。いずれの材料も20-35%の高い外部量子効率を示すことから，近い将来の実用化が期待できる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究を通じて確立したホウ素と窒素の「多重共鳴効果」による分子設計，また，それらを可能とする合成手法は，今後，様々な発光材料の開発指針となり，有機エレクトロニクス分野の発展に寄与するものと考えられる。また，開発した発光材料を用いた素子は，従来材料を用いた素子と比較して色純度と外部量子効率に優れており，今後の実用化研究を通じて，有機ELディスプレイの省電力化，高輝度化，高精彩化などが期待できる。

研究成果

• [雑誌論文] Multiple Electrophilic C-H Borylation of Arenes Using Boron Triiodide (2020)
  • 著者名/発表者名: Oda Susumu、Ueura Kenta、Kawakami Bungo、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 2 ページ: 700-704
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04483
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent‐Vapor‐Induced Reversible Single‐Crystal‐to‐Single‐Crystal Transformation of a Triphosphaazatriangulene‐Based Metal-Organic Framework (2020)
  • 著者名/発表者名: Nakatsuka Soichiro、Watanabe Yusuke、Kamakura Yoshinobu、Horike Satoshi、Tanaka Daisuke、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 59 号: 4 ページ: 1435-1439
  • DOI: 10.1002/anie.201912195
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Role of Reverse Intersystem Crossing Using a TADF‐Type Acceptor Molecule on the Device Stability of Exciplex‐Based Organic Light‐Emitting Diodes (2020)
  • 著者名/発表者名: Thanh Ba Nguyen, Hajime Nakanotani, Takuji Hatakeyama, Chihaya Adachi
  • 雑誌名: Advanced Materials 巻: 32 号: 9 ページ: 1906614-1906614
  • DOI: 10.1002/adma.201906614
  • 査読あり
• [雑誌論文] Narrowband deep-blue organic light-emitting diode featuring an organoboron-based emitter (2019)
  • 著者名/発表者名: Kondo Yasuhiro、Yoshiura Kazuki、Kitera Sayuri、Nishi Hiroki、Oda Susumu、Gotoh Hajime、Sasada Yasuyuki、Yanai Motoki、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Nature Photonics 巻: 13 号: 10 ページ: 678-682
  • DOI: 10.1038/s41566-019-0476-5
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multiple Resonance Effect-Induced Sky-Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence with a Narrow Emission Band (2019)
  • 著者名/発表者名: Oda Susumu、Kawakami Bungo、Kawasumi Ryosuke、Okita Ryota、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 23 ページ: 9311-9314
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03342
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetracoordinate Boron-Fused Double [5]Helicenes as Cathode Active Materials for Lithium Batteries (2019)
  • 著者名/発表者名: Oda Susumu、Shimizu Takeshi、Katayama Takazumi、Yoshikawa Hirofumi、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 6 ページ: 1770-1773
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00337
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multiple hetero-atom substitution to Graphene Nanoribbon (2018)
  • 著者名/発表者名: S. Kawai, S. Nakatsuka, T. Hatakeyama, R. Pawlak, T, Meier, J. Tracey, E. Meyer, and A. S. Foster
  • 雑誌名: Science Advances 巻: 4 号: 4
  • DOI: 10.1126/sciadv.aar7181
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Triangulene-based Efficient Exciton Blocking Material for Organic Light-emitting Diodes (2018)
  • 著者名/発表者名: Gotoh Hajime、Nakatsuka Soichiro、Kondo Yasuhiro、Sasada Yasuyuki、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 47 号: 7 ページ: 920-922
  • DOI: 10.1246/cl.180314
  • NAID: 130007402788
  • 査読あり
• [雑誌論文] Four-Step Synthesis of B2N2-Embedded Corannulene (2018)
  • 著者名/発表者名: Nakatsuka Soichiro、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 140 号: 42 ページ: 13562-13565
  • DOI: 10.1021/jacs.8b08197
  • 査読あり
• [学会発表] 含BPNコランニュレン誘導体の合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 大矢 遥花，中塚 宗一郎，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] シアノ基を有するDABNA誘導体の合成と物性 (2020)
  • 著者名/発表者名: 杉谷 拓己，田中 裕之，田端 敬太，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 脱芳香族化を伴うホウ素化反応による含BNヘキサベンゾコロネンの合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 山本 健寛，阿部 紘明，後藤 玄，中塚 宗一郎，小田 晋，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 高色純度青色蛍光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成と応用 (2020)
  • 著者名/発表者名: 上田 悠太，小田 晋，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第100春季年会
• [学会発表] 超高色純度青色熱活性化遅延蛍光材料の開発 (2020)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第379回蛍光体同学会講演会
  • 招待講演
• [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応が拓く新材料化学 (2019)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 大阪府立大学白鷺セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 富士フイルム有機合成化学研究所講演会
  • 招待講演
• [学会発表] Development of DABNA and beyond (2019)
  • 著者名/発表者名: Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: Samsung Display講演会
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 高色純度青色熱活性化遅延蛍光材料の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第68回高分子討論会
  • 招待講演
• [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第116回有機合成シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] 超高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第５回統合物質創製化学研究機構シンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Triangulenes Containing Group 14 Elements at the Center (2019)
  • 著者名/発表者名: Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: International Conference on the Coordination and Organometallic Chemistry of Germanium, Tin and Lead
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Antimony-Centered Triangulene (2019)
  • 著者名/発表者名: Hajime Gotoh, Soichiro Nakatsuka, Keisuke Kinoshita, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
  • 国際学会
• [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Tetracoordinate Boron-Fused Double Helicenes (2019)
  • 著者名/発表者名: Susumu Oda, Takeshi Shimizu, Takazumi Katayama, Hirofumi Yoshikawa, Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
  • 国際学会
• [学会発表] 高色純度緑色熱活性化遅延蛍光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 池田 尚矢，吉浦 一基，小田 晋，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] 高色純度青色発光を示す含BNO多環芳香族化合物の合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 上田 悠太，小森 崇央，吉浦 一基，小田 晋，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] One-Shot多重ホウ素化反応による含BNヘリセンの合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 川上 文吾，中塚 宗一郎，小田 晋，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Tetracoordinate Boron-Fused Double Helicenes (2019)
  • 著者名/発表者名: Susumu Oda, Takeshi Shimizu, Takazumi Katayama, Hirofumi Yoshikawa, Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] カルバゾール環を有するDABNA誘導体の合成と物性 (2019)
  • 著者名/発表者名: 熊野 航，吉浦 一基，松井 晃平，小田 晋，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] 4配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物への置換基導入による物性制御 (2019)
  • 著者名/発表者名: 濵 俊輝，亀田 麻由，木寺 紗友里，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] ボロン酸エステルおよび超原子価ヨウ素を有する多環芳香族化合物の合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 山本 健寛，中塚 宗一郎，畠山 琢次
  • 学会等名: 日本化学会第99春季年会
• [学会発表] 多重共鳴効果を利用した高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 2018年度有機エレクトロニクスシンポジウム
  • 招待講演
• [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応が拓く新材料化学 (2018)
  • 著者名/発表者名: 畠山琢次
  • 学会等名: 第53回有機反応若手の会
  • 招待講演
• [学会発表] Development of Ultrapure Blue TADF Materials by Multiple Resonance Effect (2018)
  • 著者名/発表者名: Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: 19th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL2018) & 2018 International Conference on the Science and Technology of Emitting Displays and Lighting
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Synthesis of BN-embedded Corannulene via Electrophilic C-H Borylation (2018)
  • 著者名/発表者名: Soichiro Nakatsuka, Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: 16th Boron Chemistry Meeting in the Americas (BORAM XVI)
  • 国際学会
• [学会発表] One-Shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes (2018)
  • 著者名/発表者名: Susumu Oda, Kohei Matsui, Kazuki Yoshiura, Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: 16th Boron Chemistry Meeting in the Americas (BORAM XVI)
  • 国際学会
• [学会発表] One-shot Multiple Borylation toward BN-Doped Nanographenes and Corannulenes (2018)
  • 著者名/発表者名: Takuji Hatakeyama
  • 学会等名: The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-13)
  • 国際学会
• [学会発表] 求電子的 C-Hホウ素反応による含BNコランニュレンの合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 中塚 宗一郎，畠山 琢次
  • 学会等名: 第7回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] 多重ホウ素化反応による含BNナノグラフェンの短段階合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 小田 晋，松井 晃平，吉浦 一基，畠山 琢次
  • 学会等名: 第7回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] 中心に高周期14族元素を有するトリアンギュレン類縁体の合成と物性 (2018)
  • 著者名/発表者名: 後藤 玄，畠山 琢次
  • 学会等名: 第7回JACI/GSCシンポジウム
• [学会発表] 高色純度熱活性化遅延蛍光を示す含BN多環芳香族化合物の合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 吉浦 一基，小田 晋，畠山 琢次
  • 学会等名: 第29回基礎有機化学討論会
• [学会発表] 4配位ホウ素を中心に有するスピロ化合物の合成と物性 (2018)
  • 著者名/発表者名: 亀田 麻由，中塚 宗一郎，畠山 琢次
  • 学会等名: 第29回基礎有機化学討論会
• [学会発表] フェノキサボリン類縁体の合成と青色有機EL素子用ホスト材料としての応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 木寺 紗友里，後藤 玄，畠山 琢次
  • 学会等名: 第45回有機典型元素化学討論会
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~hatakeyama/index.html