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イオン液体を用いた連続的バイオマス直接変換プロセス

研究課題

研究課題/領域番号 18H02253
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分40020:木質科学関連
研究機関金沢大学

研究代表者

高橋 憲司  金沢大学, 生命理工学系, 教授 (00216714)

研究分担者 廣瀬 大祐  金沢大学, 物質化学系, 助教 (60806686)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
12,610千円 (直接経費: 9,700千円、間接経費: 2,910千円)
2021年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2020年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2019年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2018年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円)
キーワードイオン液体 / バイオマス / 連続変換プロセス / 二軸混練 / セルロース / 二軸混錬
研究成果の概要

バイオマス資源の活用を目的に、イオン液体を触媒かつ溶媒として用いたリグノセルロース類の樹脂化手法の開発とそれらの二軸混練機を用いたフロー反応への転換について研究を行った。分子変換におけるイオン液体の効果の詳細を明らかにし、リグノセルロース類の直接変換が可能となった。さらに、天然試薬のみを消費する環境負荷の低い新たなバイオマス変換法を開発し、二軸混練機を用いたフロー反応にも適用できることを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年、有限かつ環境に悪影響を与える化石資源から天然バイオマス資源への転換が求められている。本研究はバイオマスプラスチックを安価かつ簡便に合成する手法に関するものである。有機化学および化学工学の両面からのアプローチにより、天然バイオマス資源から直接かつ連続的にバイオマスプラスチックを合成することが可能となった。これらの成果としてバイオマスプラスチック合成において、環境影響を示す指標の一つであるE-ファクター値を大幅に改善することに成功した。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (51件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (20件) (うち国際共著 5件、 査読あり 20件、 オープンアクセス 6件) 学会発表 (23件) (うち国際学会 13件、 招待講演 8件) 備考 (2件) 産業財産権 (5件) (うち外国 2件)

  • [国際共同研究] Carnegie Mellon University(米国)

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Low waste process of rapid cellulose transesterification using ionic liquid/DMSO mixed solvent: Towards more sustainable reaction systems2021

    • 著者名/発表者名
      Milotskyi Romain、Szabo Laszlo、Fujie Tetsuo、Sakata Kintaro、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Carbohydrate Polymers

      巻: 256 ページ: 117560-117560

    • DOI

      10.1016/j.carbpol.2020.117560

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Conversion of Sugarcane Bagasse into an Injection-Moldable Cellulose-Based Thermoplastic via Homogeneous Esterification with Mixed Acyl Groups2021

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Shiori、Hikita Hibiki、Hernandez Stephanie C.、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: - 号: 17 ページ: 5933-5941

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.1c00306

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Full-Biobased Cellulose Esters from Essential Oil Component α,β-Unsaturated Aldehydes2021

    • 著者名/発表者名
      Kusuma Samuel Budi Wardhana、Hirose Daisuke、Yoshizawa Akina、Szabo Laszlo、Ina Daiki、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 9 号: 25 ページ: 8450-8457

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.1c01267

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Green Conversion of Total Lignocellulosic Components of Sugarcane Bagasse to Thermoplastics Through Transesterification Using Ionic Liquid2021

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Shiori、Hamano Yosuke、Hernandez Stephanie C.、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 9 号: 45 ページ: 15249-15257

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.1c05281

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Modification of Aliphatic Hydroxy Groups in Lignin Using Ionic Liquid2021

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Shiori、Kurachi Shimon、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Catalysts

      巻: 11 号: 1 ページ: 120-120

    • DOI

      10.3390/catal11010120

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Controlled acetylation of kraft lignin for tailoring polyacrylonitrile-kraft lignin interactions towards the production of quality carbon nanofibers2021

    • 著者名/発表者名
      Szabo Laszlo、Milotskyi Romain、Ueda Hisai、Tsukegi Takayuki、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Chemical Engineering Journal

      巻: 405 ページ: 126640-126640

    • DOI

      10.1016/j.cej.2020.126640

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Understanding and Suppression of Side Reaction during Transesterification of Phenolic Hydroxyl Groups of Lignin with Vinyl Ester2020

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Shiori、Ishikuro Akinari、Hamano Yosuke、Hirose Daisuke、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 8 ページ: 900-904

    • DOI

      10.1246/cl.200202

    • NAID

      130007884716

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Green Synthesis and Fractionation of Cellulose Acetate by Controlling the Reactivity of Polysaccharides in Sugarcane Bagasse2020

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Shiori、Yada Risa、Hamano Yosuke、Wada Naoki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 8 号: 24 ページ: 9002-9008

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.0c01639

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Electron beam induced strengthening of a short carbon fiber reinforced green thermoplastic composite: key factors determining materials performance2019

    • 著者名/発表者名
      Laszlo Szabo, Sari Imanishi, Tetsuo Fujie, Masaki Nishio, Daisuke Hirose, Takayuki Tsukegi, Kentaro Taki, Kazuaki Ninomiya and Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Composites Part A: Applied Science and Manufacturing

      巻: 121 ページ: 386-396

    • DOI

      10.1016/j.compositesa.2019.03.046

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transesterification Reaction of Cellulose with Inactive Esters in Ionic Liquids Acting as Both Catalysts and Solvents2019

    • 著者名/発表者名
      Samuel B. W. Kusuma, Daisuke Hirose and Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 9 ページ: 1122-1125

    • DOI

      10.1246/cl.190392

    • NAID

      130007703021

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Chemical Modification of Plasticized Lignins Using Reactive Extrusion2019

    • 著者名/発表者名
      Romain Milotskyi, Laszlo Szabo, Kenji Takahashi and Christophe Bliard
    • 雑誌名

      Frontiers in Chemistry

      巻: 7

    • DOI

      10.3389/fchem.2019.00633

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct one-step synthesis of a formally fully bio-based polymer from cellulose and cinnamon flavor2019

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Hirose, Samuel Budi Wardhana Kusuma, Daiki Ina, Naoki Wada and Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Green Chemistry

      巻: 21 号: 18 ページ: 4927-4931

    • DOI

      10.1039/c9gc01333d

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Quantitative analysis of native reactive functional groups on carbon fiber surface: An electrochemical approach2019

    • 著者名/発表者名
      Laszlo Szabo, Romain Milotskyi, Takayuki Tsukegi, Naoki Wada and Kenji Takahashi
    • 雑誌名

      Applied Surface Science

      巻: 494 ページ: 315-325

    • DOI

      10.1016/j.apsusc.2019.07.185

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effect of anion in carboxylate-based ionic liquids on catalytic activity of transesterification with vinyl esters and the solubility of cellulose2019

    • 著者名/発表者名
      Hirose Daisuke、Wardhana Kusuma Samuel Budi、Nomura Shuhei、Yamaguchi Makoto、Yasaka Yoshiro、Kakuchi Ryohei、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 9 号: 7 ページ: 4048-4053

    • DOI

      10.1039/c8ra10042j

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Lignin as a Functional Green Coating on Carbon Fiber Surface to Improve Interfacial Adhesion in Carbon Fiber Reinforced Polymers2019

    • 著者名/発表者名
      Szabo Laszlo、Imanishi Sari、Tetsuo Fujie、Hirose Daisuke、Ueda Hisai、Tsukegi Takayuki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Materials

      巻: 12 号: 1 ページ: 159-159

    • DOI

      10.3390/ma12010159

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Cellulose triacetate synthesis via one-pot organocatalytic transesterification and delignification of pretreated bagasse2018

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Shiori、Shibata Yoshiki、Hirose Daisuke、Endo Takatsugu、Ninomiya Kazuaki、Kakuchi Ryohei、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 8 号: 39 ページ: 21768-21776

    • DOI

      10.1039/c8ra03859g

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Interphase Engineering of a Cellulose-Based Carbon Fiber Reinforced Composite by Applying Click Chemistry2018

    • 著者名/発表者名
      Szabo Laszlo、Imanishi Sari、Kawashima Naohiro、Hoshino Rina、Hirose Daisuke、Tsukegi Takayuki、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      ChemistryOpen

      巻: 7 号: 9 ページ: 720-729

    • DOI

      10.1002/open.201800180

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Efficient pretreatment of bagasse at high loading in an ionic liquid2018

    • 著者名/発表者名
      Aung Ei Mon、Endo Takatsugu、Fujii Shunsuke、Kuroda Kosuke、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Industrial Crops and Products

      巻: 119 ページ: 243-248

    • DOI

      10.1016/j.indcrop.2018.04.006

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] CS2 capture in the ionic liquid 1-alkyl-3-methylimidazolium acetate: reaction mechanism and free energetics2018

    • 著者名/発表者名
      Yan Fangyong、Kakuchi Ryohei、Takahashi Kenji、Kim Hyung J.
    • 雑誌名

      Physical Chemistry Chemical Physics

      巻: 20 号: 29 ページ: 19339-19349

    • DOI

      10.1039/c8cp01724g

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Dual Catalytic Activity of an Ionic Liquid in Lignin Acetylation and Deacetylation2018

    • 著者名/発表者名
      Suzuki Shiori、Ishikuro Akinari、Hirose Daisuke、Ninomiya Kazuaki、Takahashi Kenji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 号: 7 ページ: 860-863

    • DOI

      10.1246/cl.180350

    • NAID

      130007402821

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Low Waste Process of Rapid Cellulose Transesterification Using Ionic Liquid/DMSO Mixed Solvent: Towards More Sustainable Reaction Systems2020

    • 著者名/発表者名
      Romain Milotskyi, Laszlo Szabo, Tetsuo Fujie, Kintaro Sakata, Naoki Wada, Kenji Takahashi
    • 学会等名
      The International Polymer Conference of Thailand 2020 (PCT-10),
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Biomass refinery using ionic liquids2019

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi
    • 学会等名
      BBC2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Cellulose production into ionic solvent2019

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi
    • 学会等名
      5th PolyNat International Industries Forum
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Regioselective synthesis of cellulose ester: Application of carbon13 isotope for efficient detection by 13c-NMR2019

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi
    • 学会等名
      14th Tihany Symposium on Radiation Chemistry,
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Carbon Fiber Reinforced Plastic made from Thermoplastic Cellulose Resin2019

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi
    • 学会等名
      2nd Asian-French Workshop on Polymer Science (AFWPS 2019)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Polymer reaction of Cellulose in ionic liquids and formation of high performance thermoplastic for Carbon fiber reinforced plastic2019

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi
    • 学会等名
      International Congress on Advanced Materials Sciences and Engineering(AMSE)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chemical Modification of Plasticized Lignins Using Reactive Extrusion2019

    • 著者名/発表者名
      Romain Milotskyi, Laszlo Szabo, Kenji Takahashi, Christophe Bliard
    • 学会等名
      1st International Lignin Symposium in Sapporo
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Quantitative analysis of native reactive functional groups on carbon fiber surface for high performance CFRP2019

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi
    • 学会等名
      9th East Asia Symposium on Functional Dyes and Advanced Materials (EAS9)
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 二軸混練押出機とイオン液体触媒を用いたリグノセルロースの連続的エステル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      坂田金太郎, 玄田雅志, 廣瀬大祐, 和田直樹, 瀧健太郎, 高橋憲司
    • 学会等名
      プラスチック成形加工学会 第30回年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 天然精油含有アルデヒド成分とセルロースを用いる直接的完全バイオベースポリマー合成2019

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐, Samuel Kusuma, 伊奈大希, 和田直樹, 高橋憲司
    • 学会等名
      セルロース学会第26回年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 酢酸テトラブチルアンモニウムの触媒作用を利用したセルロースナノファイバーのエステル化2019

    • 著者名/発表者名
      城谷恭弥, 和田直樹, 高橋憲司
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 熱安定化剤添加による熱可塑性セルロースエステルの成形温度領域の拡大2019

    • 著者名/発表者名
      藤江哲夫, 廣瀬大祐, 高橋憲司, 上田久偉, 附木貴行, 山下博, 鵜澤潔
    • 学会等名
      プラスチック成型加工学会 第27回秋季大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] イオン液体を用いたリグニンのエステル交換反応:副反応の抑制と主反応の促進2019

    • 著者名/発表者名
      鈴木栞, 石黒明成, 廣瀬大祐, 高橋憲司
    • 学会等名
      第10回イオン液体討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] Polymer reaction of cellulose in ionic liquids as catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi
    • 学会等名
      5th French-Brazilian Meeting on Polymers
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Homogeneous esterification of cellulose with a methyl ester in an imidazolium carboxylate ionic liquid2018

    • 著者名/発表者名
      Samuel Kusuma, Shuhei Nomura, Makoto Yamaguchi, Daisuke Hirose, Yoshiro Yasaka, Kenji Takahashi
    • 学会等名
      The 6th Asian-Pacific Conference on ionic Liquids& Green Processes (APCIL6)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] One-pot conversion of lignocellulosic biomass into flexible and good thermal processable plastics2018

    • 著者名/発表者名
      Shiori Suzuki, Yosuke Hamano, Stephanie C. Hernandez, Naoki Wada, Kenji Takahashi
    • 学会等名
      The 6th Asian-Pacific Conference on ionic Liquids& Green Processes (APCIL6)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Dual catalytic activity of an ionic liquid in lignin acetylation and deacetylation2018

    • 著者名/発表者名
      Kenji Takahashi, Shiori Suzuki
    • 学会等名
      Gordon Research Conference
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] CFRP composites made from thermoplastic resin derived from cellulose: Chemical design targeting enhanced fiber-resin adhesion, European conference on composite material2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshiro Yasaka, Rina Hoshino, Osuke Ishida, Jyunichi Kitada, Kiyoshi Uzawa, Kenji Takahashi
    • 学会等名
      European conference on composite material, ECCM18
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] イオン液体を用いたリグノセルロース系バイオマスの均一系エステル交換反応ー機能性リグノセルロースプラスチックの開発ー2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木栞, 引田響, Stephanie C. Hernandez, 浜野洋輔, 和田直樹, 高橋憲司
    • 学会等名
      第69回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] イオン液体の触媒機能を用いたセルロースのエステル交換反応2018

    • 著者名/発表者名
      廣瀬大祐, 野村周平, 丸山千恵, Kusuma Samuel, 高橋憲司
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] クラフトリグニンの分子内エステル交換反応を利用した脂肪族性水酸基の迅速な選択的アセチル化2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木栞, 倉知志門, 和田直樹, 高橋憲司
    • 学会等名
      第69回日本木材学会大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] イオン液体触媒による脂肪族および芳香族性リグニン水酸基の選択的エステル交換反応2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木栞, 倉知志門, 和田直樹, 高橋憲司
    • 学会等名
      第9回イオン液体討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] リグノセルロース系バイオマスの直接誘導体化による加工性に優れたバイオマスプラスチックの開発2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木栞, Stephanie Hernandez, 浜野洋輔, 和田直樹, 高橋 憲司
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      https://ktlabo.w3.kanazawa-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [備考] 研究室ホームページ

    • URL

      http://ktlabo.w3.kanazawa-u.ac.jp/Kenji_Takahashi_Labo/Welcome.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 多糖類エステル化物の製造方法2019

    • 発明者名
      廣瀨大祐 玄田雅志 和田直樹 瀧健太郎 高橋憲司 松村裕之
    • 権利者名
      廣瀨大祐 玄田雅志 和田直樹 瀧健太郎 高橋憲司 松村裕之
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 多糖類のシリルエーテル化物の製造方法2019

    • 発明者名
      廣瀬大祐 サムエル クスマ 和田直樹 高橋憲司 松村裕之
    • 権利者名
      廣瀬大祐 サムエル クスマ 和田直樹 高橋憲司 松村裕之
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 外国
  • [産業財産権] 多糖類誘導体の製造方法、及びリグニン誘導体の製造方法2019

    • 発明者名
      廣瀬大祐, サムエル・クスマ, 丸山千恵, 和田直樹, 高橋憲司
    • 権利者名
      金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-043063
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] 多糖類誘導体の製造方法、及びリグニン誘導体の製造方法2019

    • 発明者名
      廣瀬大祐, サムエル・クスマ, 伊奈大希, 和田直樹, 高橋憲司
    • 権利者名
      金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-042767
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [産業財産権] リグノセルロース系バイオマス由来の複合材料及びその製造方法2018

    • 発明者名
      鈴木栞, ステファニー, 引田響, 浜野洋輔, 高橋憲司
    • 権利者名
      金沢大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2018-159416
    • 出願年月日
      2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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