革新的連続反応プロセスの開発を基盤とする高次構造天然物の合成研究

• 研究課題/領域番号: 18H02549
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 審査区分: 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 徳山 英利 東北大学, 薬学研究科, 教授 (00282608)
• 研究期間 (年度): 2018-04-01 – 2021-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2020年度)
• 配分額: 17,160千円 (直接経費: 13,200千円、間接経費: 3,960千円); 2020年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円); 2019年度: 5,460千円 (直接経費: 4,200千円、間接経費: 1,260千円); 2018年度: 6,240千円 (直接経費: 4,800千円、間接経費: 1,440千円)
• キーワード: 連続反応 / 全合成 / アルカロイド / ラジカル反応 / ベンザイン / 含窒素複素芳香環 / アザスピロ骨格 / ピロロキノリン骨格 / ピロロインドール骨格 / スピロ環 / 酸化反応 / アザスピロ環 / 不斉合成 / Mannich反応 / カスケード反応 / ワンポット反応 / パラジウム触媒 / 1,3-ジケトン / ラジカル環化反応

研究成果の概要

独創的な連続反応を確立し、その有用性を高次構造天然物の全合成により実証した。まず、ラジカル転位環化反応により、アザスピロ骨格を有するレパジフォルミンAの不斉全合成を達成した。ピロロキノリン骨格を持つイソバツェリンA,Bの全合成およびプラキニジン Dの初の全合成を、ベンザインを経る環化官能基化連続反応を用いて達成した。また、ピロロキノリン骨格とピペリジン骨格が縮環したディスコハブディンVの基本骨格を、酸化/アザマイケル反応/酸化を含む連続反応を用いて構築した。さらに、デオキソアポディンの最短不斉全合成を、カテラニ型の連続反応によるインドール2位の分子内C-Hアルキル化を鍵工程として達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年、sp3炭素に富む縮環構造や多置換複素環構造などを有する天然物の創薬における重要性が再認識されているが、合成困難さのため十分研究されていない。今回開発した連続反応プロセスは、これらの複雑な化合物の高効率的な合成に有用であることを、いくつかの天然物の全合成を達成することで実証した。これらの結果は、含窒素多置換複素環化合物や高度に縮環したアザスピロアルカロイドなど、従来合成が困難であった化合物群に対して新たな合成指針を示す意味で学術的に意義深いだけでなく、それらの合成を通じて、医薬リード化合物として期待されながら合成困難さのために埋もれていた化合物の開発促進につながり、社会的な意義も大きい 。

研究成果

• [国際共同研究] University of Rouen(フランス)
• [国際共同研究] BIOTEC(タイ)
• [国際共同研究] The University of Western Australia(オーストラリア)
• [国際共同研究] POSTECH(韓国)
• [国際共同研究] University of Rouen(フランス)
• [雑誌論文] Synthesis of leuconoxine, leuconodine B, and rhazinilam by transformation of melodinine E via 6-hydro-21-dehydroxyleuconolam (2021)
  • 著者名/発表者名: Umehara Atsushi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 79 ページ: 131809-131809
  • DOI: 10.1016/j.tet.2020.131809
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthesis of substituted anilines via a gold-catalyzed three-component reaction (2021)
  • 著者名/発表者名: Ueda Hirofumi、Yamamoto Ryota、Yamaguchi Minami、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 19 号: 4 ページ: 765-769
  • DOI: 10.1039/d0ob02018d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyclic Sulfamidite as Simultaneous Protecting Group for Amino Alcohols: Development of a Mild Deprotection Protocol Using Thiophenol (2020)
  • 著者名/発表者名: Sakata Juri、Akita Kazunari、Sato Manabu、Shimomura Masashi、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 68 号: 10 ページ: 996-1000
  • DOI: 10.1248/cpb.c20-00531
  • NAID: 130007920334
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 年月日: 2020-10-01
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total syntheses of (-)-emestrin H and (-)-asteroxepin (2020)
  • 著者名/発表者名: Umeki Kanato、Ueda Yusuke、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 76 号: 48 ページ: 131630-131630
  • DOI: 10.1016/j.tet.2020.131630
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Concise Enantioselective Total Synthesis of (-)‐Deoxoapodine (2020)
  • 著者名/発表者名: Yoshida Kei、Okada Kosuke、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 59 号: 51 ページ: 23089-23093
  • DOI: 10.1002/anie.202010759
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitrile Synthesis by Aerobic Oxidation of Primary Amines and in situ Generated Imines from Aldehydes and Ammonium Salt with Grubbs Catalyst (2020)
  • 著者名/発表者名: Utsumi Tatsuki、Noda Kenta、Kawauchi Daichi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Advanced Synthesis & Catalysis 巻: 362 号: 17 ページ: 3583-3588
  • DOI: 10.1002/adsc.202000663
  • 査読あり
• [雑誌論文] Divergent Total Syntheses of Isobatzellines A/B and Batzelline A (2020)
  • 著者名/発表者名: Yamashita Yumi、Poignant Louna、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 16 ページ: 6239-6243
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01894
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aerobic Dehydrogenation of N-Heterocycles with Grubbs Catalyst: Its Application to Assisted‐Tandem Catalysis to Construct N-Containing Fused Heteroarenes (2020)
  • 著者名/発表者名: Kawauchi Daichi、Noda Kenta、Komatsu Yoshiyuki、Yoshida Kei、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 26 号: 68 ページ: 15793-15798
  • DOI: 10.1002/chem.202001961
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (?)-Lepadiformine A via Radical Translocation?Cyclization Reaction (2020)
  • 著者名/発表者名: Shimomura Masashi、Sato Manabu、Azuma Hiroki、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 22 号: 9 ページ: 3313-3317
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00474
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals (2019)
  • 著者名/発表者名: Furuta Miyu、Sugiyama Kyoko、Yamaguchi Minami、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 67 号: 8 ページ: 872-876
  • DOI: 10.1248/cpb.c19-00322
  • NAID: 130007686357
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 年月日: 2019-08-01
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Fluorescent Labeling Method Re-Evaluates the Intriguing Thermoresponsive Behavior of Poly(acrylamide-co-acrylonitrile)s with Upper Critical Solution Temperatures (2019)
  • 著者名/発表者名: Otsuka Chie、Wakahara Yuko、Okabe Kohki、Sakata Juri、Okuyama Masaki、Hayashi Akinobu、Tokuyama Hidetoshi、Uchiyama Seiichi
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 52 号: 20 ページ: 7646-7660
  • DOI: 10.1021/acs.macromol.9b00880
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of Emetine as a Therapeutic Agent for Pulmonary Arterial Hypertension: Novel Effects of an Old Drug. (2019)
  • 著者名/発表者名: Siddique MAH, Satoh K, Kurosawa R, Kikuchi N, Elias-Al-Mamun M, Omura J, Satoh T, Nogi M, Sunamura S, Miyata S, Ueda H, Tokuyama H, Shimokawa H.
  • 雑誌名: Arterioscler Thromb Vasc Biol 巻: 39 号: 11 ページ: 2367-2385
  • DOI: 10.1161/atvbaha.119.313309
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-CC-1065 Utilizing Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate (2019)
  • 著者名/発表者名: Imaizumi Taku、Yamashita Yumi、Nakazawa Yuki、Okano Kentaro、Sakata Juri、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 21 号: 16 ページ: 6185-6189
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01690
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rapid Assembly of Protoilludane Skeleton through Tandem Catalysis: Total Synthesis of Paesslerin A and Its Structural Revision. (2019)
  • 著者名/発表者名: Mogi, Y.; Inanaga, K.; Tokuyama, H.; Ihara, M.; Yamaoka, Y.; Yamada, K.; Takasu, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 21 号: 11 ページ: 3954-3958
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.9b01089
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on Plakinidines (2019)
  • 著者名/発表者名: Tokuyama Hidetoshi、Satoh Takahito、Adachi Touma、Sakata Juri、Okano Kentaro
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 99 号: 1 ページ: 310-310
  • DOI: 10.3987/com-18-s(f)26
  • 査読あり
• [雑誌論文] Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis (2019)
  • 著者名/発表者名: Kawauchi Daichi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
  • 雑誌名: European Journal of Organic Chemistry 巻: 2019 号: 10 ページ: 2056-2060
  • DOI: 10.1002/ejoc.201900088
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Cell-Targeted Non-Cytotoxic Fluorescent Nanogel Thermometer Created with an Imidazolium-Containing Cationic Radical Initiator. (2018)
  • 著者名/発表者名: Uchiyama, S., Tsuji, T., Kawamoto, K., Okano, K., Fukatsu, E., Noro, T., Ikado, K., Yamada, S., Shibata, Y., Hayashi, T., Inada, N., Kato, M., Koizumi, H., and Tokuyama, H.
  • 雑誌名: Angewandte Chemie 巻: 57 号: 19 ページ: 5413-5417
  • DOI: 10.1002/anie.201801495
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Synthetic Studies toward Isoschizogamine: Construction of Pentacyclic Core Structure (2018)
  • 著者名/発表者名: Tokuyama Hidetoshi、Sugimoto Kenji、Fujiwara Hiroaki、Takada Akihiro、Kim Dong-Gil、Ueda Hirofumi
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 巻: 97 号: 2 ページ: 1028-1049
  • DOI: 10.3987/com-18-s(t)85
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Novel Potent ABCB1 Modulator, Phenethylisoquinoline Alkaloid, Reverses Multidrug Resistance in Cancer Cell (2018)
  • 著者名/発表者名: Sugisawa Norihiko、Ohnuma Shinobu、Ueda Hirofumi、Murakami Megumi、Sugiyama Kyoko、Ohsawa Kosuke、Kano Kuniyuki、Tokuyama Hidetoshi、Doi Takayuki、Aoki Junken、Ishida Masaharu、Kudoh Katsuyoshi、Naitoh Takeshi、Ambudkar Suresh V.、Unno Michiaki
  • 雑誌名: Molecular Pharmaceutics 巻: 15 号: 9 ページ: 4021-4030
  • DOI: 10.1021/acs.molpharmaceut.8b00457
  • 査読あり
• [学会発表] 金触媒によるドミノ型連続環化反応を鍵とするBatelladine類の合成研究Acochlearineの合成研究 (2021)
  • 著者名/発表者名: 植田 浩史
  • 学会等名: 日本薬学会第141回年会
  • 招待講演
• [学会発表] Acochlearineの合成研究 (2021)
  • 著者名/発表者名: 河野 駿、宮本 尚也、藤岡 孝佑、坂田 樹理、徳山 英利
  • 学会等名: 日本薬学会第141回年会
• [学会発表] 光酸化還元触媒を用いた新規one-pot二環性シクロプロパン合成法の開発 (2021)
  • 著者名/発表者名: 井手 皓太、古田 未有、徳山 英利
  • 学会等名: 日本薬学会第141回年会
• [学会発表] Mycoleptodiscin Aのラセミ全合成 (2021)
  • 著者名/発表者名: 高杉 梨花、古田 未有、徳山 英利
  • 学会等名: 日本薬学会第141回年会
• [学会発表] 海洋アルカロイドplakinidine Dの全合成および第二世代合成研究 (2021)
  • 著者名/発表者名: 秋田 一成、安達 陶磨、野呂 尭広、坂田 樹理、徳山 英利
  • 学会等名: 日本薬学会第141回年会
• [学会発表] C-Hアルキル化を伴う新規インドール縮環型中員環構築法の開発 (2021)
  • 著者名/発表者名: 岡田 康佑、吉田慶、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会第141回年会
• [学会発表] 酸化反応を基盤とした アルカロイド全合成の新展開 (2020)
  • 著者名/発表者名: 徳山 英利
  • 学会等名: 日本薬学会東海支部特別講演会
  • 招待講演
• [学会発表] (-)-Deoxoapodineの全合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 岡田 康佑、吉田 慶、植田 浩史、徳山 英利
  • 学会等名: 第31回万有仙台シンポジウム
• [学会発表] 新規スピロインダノン合成法の開発を基盤としたAspernomineの合成研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 寺地 穂果、若原 裕子、野呂 尭広、坂田 樹理、古田 未有、植田 浩史、徳山 英利
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] 鉄フタロシアニン触媒を用いた新規インドール骨格合成法の開発 (2020)
  • 著者名/発表者名: 山梨 政人、佐藤 綾、植田 浩史、徳山 英利
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] Mycoleptodiscin Aの合成研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 高杉 梨花、古田 未有、徳山 英利
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] 光酸化還元触媒を用いた新規One-Potシクロプロパン合成法の開発 (2020)
  • 著者名/発表者名: 井手 皓太、古田 未有、徳山 英利
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] アリルオキシメチル基を用いた第二級アミドの保護/脱保護法の開発 (2020)
  • 著者名/発表者名: 上田 悠介、梅木 奏利、坂田 樹理、徳山 英利
  • 学会等名: 第59回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] Cyclic Sulfamidite as a Protecting Group for Amino Alcohols (2020)
  • 著者名/発表者名: Kazunari Akita, Manabu Sato, Masashi Shimomura, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: 令和2年度化学系学協会東北大会
• [学会発表] Protection of Diketopiperazine and Amide with Allyloxymethyl Group: Total Synthesis of Asteroxepin (2020)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Ueda, Kanato Umeki, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: 令和2年度化学系学協会東北大会
• [学会発表] Nitrile synthesis by aerobic oxidation of primary amines and imines with Grubbs catalyst (2020)
  • 著者名/発表者名: Kenta Noda, Tastuki Utsumi, Daichi Kawauchi, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: 令和2年度化学系学協会東北大会
• [学会発表] 金触媒による連続的環化反応を鍵とするBatzelladine類の合成研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 阿部祐大、板垣大地、丸茂和哉、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第49回複素環化学討論会
• [学会発表] オキシムスルホナートの環拡大反応を利用したインドール合成法を基盤とする(+)-CC-1065、isobatzelline A/B、batzelline Aの全合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 坂田樹理、今泉 拓、山下有美、Louna Poignat、徳山英利
  • 学会等名: 第62回天然有機化合物討論会
• [学会発表] (-)-Deoxoapodineの全合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 岡田康佑、吉田慶、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第18回次世代を担う有機化学シンポジウム
• [学会発表] Batzelline AおよびIsobatzelline A、Bの全合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 山下有美、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第140回日本薬学会年会
• [学会発表] Acochlearineの合成研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 宮本尚也、藤岡孝佑、岡野健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第140回日本薬学会年会
• [学会発表] Makaluvamine Fの全合成 (2020)
  • 著者名/発表者名: 下村 誠志、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第140回日本薬学会年会
• [学会発表] 光酸化還元触媒を用いたα-ブロモ-β-ケトエステルのラジカル反応による二環性シクロプロパン合成法の開発 (2020)
  • 著者名/発表者名: 井手皓太、古田未有、徳山英利
  • 学会等名: 第140回日本薬学会年会
• [学会発表] (-)-Sespenineの合成研究 (2020)
  • 著者名/発表者名: 若原裕子、寺地穂果、野呂尭広、坂田樹理、植田浩史、古田未有、徳山英利
  • 学会等名: 第140回日本薬学会年会
• [学会発表] Development of Novel Indole Synthesis via Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate: Its Application to Alkaloid Synthesis (2019)
  • 著者名/発表者名: Juri Sakata, Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 18th Asian Chemical Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第34回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
• [学会発表] ジエチルジチオカーボネートと有機亜鉛試薬を用いたワンポット連続福山カップリング反応の開発と応用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 西村 慧、黒木太一、伊藤彰記、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] スルフィニル基を用いたアミノアルコールの保護とその一般性 (2019)
  • 著者名/発表者名: 秋田一成、佐藤 学、下村誠志、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] ラジカル環化反応を用いたLecanindole Dの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 井手皓太、古田未有、徳山英利
  • 学会等名: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] (-)-Sespenineの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 若原裕子、野呂暁広、寺地穂果、坂田樹理、植田浩史、古田未有、徳山英利
  • 学会等名: 第58回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] Total Synthesis of (+)-CC1065 via Two Directional Double Ring Expansion of Benzo-bis-Cyclobutenone Oxime Sulfonate (2019)
  • 著者名/発表者名: Juri Sakata, Taku Imaizumi, Yumi Yamashita, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Total Synthesis of (-)-Emestrin H and (-)-Asteroxepin (2019)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Ueda, Kanato Umeki, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
  • 国際学会
• [学会発表] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第61回天然物有機化合物討論会
• [学会発表] Synthetic Studies on Lecanindole D (2019)
  • 著者名/発表者名: Kohta Ide, Miyu Furuta, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 2nd Tohoku University-Sichuan University Pharmaceutical Sciences Collaboration Symposium
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Development of Novel Indole Synthesis via Ring Expansion Reaction of Oxime Sulfonate: Its Application to Total Synthesis of (+)-CC-1065 and Isobatzellines (2019)
  • 著者名/発表者名: Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Louna Poignant, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: Tohoku University's Chemistry Summer School 2019
  • 国際学会
• [学会発表] Synthetic Studies on Acochlearine (2019)
  • 著者名/発表者名: Naoya Miyamoto, Kosuke Fujioka, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: 第4回野依フォーラム若手育成塾
• [学会発表] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 創薬懇話会2019 in 秋保
• [学会発表] アミドの還元的アリル化反応の開発と天然物合成への応用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 下村誠志、板橋優、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 創薬懇話会2019 in 秋保
• [学会発表] Acochlearineの合成研究 (2019)
  • 著者名/発表者名: 宮本尚也、藤岡孝佑、岡野健太郎、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第30回記念万有仙台シンポジウム
• [学会発表] 不斉誘起型ラジカル転位環化反応を用いた(－)-Lepadiformine Aの全合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 下村誠志、佐藤 学、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第115回有機合成シンポジウム（仙台）
• [学会発表] スルフィニル基を用いたアミノアルコールの保護とその一般性 (2019)
  • 著者名/発表者名: 秋田一成、佐藤学、下村誠志、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第115回有機合成シンポジウム
• [学会発表] 不斉誘起型ラジカル転位環化反応を基盤とする(-)-Lepadiformine Aの全合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 下村誠志、佐藤 学、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第17回次世代を担う有機化学シンポジウム（東京）
• [学会発表] 構造的に複雑なアルカロイド全合成の新展開 (2019)
  • 著者名/発表者名: 徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会関東支部第44回学術講演会「我が国から発信される天然物化学の最前線」
  • 招待講演
• [学会発表] Ring Expansion Reaction of Cyclic Ketoximes and Its Application to Total Synthesis of Alkaloids (2019)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-13)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Synthetic Studies on Alkaloids utilizing C-H Functionalization (2019)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 47th Naito Conference C-H Bond Activation and Transformation
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Aerobic oxidative functionalization of organic molecules catalyzed by iron phathalocyanine complex (2019)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 7th Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Total Synthesis of Complex Alkaloids via a Late-Stage Functionalization Strategy (2019)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: Sichuan University-Tohoku University Joint Symposium
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Synthetic Strategies directed toward Next Generation Total Synthesis of Natural Products (2019)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: Let’s Leap ! Challenges in Organic Chemistry
  • 招待講演
• [学会発表] 金触媒を用いたアセタールへの末端アルキン導入法の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 古田 未有, 杉山 恭子, 山口 南実, 植田 浩史, 徳山 英利
  • 学会等名: 日本薬学会 第139年会
• [学会発表] スルフィニル基を用いたアミノアルコールの保護とその一般性 (2019)
  • 著者名/発表者名: 佐藤 学、秋田一成、下村誠志、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会 第139年会
• [学会発表] ジチオカーボネートと有機亜鉛試薬を用いたβ-ヒドロキシケトンのワンポット合成法 (2019)
  • 著者名/発表者名: 坂田樹理、西村 慧、黒木太一、伊藤彰記、山田香織、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会 第139年会
• [学会発表] Grubbs触媒を用いたアミン類の酸素酸化による新規ニトリル合成法の開発 (2019)
  • 著者名/発表者名: 野田健太、内海 樹、河内大知、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会 第139年会
• [学会発表] エメストリンHおよびアステロキセピンの全合成 (2019)
  • 著者名/発表者名: 梅木奏利 、坂田樹理、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会 第139年会
• [学会発表] アシスト型タンデム触媒機構を利用したアジリジンを経るオレフィンの二重官能基化とその応用 (2019)
  • 著者名/発表者名: 河内大知、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 日本薬学会 第139年会
• [学会発表] Total Synthesis of (-)-Isoschizogamine via the Late-Stage C-H Functionalization (2018)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama, Akihiro Takada, Hiroaki Fujiwara, Kenji Sugimoto, Hirofumi Ueda
  • 学会等名: The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA4)
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] AgNTf2-Mediated Amination/Cyclization Cascade and Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B (2018)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: International Congress on Pure & Applied Chemistry 2018
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] Development of Novel Construction of Spirocyclic Tetrahydroquinolines and Its Application (2018)
  • 著者名/発表者名: Yuko Wakahara, Takahiro Noro, Juri Sakata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: Tohoku University's Chemistry Summer School 2018
  • 国際学会
• [学会発表] Grubbs触媒を用いたアミン類の空気酸化による新規ニトリル合成法の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 野田健太，内海樹，河内大知，植田浩史，徳山英利
  • 学会等名: 第35回有機合成化学セミナー
• [学会発表] オキシムスルホナートの環拡大反応による新規インドール合成法の開発とその応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 山下有美，今泉拓，坂田樹理，徳山英利
  • 学会等名: 第48回複素環化学討論会
• [学会発表] Development of a Novel Indole Synthesis by Ring Expansion Reaction of Oxime Sulfonate and Total Synthesis of (+)-CC-1065 (2018)
  • 著者名/発表者名: Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The Third A3 Roundtable Meeting on Chemical Probe Research Hub
  • 国際学会
• [学会発表] アステロキセピンおよびエメストリンHの全合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 梅木奏利、坂田 樹理、徳山英利
  • 学会等名: 第57回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] スピロ環状構造を有するテトラヒドロキノリン骨格の新規構築法とその応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 若原裕子、野呂尭広、坂田樹理、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第57回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] Grubbs触媒を用いたアミン類の空気酸化による新規ニトリル合成法の開発 (2018)
  • 著者名/発表者名: 野田健太、内海 樹、河内大知、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第57回日本薬学会東北支部大会
• [学会発表] Grubbs触媒を用いたアミンの酸化反応の開発とアシスト型タンデム触媒反応への応用 (2018)
  • 著者名/発表者名: 河内大知
  • 学会等名: 第33回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
  • 招待講演
• [学会発表] Construction of Spirocyclic Tetrahydroquinolines and Application to Synthetic Studies on Sespenine (2018)
  • 著者名/発表者名: Yuko Wakahara, Takahiro Noro, Juri Sakata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 国際学会
• [学会発表] 分子内Mannich反応を利用したNeostenineの合成研究 (2018)
  • 著者名/発表者名: 飯村健太郎、佐藤敬直、○内海樹、古田未有、植田浩史、徳山英利
  • 学会等名: 第114回有機合成シンポジウム
• [学会発表] アシスト型タンデム触媒機構を利用したアジリジンを経るオレフィンの二重官能基化 (2018)
  • 著者名/発表者名: 河内大知，植田浩史，徳山英利
  • 学会等名: 第114回有機合成シンポジウム
• [学会発表] 海洋アルカロイドプラキニジンDの全合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 安達陶磨，佐藤喬仁，坂田樹理，徳山英利
  • 学会等名: 第44回反応と合成の進歩シンポジウム
• [学会発表] Total Syntheses of Diketopiperazine Alkaloids (2018)
  • 著者名/発表者名: Hidetoshi Tokuyama
  • 学会等名: The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 国際学会 / 招待講演
• [図書] 天然有機化合物の全合成 (2018)
  • 著者名/発表者名: 日本化学会
  • 総ページ数: 208
  • 出版者: 化学同人
  • ISBN: 9784759813876
• [備考] 東北大学大学院薬学研究科 医薬製造化学分野
  • URL: http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html
• [備考] 東北大学 2020年のプレスリリース・研究成果 独創的な反応設計に基づくアルカロイドの世界最短合成
  • URL: https://www.tohoku.ac.jp/japanese/2020/09/press20200916-02-alkaloid.html