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σおよびπ二重芳香族性および二重非局在系の創製と展開

研究課題

研究課題/領域番号 18H03908
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関埼玉大学

研究代表者

斎藤 雅一  埼玉大学, 理工学研究科, 教授 (80291293)

研究分担者 藤井 慎太郎  東京工業大学, 理学院, 特任准教授 (70422558)
畑中 美穂  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (80616011)
木口 学  東京工業大学, 理学院, 教授 (70313020)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
44,980千円 (直接経費: 34,600千円、間接経費: 10,380千円)
2020年度: 11,050千円 (直接経費: 8,500千円、間接経費: 2,550千円)
2019年度: 11,050千円 (直接経費: 8,500千円、間接経費: 2,550千円)
2018年度: 22,880千円 (直接経費: 17,600千円、間接経費: 5,280千円)
キーワード二重芳香族性 / σ及びπ混合非局在系 / セレン / ベンゼン環周縁部 / σ及びπ混合非局在電子系 / セレン原子官能基 / 酸化反応 / 共平面二重共役電子系 / 単分子電導度 / 量子化学計算 / σおよびπ二重芳香族性 / 励起三重項分子 / ヘキサテラニルベンゼン / ビフェニル / 共平面二重共役 / 単分子電気伝導度 / 理論化学 / σおよびπ二重芳香族分子 / ヘキサセラニルベンゼン / テルル / ヨウ素 / ナフタレン / ジカチオン / テトラカチオン / 共平面非局在電子系 / 単一分子電気伝導度
研究成果の概要

研究代表者は既に独自の視点からベンゼン環の周縁部にσ芳香族部位が広がるσおよびπ二重芳香族化合物を報告している。今回、この化学の一般化を目指し、様々なベンゼン環周縁部に様々な重原子を有する新しい二重芳香族化合物を合成した。また、このσ芳香族部位とπ芳香族部位が同一平面上に位置する分子を設計・合成し、そのσ非局在系とπ非局在系が相互作用していることを明らかにした。ベンゼン環周縁部に重カルコゲン原子を配置すると、その非結合性相互作用が化合物の物性を支配することを明らかにした。

研究成果の学術的意義や社会的意義

新しい非局在電子系の創製は、化学の発展に欠くことのできない基本的なかつ重要な研究課題である。今回、極めて研究例が限られているσおよびπ二重芳香族性の概念が一般化できることを示唆する結果を得た。また、σおよびπ混合非局在系という新しい非局在電子系の創出にも成功した。これらの成果は、化学の教科書に新しいページを加えるという学術的に大変意義深いものである。このような新しい非局在電子系は将来物性科学に貢献する可能性があり、社会的に意義深い技術創出のための基礎概念になると期待される。

報告書

(4件)
  • 2021 研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (5件) 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (25件) (うち国際学会 11件、 招待講演 7件) 備考 (2件)

  • [国際共同研究] Utah State University(米国)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [国際共同研究] Utah State University(米国)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Malaga(スペイン)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] Utah State University(米国)

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Merida(メキシコ)

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [雑誌論文] Hybrid Molecular Junctions Using Au-S and Au-π Bindings2020

    • 著者名/発表者名
      S. Fujii, M. Iwane, S. Furukawa, T. Tada, T. Nishino, M. Saito, M. Kiguchi
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 124 号: 17 ページ: 9261-9268

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.9b11725

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Double aromaticity arising from σ- and π-rings2018

    • 著者名/発表者名
      Furukawa Shunsuke、Fujita Masahiro、Kanatomi Yoshihiko、Minoura Mao、Hatanaka Miho、Morokuma Keiji、Ishimura Kazuya、Saito Masaichi
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 1 号: 1 ページ: 60-60

    • DOI

      10.1038/s42004-018-0057-4

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 拡張されたσ非局在電子系を有するデカキス(アリールセレニル)ピレンの合成とその酸化反応2022

    • 著者名/発表者名
      小林大晃(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、箕浦真生(立教大理)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] テルフェニル骨格を有する(σ+π)混合非局在系化合物の酸化反応2021

    • 著者名/発表者名
      高橋洸稀(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Expansion of Aromaticity from π-Aromaticity to (σ+π)-Double Aromaticity2021

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      International Conference "Students for Students" XVIIth Edition
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] A Silylium Ion in a Pentaselenylbenzene Platform2021

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)、藤田雅大(埼玉大院理工)、渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      The 19th International Symposium on Organosilicon Chemistry
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ペンタセラニルフェニル基を有するシリリウムイオンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)、藤田雅大(埼玉大院理工)、渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      第25回ケイ素化学協会シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ヘキテラニルベンゼンの合成とそのσ対称性占有軌道間相互作用による酸化・還元制御2021

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)、壬生颯史(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      第48回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] New Horizon of Main Group and Transition-metal Aromatics: From π-Aromaticity to (σ+π)-Double Aromaticity2021

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 芳香族性拡張への挑戦―π芳香族性から(σ+π)二重芳香族性へ―2020

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      東京大学大学院工学系研究科化学生命工学専攻第13回ChemBioハイブリッドレクチャー
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規(σ+π)二重芳香族化合物: 1,4-ジヨード-2,3,5,6-テトラセレニルベンゼンジカチオンの合成と性質2020

    • 著者名/発表者名
      渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] テルフェニル骨格を有する(σ+π)混合非局在系の創製2020

    • 著者名/発表者名
      高橋洸稀(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] A Novel (σ+π) Double Aromatic Compound: Synthesis and Characterization of 2,3,5,6-Tetraselenyl-1,4-ditellanylbenzene Dication Salt and its Unique Isomerization2019

    • 著者名/発表者名
      渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Hexaselenylbenzene Dication Salt: a Bench-stable σ- and π-Double Aromatic Compound2019

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、藤田雅大(埼玉大院理工)、鈴木拓実(埼玉大院理工)、金冨芳彦(埼玉大院理工)、箕浦真生(立教大理)、畑中美穂(奈良先端大)、諸熊奎治(京大福井謙一研究セ)、石村和也(分子研)
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] カルコゲン原子の特性を活かした(σ+π)混合非局在系の創製2019

    • 著者名/発表者名
      高橋洸稀(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ポリ(アリールセラニル)フェニル基を利用した(σ+π)混合非局在系の構築とその軌道相互作用の解明2019

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)、鈴木拓実(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 新たな(σ+π)二重芳香族化合物:2,3,5,6-テトラセレニル-1,4-ジテラニルベンゼンジカチオンの合成と反応2019

    • 著者名/発表者名
      渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] σ対称性占有軌道が環状配置されたヘキサキス(アリールテラニル)ベンゼンの酸化反応とカチオン種の性質2019

    • 著者名/発表者名
      壬生颯史(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、箕浦真生(立教大理)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Octakis(arylselanyl)naphthalene Dications and Evaluation of their Extended Double Aromatic Character2018

    • 著者名/発表者名
      壬生颯史(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、石村和也(分子研)、箕浦真生(立教大学理)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      The 15th International Symposium on Inorganic Ring Systems
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Double Aromaticity in Polyselanyl-substituted Benzene Dications Arising from σ- and π-Rings2018

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      The 15th International Symposium on Inorganic Ring Systems
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] A Bench-stable Compound Possessing (σ+π) Double Aromaticity2018

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      International Conference on Chemical Bonding 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Single-Molecule Electron Transport Properties of Sumanene Derivatives with Phosphine Sulfide Anchoring Groups2018

    • 著者名/発表者名
      岩根まどか(東工大院理工)、藤井慎太郎(東工大院理工)、木口学(東工大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      34th European Conference on Surface Science
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] スマネン誘導体を用いた高い伝導性と安定性を併せ持つ単分子接合の作製2018

    • 著者名/発表者名
      岩根まどか(東工大院理工)、藤井慎太郎(東工大院理工)、木口学(東工大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      日本物理学会2018年秋季大会(物性)
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 多置換テラニルベンゼンの系統的合成法の開発とσ対称性軌道相互作用を利用した酸化還元挙動2018

    • 著者名/発表者名
      壬生颯史(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] Expansion of Aromaticity: From π-Aromaticity to σ+π-Double Aromaticity2018

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      21st International Symposium "Advances in the Chemistry of Heteroorganic Compounds"
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Challenge to Expand Aromaticity-From π-Aromaticity to σ+π-Double Aromaticity-2018

    • 著者名/発表者名
      斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      Aromaticity 2018
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 重ヘテロ原子六置換ベンゼンを利用したσ非局在ラジカルカチオンの創製2018

    • 著者名/発表者名
      渡辺愛理(埼玉大院理工)、古川俊輔(埼玉大院理工)、斎藤雅一(埼玉大院理工)
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考] 斎藤雅一研究室

    • URL

      http://www.chem.saitama-u.ac.jp/msaito-lab/index.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実績報告書 2018 実績報告書
  • [備考] 常識外の分子:二重芳香族化合物の創製に成功(大学院理工学研究科 斎藤雅一教授)

    • URL

      http://www.saitama-u.ac.jp/topics_archives/2018-0927-1419-9.html

    • 関連する報告書
      2018 実績報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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