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複数の機能を併せ持つ多機能性分子が生命科学分野で注目されている。しかし、複数の機能をつなぎ合わせるのは容易ではない。これに対して、確実な連結手段であるクリック反応を連続的に用いることができれば、多機能性分子を簡便に合成できると期待される。本研究では、代表的なクリック反応性官能基であるアジド基の反応性を制御する手法の開発に取り組んだ。すなわち、複数のアジドの反応性のON/OFFを自在に制御できれば、複数の機能を確実に連結できると考えた。検討の結果、まず、（1）多機能性分子の簡便構築法における基盤となる、アジド基の保護・脱保護法を確立することに成功した。すなわち、アジドとの反応において、保護試薬としてAmphosを用いることで、速やかに安定なホスファジドが形成し、これが種々のアジドフィルとの反応を抑制できることを見出した。また、（2）異なる環境に配置した複数のアジド基を選択的に保護することにも成功した。脂肪族アジド基と芳香族アジド基を併せ持つジアジド化合物に対して、保護用のホスフィンであるAmphosを作用させた場合、芳香族アジド基のみがホスファジドへと変換され、その反応性を抑制できることがわかった。さらに、これに対して、アジドフィルを作用させると、脂肪族アジド基のみでクリック反応が進行することを見出した。さらに、（3）本手法が、近年注目され始めた機能分子である、繰り返し構造を有するデンドロンの合成に応用できることもわかった。とくに、アジドを保護することで、特別な設計をすることなく、複数のアジドを順次反応させられた点が、本手法の特筆すべき点である。
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