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日本民間薬を中心とした含窒素、含硫黄成分を基盤とする抗 HSV 薬の開発研究

研究課題

研究課題/領域番号 18J22755
研究種目

特別研究員奨励費

配分区分補助金
応募区分国内
研究分野 天然資源系薬学
研究機関京都薬科大学

研究代表者

笠 香織  京都薬科大学, 薬学研究科, 特別研究員(DC1)

研究期間 (年度) 2018-04-25 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
2020年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2019年度: 700千円 (直接経費: 700千円)
2018年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
キーワード抗単純ヘルペスウイルス薬 / 日本民間薬 / 含硫黄、含窒素化合物 / 構造活性相関 / アブラナ科植物 / 板藍根 / カブ / ファイトアレキシン / 含窒素、含硫黄化合物 / トリテルペン / キンモクセイ
研究実績の概要

本研究の目的は、日本民間薬を中心とした天然物を素材として成分探索およびその誘導体合成を行い、得られた化合物の活性を評価して新たな作用機序を持つ抗単純ヘルペスウイルス(HSV)薬候補物質を探索することである。HSV は日本人の約 6 割が感染しているといわれており、脳炎、口唇ヘルペス等の多様な疾患を引き起こす。しかしながら、現在用いられている抗 HSV 薬のほとんどはウイルス DNA の複製を阻害するものである。一方、天然物は多種多様な構造を有しており、従来と異なった作用機序での抗 HSV 活性を持つことが期待される。
今回、含窒素、含硫黄化合物を豊富に含むことが知られているアブラナ科植物に着目した。素材として、ウイルス性疾患の予防に用いられるアブラナ科ホソバタイセイ (Isatis tinctoria) や薬用食品アブラナ科カブ (Brassica rapa) を用い、含有成分探索および関連化合物の合成を進めた。その結果、アブラナ科植物カブに紫外線および傷害ストレスを与えることで含硫黄、含窒素化合物を単離するとともに、その生合成経路を利用し、アミノ酸からワンポットで立体選択的に天然型および非天然型含窒素、含硫黄化合物を得ることに成功した。
一方、民間薬として用いられてきたアジサイ科植物アマチャ (Hydrangea macrophylla var. thunbergii) に着目し、その含有成分の誘導体を合成し、数十種類の化合物を得た。さらに、得られた化合物について抗 HSV-1 活性試験を進め、いくつかのアマチャ含有成分誘導体に比較的強い活性を見出した。

現在までの達成度 (段落)

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和2年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(3件)
  • 2020 実績報告書
  • 2019 実績報告書
  • 2018 実績報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (8件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] One-pot enantioselective synthesis of (S)-spirobrassinin and non-natural (S)-methylspirobrassinin from amino acids using a turnip enzyme2021

    • 著者名/発表者名
      Ryu Kaori、Nakamura Seikou、Nakashima Souichi、Matsuda Hisashi
    • 雑誌名

      Journal of Natural Medicines

      巻: 75 号: 2 ページ: 308-318

    • DOI

      10.1007/s11418-020-01468-9

    • NAID

      40022508930

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1-methoxy-1H-indoles with a heterocyclic moiety via unstable indole isothiocyanate by using enzyme from Brassicaceae plant.2021

    • 著者名/発表者名
      Kaori Ryu, Seikou Nakamura, Koya Miyagawa, Souichi Nakashima, Hisashi Matsuda
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 103 号: 1 ページ: 416-416

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)28

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アブラナ科植物の生合成経路を基盤とした天然型及び非天然型スピロオキシインドールの開発研究2021

    • 著者名/発表者名
      笠 香織、中村 誠宏、角岡 常成、濵本 桜子、宮川 晃也、中嶋 聡一、松田 久司
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] アブラナ科植物のストレス応答で発現する酵素群を利用した機能性スピロオキシインドールの開発研究2020

    • 著者名/発表者名
      笠 香織, 中村誠宏, 石丸華子, 今堀大輔, 松本崇宏, 松本朋子, 中嶋聡一, 藤室雅弘, 渡辺徹志, 松田久司
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] アマチャ (Hydrangea macrophylla var.thunbergii) 含有成分およびそのクマリン誘導体の抗単純ヘルペスウイルス活性評価2020

    • 著者名/発表者名
      中村紗子, 中村誠宏, 笠 香織, 月岡淳子, 山下正行, 中嶋聡一, 藤室雅弘, 松田久司
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] アブラナ科植物ホソバタイセイ(Isatis tinctoria)含有成分 neoglucobrassicin を用いた低分子化合物の構築2019

    • 著者名/発表者名
      笠 香織,中村誠宏,角岡常成,濵本桜子,宮川晃也,中嶋聡一,松田久司
    • 学会等名
      日本生薬学会第66回年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ショウガ主要成分 [6]-gingerolの絶対立体構造の違いによる活性比較2019

    • 著者名/発表者名
      笠 香織, 中村誠宏, 松本朋子, 中嶋聡一, 月岡淳子, 松田久司
    • 学会等名
      第69回日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] アブラナ科植物ホソバタイセイ (Isatis tinctoria) の含有成分を用いた機能性低分子化合物の開発研究2019

    • 著者名/発表者名
      笠香織, 中村誠宏, 小川慶子, 角岡常成, 濵本桜子, 宮川晃也, 中嶋聡一, 松田久司
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] 生姜主要成分 [6]-gingerol の立体構造の違いによる活性比較研究2018

    • 著者名/発表者名
      笠香織, 中村誠宏, 中田葵, 松本朋子, 中嶋聡一, 小川慶子, 深谷匡, 月岡淳子, 松田久司
    • 学会等名
      第35回和漢医薬学会学術大会
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [学会発表] ショウガ主要成分 [6]-gingerol の絶対立体構造の違いによる一酸化窒素産生抑制作用の検討2018

    • 著者名/発表者名
      笠香織, 中村誠宏, 中田葵, 松本朋子, 中嶋聡一, 小川慶子, 深谷匡, 月岡淳子, 松田久司
    • 学会等名
      第22回天然薬物の開発と応用シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      https://labo.kyoto-phu.ac.jp/syouyaku/shoyaku_labo2019/index.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書

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公開日: 2018-05-01   更新日: 2024-03-26  

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