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アズレンを基盤とする新奇π共役系有機半導体の開発:高性能化と新機能創出

研究課題

研究課題/領域番号 18K05071
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関山形大学

研究代表者

片桐 洋史  山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 教授 (40447206)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードアズレン / π共役系 / 有機半導体材料 / 分子軌道制御 / 対称性 / オリゴアズレン / 有機結晶 / ビアズレン / テルアズレン
研究成果の概要

アズレンは5員環と7員環が縮環した非ベンゼノイド系芳香族化合物であり,特異的な電子構造から従来そのπ共役系の拡張に興味が持たれてきた.本課題では,アズレンの2,6-位での直線的な構造拡張に基づく新規な有機半導体材料の開発と構造物性相関の解明を目的として,ビアズレン異性体,アルキルオリゴアズレン,エンドキャップ型オリゴマーの合成と物性評価を行った.その結果,アズレン骨格がヘリンボーン構造の形成に有利であること,ならびにアズレンの分子構造と分子軌道の対称性が有機半導体の電荷輸送において高い優位性を持つことを明らかにした.

研究成果の学術的意義や社会的意義

これまでのアズレンの化学は主に溶液中での研究対象として扱われ,固体状態での研究例は極めて限られる.本研究では,アズレンを基盤とする新規なπ共役系化合物が有機半導体材料として多くの優位性を持つことを見出した.双極子モーメントが創出する分子軌道分布の偏りが半導体特性に大きな影響を与えること,ならびに芳香族化合物の観点から比較的非対称であるアズレンを2,6-位で構造拡張することで高い分子対称性が得られ,高い結晶性と層状ヘリンボーン構造を示す結果は,アズレンだけでなく奇数環からなる非交互炭化水素を基盤とした材料設計に重要な指針を与えるものである.

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (12件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 3件、 招待講演 4件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Azulene-Based Materials for Organic Field-Effect Transistors2020

    • 著者名/発表者名
      Katagiri Hiroshi
    • 雑誌名

      Advances in Organic Crystal Chemistry

      巻: 2020 ページ: 341-358

    • DOI

      10.1007/978-981-15-5085-0_17

    • ISBN
      9789811550843, 9789811550850
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Linear Biazulene Isomers: Effects of Molecular and Packing Structure on Optoelectronic and Charge-Transport Properties2020

    • 著者名/発表者名
      Shibuya Yusuke、Aonuma Kazuhiro、Kimura Tomohiro、Kaneko Takuro、Fujiwara Wataru、Yamaguchi Yuji、Kumaki Daisuke、Tokito Shizuo、Katagiri Hiroshi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry C

      巻: 124 号: 8 ページ: 4738-4746

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.9b11214

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] アズレンを基盤とする有機半導体材料の創出2018

    • 著者名/発表者名
      山口 裕二, 片桐 洋史
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 8 ページ: 820-827

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.820

    • NAID

      130007431781

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2018-08-01
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Azulene-Based Materials for Organic Field-Effect Transistors2021

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Katagiri
    • 学会等名
      The 11th International Conference on Flexible and Printed Electronics (ICFPE 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 分子構造制御に基づく新奇π共役系機能性分子の開発2021

    • 著者名/発表者名
      片桐洋史
    • 学会等名
      10th ECSYU symposium -有機フロンティア材料チュートリアルセミナー
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Highly symmetrical biazulene isomers: Physical and charge-transport properties and crystal structures2021

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Shibuya,Kazuhiro Aonuma,Daisuke Kumaki,Shizuo Tokito2,Hiroshi Katagiri
    • 学会等名
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2021)
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 分子構造制御に基づく新奇なπ電子系化合物の創製と機能創発2020

    • 著者名/発表者名
      片桐洋史
    • 学会等名
      第15回 有機デバイス・物性院生研究会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 直線状ビアズレン異性体の構造物性相関とFET特性2020

    • 著者名/発表者名
      渋谷勇助,青沼和宏,熊木大介,時任静士,片桐洋史
    • 学会等名
      第10回 CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 直線状ビアズレン異性体の構造物性相関およびFET特性2019

    • 著者名/発表者名
      渋谷勇助、青沼和宏、熊木大介、 時任静士、片桐洋史
    • 学会等名
      第28回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Azulene-based semiconductor materials2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Katagiri
    • 学会等名
      The First International Conference of Polymeric and Organic Materials in Yamagata University
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] 山形大学大学院有機材料システム研究科 片桐研究室

    • URL

      http://katagiri.yz.yamagata-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書 2020 実施状況報告書
  • [備考] 山形大学大学院理工学研究科 片桐研究室

    • URL

      http://katagiri.yz.yamagata-u.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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