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分子内電子移動反応に基づく環境刺激応答型機能性有機色素の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05079
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関大阪大学

研究代表者

平尾 泰一  大阪大学, 理学研究科, 講師 (50506392)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード電子移動 / 有機ラジカル / 刺激応答性分子 / 化学結合論 / クロミズム / 光物性 / 磁気物性 / 構造・機能材料 / 複合材料・物性 / 物性実験
研究成果の概要

強力な電子供与性あるいは電子受容性をもつ骨格を組み合わせて結合した化合物を複数合成し、それらを様々な条件下で多様な測定手法をもって分析することで、環境刺激応答性を評価した。電子供与性の骨格と電子受容性の骨格を組み合わせた化合物は双性イオンとなった。溶媒の極性低下に伴い骨格間電子移動後の生成物に対応する中性ビラジカルへと平衡移動した。一方、嵩高い電子供与性骨格同士を結合した化合物は二種の配座異性体を有していた。溶媒の粘性の変化に伴い異性化平衡が変化した。これらの環境刺激応答性分子の機能および機構について国内外の学会及び学術雑誌で発表した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究課題で合成した有機化合物群は全て新規分子であり、その刺激応答性と応答機構は従来報告されていないものである。特に分子内の電子分布を変化可能な分子を開発したことにより、溶媒の極性や温度の変化に対して磁気的物性の変化で応答する分子を生み出すことができた。また、構造・物性が“ゆらぎやすい”分子を開発したことにより、従来とは全く異なる機構で溶媒粘度を感応する材料を創出することができた。これらの成果は刺激応答性材料の開発に新たな道を拓くものである。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Biradicaloid Behavior of a Twisted Double Bond2021

    • 著者名/発表者名
      Hamamoto Yosuke, Hirao Yasukazu, Kubo Takashi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry Letters

      巻: 12 号: 19 ページ: 4729-4734

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.1c00664

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] ねじれた二重結合の化学2021

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一
    • 雑誌名

      生産と技術

      巻: 73

    • NAID

      40022645645

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis and Electronic Properties of the 1-Naphthoxyl Radical2020

    • 著者名/発表者名
      Hirao Yasukazu、Marutani Miki、Tachibana Naoki、Kubo Takashi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 2 ページ: 153-155

    • DOI

      10.1246/cl.190821

    • NAID

      130007795214

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Interaction of the Dihydropyridine/Pyridinium Redox Pair Fixed into a V-Shaped Conformation2019

    • 著者名/発表者名
      Hirao Yasukazu、Kubo Takashi、Teraoka Mitsuru
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 98 号: 10 ページ: 1345-1345

    • DOI

      10.3987/com-19-14163

    • NAID

      40022091318

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent viscosity-dependent isomerization equilibrium of tetramethoxy-substituted bianthrone2019

    • 著者名/発表者名
      Hirao Yasukazu、Hamamoto Yosuke、Nagamachi Nobuhiro、Kubo Takashi
    • 雑誌名

      Physical Chemistry Chemical Physics

      巻: 21 号: 23 ページ: 12209-12216

    • DOI

      10.1039/c9cp01836k

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Redox/pH Dual Stimuli‐Responsive Acridine Spiropyran2019

    • 著者名/発表者名
      Hirao Yasukazu、Taniguchi Toshiaki、Teraoka Mitsuru、Kubo Takashi
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 8 号: 6 ページ: 863-866

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900263

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] プロトン・電子供与および受容部位を併せ持つ新規芳香族化合物の合成と物性2021

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一、伊延穂波
    • 学会等名
      日本化学会、第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ラジカルーイオン性転移を目指したトリメチレンメタン誘導体の合成2021

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一、内田真人
    • 学会等名
      日本化学会、第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Electronic Properties of Donor-Acceptor Type Molecules to Realize a Solvent Polarity Induced Singlet-Triplet Transition2020

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] The Solvent Viscosity Response of Bianthrone Derivatives2020

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一、濱本洋輔
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ビアントロン誘導体のサーモおよびエレクトロクロミック挙動2020

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一、濱本洋輔
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] プロトン電子ドナーおよびアクセプター骨格からなる水素結合ネットワークの構築2020

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一、伊延穂波
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 溶媒粘度に対するビアントロンの異性化応答2020

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一
    • 学会等名
      第13回分子化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ビアントロン誘導体の固体状態におけるサーモクロミック挙動2020

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一、濱本洋輔
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] プロトン・電子ドナーおよびアクセプター骨格からなる新規芳香族化合物の合成と物性2020

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一、伊延穂波
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 熱による電子移動励起を指向したドナーアクセプター型分子の合成と電子物性2019

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] プロトン-電子の状態を精密に制御設計した分子の開発と機能発現2018

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一
    • 学会等名
      ITbM/IGER Chemistry Workshop 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 分子内電子移動を鍵とするドナーアクセプター連結分子の電子状態変化と溶媒効果2018

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一
    • 学会等名
      第12回分子化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 溶媒粘度応答性を示す新規ビアントロン誘導体の合成2018

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一・濱本洋輔
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ねじれ構造をもつビアントロンの安定化と電子物性2018

    • 著者名/発表者名
      平尾泰一・濱本洋輔
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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