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分子認識化学を基盤としたキラルマススペクトロメトリーによる定量的キラリティー検出

研究課題

研究課題/領域番号 18K05095
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関地方独立行政法人大阪産業技術研究所

研究代表者

靜間 基博  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 総括研究員 (40416318)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードキラリティー / 質量分析 / 分子認識 / 安定同位体標識 / 光学純度決定
研究成果の概要

本研究では高感度分析法である質量分析のみでキラル分析を達成することを目的としている。本研究ではキラルアンモニウムイオンもしくはアミノ酸に対してキラル識別能を有するキラルポリエーテルホストおよびキラル金属錯体ホストを設計、合成した。そして、それらのホストの安定同位体標識物を合成した。同位体標識・非標識ホストペアに複数のゲスト混合物を一斉に加えて質量分析測定を行い、標識・非標識ホスト-ゲスト錯イオンのピーク強度比から、簡便迅速にキラルゲストの光学純度を決定できることを見い出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年、生体内のD-アミノ酸がさまざまな疾病と関連していることやあるいは有用な作用をしていることなどが見いだされており、高感度で簡便なキラル評価方法が希求されている。本研究成果はこれらに対して高感度分析法である質量分析のみで迅速にキラル評価を行える手法を提案できた。また、分子間の相互作用およびイオン化部位の制御により質量分析でキラル評価ができるホスト-ゲスト系の分子設計について一つの指針を見出すことができた。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Enantioselectivity-Evaluation of Chiral Copper(II) Complexes Coordinated by Novel Chiral Tetradentate Ligands for Free Amino Acids by Mass Spectrometry Coupled With the Isotopically Labeled Enantiomer Method2020

    • 著者名/発表者名
      Nakakoji Takashi、Yoshino Kaori、Izutsu Kazuki、Sato Hirofumi、Miyake Hiroyuki、Mieda Eiko、Shinoda Satoshi、Tsukube Hiroshi、Kawasaki Hideya、Arakawa Ryuichi、Ono Daisuke、Shizuma Motohiro
    • 雑誌名

      Frontiers in Chemistry

      巻: 8 ページ: 1-10

    • DOI

      10.3389/fchem.2020.598598

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Mass spectrometric detection of enantioselectivity in three-component complexation, copper(II)-chiral tetradentate ligand-free amino acid in solution2020

    • 著者名/発表者名
      T. Nakakoji, H. Sato, D. Ono, H. Miyake, S. Shinoda, H. Tsukube, H. Kawasaki, R. Arakawa, M. Shizuma
    • 雑誌名

      ChemComm

      巻: 56 号: 1 ページ: 54-57

    • DOI

      10.1039/c9cc07231d

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 非共有結合型錯イオン形成挙動と糖類の異性体識別2018

    • 著者名/発表者名
      靜間基博
    • 雑誌名

      J. Mass Spectrom. Soc. Jp.

      巻: 66 ページ: 190-196

    • NAID

      130007498082

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 高速原子衝撃質量分析による非環状キラルホストのキラルアンモニウムイオンに対するキラル識別能評価と錯安定度定数決定2020

    • 著者名/発表者名
      靜間基博、鈴木健之、朝野芳織、松崎剛、川野真太郎、佐藤博文、小野大助
    • 学会等名
      第68回質量分析総合討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 有機金属イオンを用いたアミノ酸に対するキラル認識2019

    • 著者名/発表者名
      中小路崇、佐藤博文、篠田哲史、川崎英也、荒川隆一、三宅弘之、○靜間基博
    • 学会等名
      第8回イオン移動度研究会/第72回イオン反応研究会 合同講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル配位子を有する銅錯イオンへの配位挙動を利用したナノエレクトロスプレー質量分析によるアミノ酸の光学異性一斉検出2019

    • 著者名/発表者名
      中小路崇、三宅弘之、篠田哲史、松崎剛、朝野芳織、鈴木健之、佐藤博文、靜間基博
    • 学会等名
      第67回質量分析総合討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 質量分析法を活用 質量分析法を活用 した光学活性銅錯体のキラルアミノ酸識別能評価2019

    • 著者名/発表者名
      中小路崇、佐藤博文、川崎英也、荒川隆一、篠田哲史、三宅弘之、靜間基博
    • 学会等名
      モレキュラー・キラリティー シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 質量分析によるキラリティー検出法2019

    • 著者名/発表者名
      〇靜間基博
    • 学会等名
      第3回オレオマテリアル学術交流会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Chirality Detection by Mass Spectrometry Coupled with the Isotopically Labeled Method on the Basis of Molecular Recognition Chemistry2019

    • 著者名/発表者名
      Motohiro Shizuma
    • 学会等名
      BIT’s 7th Annual Conference of AnalytiX-2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高速原子衝撃質量分析による化学修飾フルクトオリゴ糖類のキラルアミノ酸エステルアンモニウムイオンに対するキラル識別能評価2018

    • 著者名/発表者名
      ○靜間基博、佐藤博文、川野真太郎、松崎剛、朝野芳織、鈴木健之、小野大助
    • 学会等名
      日本油化学会第57回年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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