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芳香環直接構築法を活用するユニークな縮合環芳香族化合物の創製

研究課題

研究課題/領域番号 18K05097
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関千葉大学

研究代表者

吉田 和弘  千葉大学, 大学院理学研究院, 准教授 (60375607)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワード有機合成 / 面不斉 / 閉環 / 芳香族化合物 / 含窒素複素環芳香族化合物
研究成果の概要

本研究では、鎖状化合物の位置選択的合成が芳香族化合物の位置選択的合成よりもはるかに容易であるとの考えに基づき、芳香族化するための仕掛けを施した鎖状基質からこれまでにない機能を有する縮合環芳香族化合物の合成を目指して研究を実施した。具体的には、以下の課題に関する研究を行った。1) 面不斉ピリジン触媒の実践的合成法の開発と応用, 2) 4-キノロン誘導体合成法の開発、3) ヨウ素と硫黄を利用する機能性芳香族化合物合成法の開発。

研究成果の学術的意義や社会的意義

芳香族化合物を合成する上で現在欠かすことのできない役割を担っているのが、芳香族求電子置換反応である。しかし、多種多様な芳香族化合物の需要が高まりつつある中、芳香族求電子置換反応だけでは合成することが困難な芳香族化合物が多数存在する。本研究は、人類社会の発展に寄与すべく、置換基をあらかじめ望みの位置に配置した鎖状化合物から芳香環自体を構築するという我々がこれまで独自に開発してきた芳香族化合物合成法を大幅に発展させることを目指して実施した研究である。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 5件)

  • [雑誌論文] Enantioselective Desymmetrization of 1,3‐Disubstituted Adamantane Derivatives via Rhodium‐Catalyzed C-H Bond Amination: Access to Optically Active Amino Acids Containing Adamantane Core2021

    • 著者名/発表者名
      Yasue Risa、Yoshida Kazuhiro
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 363 号: 6 ページ: 1662-1671

    • DOI

      10.1002/adsc.202001419

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] フェロセン骨格をもつ面性不斉含窒素複素環カルベン配位子2020

    • 著者名/発表者名
      Yoshida Kazuhiro、Yasue Risa
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 78 号: 1 ページ: 28-40

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.78.28

    • NAID

      130007783804

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 年月日
      2020-01-01
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Cyclization ofo-(1-Hydroxy-2-alkynyl)-N-tosylanilides for the Synthesis of 4-Quinolones2020

    • 著者名/発表者名
      Ueda Jun-ichi、Enomoto Yuuki、Seki Mizuki、Konishi Takuma、Ogasawara Masamichi、Yoshida Kazuhiro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 85 号: 10 ページ: 6420-6428

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c00245

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of [1]benzothiopheno[2,3-b][1]benzothiophene derivatives through iodine-mediated sulfuration reaction of 1,1-diarylethylenes2020

    • 著者名/発表者名
      Sakai Shuta、Sato Kazuki、Yoshida Kazuhiro
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 号: 6 ページ: 151476-151476

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.151476

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of Planar Chiral Five-Membered Cyclic (Amino)(ferrocenylene)carbene Ligand and Its Iridium Dicarbonyl Complex2020

    • 著者名/発表者名
      Takagaki Waka、Yasue Risa、Yoshida Kazuhiro
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 93 号: 2 ページ: 200-204

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190325

    • NAID

      130007798365

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Application of Planar Chiral Cyclic (Amino)(ferrocenyl)carbene Ligands Bearing FeCp* Group2019

    • 著者名/発表者名
      Yasue Risa、Yoshida Kazuhiro
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 38 号: 9 ページ: 2211-2217

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00171

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Bicyclic NHC/Cu Complexes for Catalytic Asymmetric Borylation of α,β-Unsaturated Esters2019

    • 著者名/発表者名
      Miwa Yuya、Kamimura Takumi、Sato Kiyoaki、Shishido Daichi、Yoshida Kazuhiro
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 21 ページ: 14291-14296

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02096

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Versatile and Enantioselective Preparation of Planar-Chiral Metallocene-Fused 4-Dialkylaminopyridines and Their Application in Asymmetric Organocatalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshida Kazuhiro、Liu Qiang、Yasue Risa、Wada Shiro、Kimura Ryosuke、Konishi Takuma、Ogasawara Masamichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 10 号: 1 ページ: 292-301

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b04438

    • NAID

      120006937693

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cover Feature: Planar‐Chiral Ferrocene‐Based N‐Heterocyclic Carbene Ligands (Chem. Eur. J. 70/2018)2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshida Kazuhiro、Yasue Risa
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 24 号: 70 ページ: 18565-18565

    • DOI

      10.1002/chem.201805458

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Planar‐Chiral Ferrocene‐Based N‐Heterocyclic Carbene Ligands2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshida Kazuhiro、Yasue Risa
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 24 号: 70 ページ: 18575-18586

    • DOI

      10.1002/chem.201803903

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ヨウ素アニオンを活用する分子内環化反応2020

    • 著者名/発表者名
      関 瑞希
    • 学会等名
      千葉大学グローバルプロミネント研究基幹シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Application of Planar Chiral Cyclic(amino)(ferrocenyl)carbene Bearing Cp* Group2019

    • 著者名/発表者名
      Yasue Risa、Yoshida Kazuhiro
    • 学会等名
      20th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 20)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Versatile and Enantiolselective Preparation of Planar-Chiral Metallocene-Fused 4-Dialkylaminopyridines and Their Application in Asymmetric Organocatalysis2019

    • 著者名/発表者名
      Yoshida Kazuhiro、Liu Qiang、Yasue Risa、Wada Shiro、Kimura Ryosuke、Konishi Takuma、Ogasawara Masamichi
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Application of Planar Chiral Cyclic(amino)(ferrocenyl)carbene Ligands Bearing FeCp*2019

    • 著者名/発表者名
      Yasue Risa、Yoshida Kazuhiro
    • 学会等名
      4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Planar Chiral Cyclic Amino(ferrocenyl)carbene as Ligand for Transition Metals2018

    • 著者名/発表者名
      Risa Yasue, Yuta Shikata, Kazuhiro Yoshida
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 面性不斉五員環アミノフェロセニルカルベン配位子の開発2018

    • 著者名/発表者名
      高垣 和果、安江 里紗、四方 祐太、吉田 和弘
    • 学会等名
      第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] フェロセン縮環した面不斉環状ホスホン酸類の不斉合成2018

    • 著者名/発表者名
      劉 強、安江 里紗、岡崎 願之晋、吉田 和弘、小笠原 正道
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Fe(C5Me5)基をもつ新規面性不斉NHC配位子の開発2018

    • 著者名/発表者名
      安江 里紗、四方 祐太、吉田 和弘
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Versatile and Enantioselective Preparation of Planar-Chiral Metallocene-Fused 4-Dialkylaminopyridines and Their Application in Asymmetric Organocatalysis2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Yoshida, Qiang Liu, Risa Yasue, Shiro Wada, Ryosuke Kimura, Masamichi Ogasawara
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Planar Chiral (Amino)(ferrocenyl)carbene Ligand Having Cp*Fe Moiety2018

    • 著者名/発表者名
      Risa Yasue, Yuta Shikata, Kazuhiro Yoshida
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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