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1,3-双極子とカルベンの融合によるハイブリッド活性種創生に基づく革新的分子変換

研究課題

研究課題/領域番号 18K05102
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関金沢大学

研究代表者

宇梶 裕  金沢大学, 物質化学系, 教授 (80193853)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワード1,3-双極子 / ニトロン / アゾメチンイミン / 硫黄イリド / ジアゾ化合物 / カルベン / イソシアニド / 一酸化炭素 / 1,4-双極子 / 複素環 / 光学活性
研究成果の概要

本研究では,1,3-双極子とカルベンという異なる化学種の融合によりハイブリッド高機能活性種を自在に発生させる分子技術を確立し,その活性種を活用する分子変換法を開拓することを目的とした。1,3-双極子として,ニトロン,アゾメチンイミンなどを中心に,カルベン型化学種として硫黄イリド,ジアゾ化合物,イソシアニドなどを選び,様々な組み合わせにより融合の実現を目指して検討を行った。その結果,付加,挿入などカルベンとのシナジーを取り込んだ1,4-双極子型双極性活性種などの発生を実現でき,1,3-双極子からの発展的脱却の足場を築くことができた。また,特徴ある複素環の効率的合成法開発を行うことができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では,1,3-双極子とカルベンという異なる化学種の融合によりハイブリッド高機能活性種を自在に発生させる分子技術を確立し,その活性種を活用する革新的分子変換法を開拓することを目的とし,各種ハイブリッド活性種の発生を実現でき,特徴ある複素環合成等に展開できた。得られた新規複素環化合物は従来にない骨格であるものもあり,新規生理活性発現等新機能発現が十分期待できること,また環式非環式問わず各種有用化合物の合成中間体としても非常に有用であることから,将来的には新規構造の医農薬品や機能性材料の設計,これらの製造プロセスの開発などの分野への発展展開を通して,持続可能な社会構築への貢献が期待できる。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 5件、 招待講演 1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of 3,6-Dihydro-2H-1,2-oxazines via Dimethylsulfoxonium Methylide Addition to α,β-Unsaturated Nitrones2020

    • 著者名/発表者名
      Hasegawa, M.; Suga, T.; Soeta, T.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 78 号: 17 ページ: 11258-11264

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01349

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Optically Acitve γ-Lactams by Palladium Catalyzed Asymmetric Dicarbonylation Reaction of N-Arylsufonyl Homoallylic Amines2019

    • 著者名/発表者名
      Ukaji Yutaka、Takahashi Ryosuke、Hang Thi Phan Nga、Suga Takuya、Soeta Takahiro
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 98 号: 8 ページ: 1044-1054

    • DOI

      10.3987/com-19-14112

    • NAID

      120006764685

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Sterically Fixed Phytochrome Chromophore Derivatives bearing a 15E-anti fixed or 15E-fixed CD-Ring Component2018

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Ohashi, N.; Kobayashi, T.; Sakata, Y.; Suga, T.; Ukaji, Y
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 83 号: 18 ページ: 1074310748-1074310748

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b01252

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of a Synthetic Method for Multifunctionalized Pyrroles Using Isocyanide Dichloride as a Key Intermediate2018

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Matsumoto, A.; Ukaji, Y.
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 83 号: 8 ページ: 48314834-48314834

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b00185

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Phenylphosphinic Acid-Promoted Addition of Isocyanides to 1-Methoxyisochroman Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Soeta, T.; Matsuzaki, S.; Ukaji
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 号: 1 ページ: 355364-355364

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)23

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ニトロンと硫黄イリドによる新規分子変換反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      櫻井崇敦・矢野 亮・菅 拓也・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 15E-anti立体固定型フィトクロム発色団の効率的合成2021

    • 著者名/発表者名
      白川樹里・関澤 遼・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 低原子価チタンによるC-OH結合ホモリシスを利用したラジカル-イオン型連続反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      高田琉星・嶋津翔真・坂田 瑞希・菅 拓也・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] New molecular transformation by the reaction of 1,3-dipoles with carbene-type reagents2020

    • 著者名/発表者名
      T. Sakurai, T. Yano, T. Suga, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 学会等名
      Kick-off for opening for Alumni Association & Japan-Russia Joint Symposium 2020: Inter-University Exchange Project
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジアゾ化合物を用いるC,N-環状アゾメチンイミンの分子変換2020

    • 著者名/発表者名
      高橋良輔・吉川 涼・菅 拓也・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] アゾ化合物を用いる不斉ヘテロDiels-Alder反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      告野煕政・佐藤 優・菅 拓也・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Optically Active γ-Lactams by Asymmetric Dicarbonylation Using Chiral Bioxazoline Ligand2019

    • 著者名/発表者名
      R. Takahashi, N. H. T. Phan, T. Suga, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 学会等名
      シンポジウム「モレキュラー・キラリティー2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Sterically Locked Phytochrome Chromophores Based on Oxidative Functionalization2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Ukaji
    • 学会等名
      INTERNATIONAL CONGRESS ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ICPAC Yangon 2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 1,3-双極子を活用する複素環合成の新展開2019

    • 著者名/発表者名
      宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成2月セミナー「有機合成のニュートレンド2019」
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Asymmetric Synthesis of Heterocycles Utilizing Tartaric Acid Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Y.Ukaji
    • 学会等名
      Kazan Federal University-Kanazawa University Joint Symposium on Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ピリジン環を有する NHC 触媒の開発と触媒的不斉反応への展開2018

    • 著者名/発表者名
      畑中雄一・水野 想・石坂智洋・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Nickel-Catalyzed Reductive Cross Coupling between Benzyl Alcohols and Aryl Halides Assisted by Titanium Co-Reductant2018

    • 著者名/発表者名
      T. Suga, Y. Ukaji
    • 学会等名
      the 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Low-Valent Titanium-Mediated Radical Conjugate Addition Using Benzyl Alcohols as Benzyl Radical Sources2018

    • 著者名/発表者名
      S. Shimazu, T. Suga, Y. Ukaji
    • 学会等名
      the 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 低原子価チタン錯体によるC-O 結合ホモリシスを利用したアルコールとハロゲン化物のクロスカップリング反応2018

    • 著者名/発表者名
      菅 拓也・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ピリジン環を有するNHC 触媒の開発と触媒的不斉反応への展開2018

    • 著者名/発表者名
      畑中雄一・石坂智洋・ 添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンの不斉ヘテロDiels-Alder反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      佐藤 優・菅 拓也・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 低原子価チタンによるC-OH結合切断を用いたアルコールと電子不足アルケンの還元的カップリング反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      嶋津翔真・菅 拓也・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 研究目的,研究課題,発表論文

    • URL

      http://chem.s.kanazawa-u.ac.jp/org/research.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://chem.s.kanazawa-u.ac.jp/org/research.html

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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