| 研究課題/領域番号 |
18K05103
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
山岡 庸介 京都大学, 薬学研究科, 助教 (60624723)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | イナミド / 複素環 / ルイス酸 / 生物活性物質 / 連続反応 / 酸 / 中員環 / 含窒素複素環合成 / 中員環合成 |
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| 研究成果の概要 |
イナミドに対しルイス酸触媒を作用させることによる連続環化反応を用いた含窒素複素環合成を検討した。エナミド-イナミドと様々な外部求核剤を用いた連続環化反応により、スピロインドリン骨格の立体選択的合成を達成した。また、イナミド末端の電子状態を若干調整することにより、環化様式の異なった反応が進行し、ほぼ同一の基質から多置換キノリンを与えることも見出すことができた。
このように同様の基質から異なった環化反応が進行し、多置換スピロインドリン誘導体ならびに多環性キノリンを効率的に合成できた。このようにエナミド-イナミド基質を用いた多成分連続反応によるダイバージェントな含窒素複素環構築を達成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
新しい反応系の開発は、単純に新規反応の開発に貢献するだけでなく、より効率的な医薬品や生理活性物質の合成を可能とする。本研究では、イナミドに対しルイス酸触媒を作用させることによる連続環化反応を用いた多様な官能基を有する含窒素複素環合成法の開発に成功した。得られるスピロインドリンやキノリン誘導体は医薬品など有用化合物に多く見られる基本骨格であり、これらの効率的合成は学術的に意義深い。今後さらなる誘導体合成ならびに生物活性評価などの応用研究も行い、実践的研究につなげていく予定である。
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