| 研究課題/領域番号 |
18K05104
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
上西 潤一 大阪大学, 薬学研究科, 招へい教授 (50167285)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2022-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2021年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | Tetrahydroisoquinoline / Arylation of imine / Pictet-Spengler reaction / Promotor free reaction / Neutral conditions / Aminoarylation / C-N bond formation / Reaction of imine / C-C-bond formation / Three component reaction / Cyclization / Imine / Arylation / Reactivity / NMR study / total synthesis / asymmetric reaction / cyclization / isoquinoline alkaloid / curine |
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| 研究成果の概要 |
天然アルカロイド化合物dーツボクラリン類の合成のために、その基本環骨格であるテトラヒドロイソキノリン合成をPictet-Spengler 反応を用いて検討した。この研究過程でβーフェネチルアミンとアルデヒドをプロトン性溶媒中室温で混ぜるだけで目的の骨格が構築される条件を見出した。有機化学の教科書の記載にはPictet-Spengler反応はイミニウムイオンを介して求電子的な芳香族置換反応が起こすために酸などのプロモーターが必須とされていた。本研究では芳香環部位に電子豊富なフェノール類を用いることで、極めて温和な中性条件下にイミンと反応しテトラヒドロイソキノリン環が構築出来ることを見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
教科書にも掲載されている1911年に見出され110年が経過したPictet-Spengler反応における条件の常識が、成果の概要で記載した通り芳香環部位に電子豊富なフェノール類を用いることで覆った。実際に、極めて温和な中性条件下にイミンと芳香環が炭素-炭素結合反応を起こしテトラヒドロイソキノリン骨格が形成されることを見出すことができた。この成果におけるPictet-Spengler反応の重要性は、脳内の活性アミンであるドーパミンの生理条件下でのアルデヒドとの反応性に新しく大きな知見をもたらすものと考えられる。
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