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酵素類似酸素添加反応の高度なエナンチオ制御を実現するフラボペプチド触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05108
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関徳島大学

研究代表者

荒川 幸弘  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 助教 (70709203)

研究分担者 今田 泰嗣  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 教授 (60183191)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードフラビン / ペプチド / 酸化反応 / 不斉触媒反応 / 酸素添加反応 / 不斉触媒
研究成果の概要

本研究は、フラボペプチド(フラビン酵素の活性中心と触媒機能を模倣して研究代表者が開発した酸化触媒の総称)の不斉触媒化(エナンチオ選択性の発現)を目的として実施した。酸素添加反応における高度なエナンチオ制御の実現には至らなかったが、(1)フラボペプチド触媒による均一系酸素添加反応、(2)酸素酸化Baeyer-Villiger反応におけるフラボペプチド触媒の酵素類似位置選択性、(3)フラボペプチドの触媒活性における立体化学の影響、(4)フラボペプチドを光レドックス触媒とするアルデヒドのα-オキシアミノ化反応など、今後の不斉フラボペプチド触媒設計の指針となる成果が得られた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究の成果は、今後、酸素添加反応に限らず、光レドックス触媒反応を含む幅広い反応系において、フラボペプチドによる高度なエナンチオ制御を実現するための指針となるものであり、それらは従来の重金属塩酸化剤の使用に依存しない安全で環境にやさしい理想的な酸化的分子変換技術の発展、延いては持続可能な開発目標(SDGs)に貢献する重要な課題である。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 8件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 7件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Effect of stereochemistry on the catalytic activity of flavopeptides2021

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Nao Takechi, Ken Yamanomoto, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 ページ: 153107-153107

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153107

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Alloxazinium-Resins as Readily Available and Reusable Oxidation Catalysts2021

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Takayuki Kawahara, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: - 号: 6 ページ: 1728-1730

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210096

    • NAID

      130008066556

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] An uncommon use of irradiated flavins: Br?nsted acid catalysis2020

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Tomohiro Mihara, Hiroki Fujii, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 56 号: 42 ページ: 5661-5664

    • DOI

      10.1039/d0cc01960g

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor2020

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Shun Ueta, Takuma Okamoto, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 31 号: 09 ページ: 866-870

    • DOI

      10.1055/s-0039-1691601

    • NAID

      120006959768

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Preparation of flavin-containing mesoporous network polymers and their catalysis2020

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa、Fumiaki Sato、Kenta Ariki、Keiji Minagawa、Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 号: 14 ページ: 151710-151710

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.151710

    • NAID

      120007188797

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Efficient Use of Photons in Photoredox/Enamine Dual Catalysis with a Peptide-Bridged Flavin-Amine Hybrid2019

    • 著者名/発表者名
      Takuma Tagami、Yukihiro Arakawa、Keiji Minagawa、Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 17 ページ: 6978-6982

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02567

    • NAID

      120006877715

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enzyme-like Regiodivergent Behavior of a Flavopeptide Catalyst in Aerobic Baeyer-Villiger Oxidation2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Yamanomoto, Hazuki Kita, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      CHIMIA

      巻: 72 号: 12 ページ: 866-869

    • DOI

      10.2533/chimia.2018.866

    • NAID

      120006771697

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Advanced Flavin Catalysts Elaborated with Polymers2018

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 50 号: 10 ページ: 941-949

    • DOI

      10.1038/s41428-018-0089-8

    • NAID

      120006576963

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Photoinduced Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes Using a Flavin Catalyst and Blue LED Irradiation2021

    • 著者名/発表者名
      Kazuaki Nishitani, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      the LED General Forum 2021
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Nucleophilic Addition of Vinyl Ethers to a Flavinium Salt2020

    • 著者名/発表者名
      Naoki Hasegawa, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      6th International Forum on Advanced Technologies
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 空気酸化―樹脂担持法による新規フラビニウム塩の合成2020

    • 著者名/発表者名
      坂東新之助,荒川幸弘,南川慶二,今田泰嗣
    • 学会等名
      第35回中国四国地区高分子若手研究会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 1,2-ビス(アルキルアミド)シクロヘキサンのゲル化を利用した含フラビン物理ゲルの物性評価2020

    • 著者名/発表者名
      三好正敏,荒川幸弘,南川慶二,今田泰嗣
    • 学会等名
      35回中国四国地区高分子若手研究会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Flavin-Peptide-Polymer Hybrid as a Biomimetic Oxidation Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa
    • 学会等名
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) Yangon 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Flavin-Peptide-Polymer Hybrid as a Biomimetic Oxidation Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Flavohybrids That Enable Efficient Use of Biomimetic Catalytic Species2019

    • 著者名/発表者名
      荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      第12回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] フラボペプチド触媒における立体化学の触媒活性への影響2019

    • 著者名/発表者名
      武知奈穂, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      2019年日本化学会中国四国支部大会徳島大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 樹脂担持フラボペプチド触媒における立体化学の触媒活性への影響2019

    • 著者名/発表者名
      武知奈穂, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      第34回中国四国地区高分子若手研究会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Efficient Use of Photons in Photoredox/Enamine Dual Catalysis with a Flavin-Amine Hybrid2019

    • 著者名/発表者名
      Takuma Tagami, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      5th International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-5)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 均一系フラボペプチド触媒による酵素類似酸素酸化反応2019

    • 著者名/発表者名
      上田祐, 喜多葉月, 山野本健, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] N5-Unmodified flavins that catalyze enzyme-like oxidations2019

    • 著者名/発表者名
      山野本健, 喜多葉月, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Design of Peptide-Containing N5-Unmodified Neutral Flavins That Catalyze Aerobic Oxygenations2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Yamanomoto, Hazuki Kita, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      The 12th SPSJ International Polymer Conference
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Neutral Flavin-Catalyzed Oxidations with Hydrogen Peroxide2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Yamanomoto, Hazuki Kita, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of Aerobic Oxygenation Catalyzed by N5-Unmodified Neutral Flavins2018

    • 著者名/発表者名
      Hazuki Kita, Ken Yamanomoto, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Resin-Supported Flavopeptides That Catalyze Aerobic Oxygenations2018

    • 著者名/発表者名
      荒川幸弘
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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