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ジヒドロフラン-クリップ反応を用いたスーパーファン類の合成に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 18K05109
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関熊本大学

研究代表者

西野 宏  熊本大学, 大学院先端科学研究部(理), 教授 (50145281)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2020年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2019年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2018年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワードジヒドロフラン-クリッピング反応 / 大環状化合物 / シクロファン類 / 酸化的ラジカル環化反応 / スーパーファン / クリプタンド型大環状化合物 / トリポダンド型化合物 / ジオキサン-クリッピング反応 / ジヒドロフラン-クリップ反応 / 分子フラスコ / 酸化的ラジカル反応 / UFOキャッチャー型分 / ジヒドロフラン-クリップ反 応 / UFOキャッチャー型分子
研究成果の概要

鎖状末端1,3-ジケトエステルが1-6個置換したベンゼン誘導体と末端アルケニルアルキル基が1-6個置換したベンゼン誘導体をそれぞれ合成し、我々が開発したジヒドロフラン-クリッピング反応にかけることで、1-6個のそれぞれの側鎖でジヒドロフラン環を介して繋がれたカゴ型スーパーファン分子を一段階で合成することを目指した。その結果、1-3個のそれぞれの側鎖でジヒドロフラン環を介して繋がったカゴ型シクロファン分子の一段階合成に成功した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

2個のベンゼンを長い鎖状置換基で繋いでいくと、シクロファンという環状化合物が合成できる。ベンゼンには6個の置換基が導入できるので、2個のベンゼンに2個-6個の置換基を導入してそれぞれの置換基を繋いでいくと、最終的にカゴ型化合物が合成できるのではないかと考えた。それぞれの置換基を結ぶにあたり、我々が開発したジヒドロフラン-クリッピング反応を使い、1つのフラスコで一気に合成することを目指した。カゴ型化合物が合成できると、カゴの中に色々な別の化合物を包接できる可能性があり、ドラッグデリバリー等の用途が期待される。今回の研究では3本の鎖状置換基で結ばれたベンゼンコアクリプタンド類の合成まで成功した。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (45件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (7件) 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 3件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 10件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 14件)

  • [国際共同研究] Ankara University/Department of Chemistry(トルコ)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [国際共同研究] Jagannath University/Department of Chemistry(バングラデシュ)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [国際共同研究] アンカラ大学(トルコ)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [国際共同研究] ダラット大学(ベトナム)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Jagannath University(バングラデシュ)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Dalat University/Department of Chemistry(ベトナム)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [国際共同研究] Ankara University/Department of Chemistry(トルコ)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Facile Access to Highly Substituted Dihydrofurans Using Resonated Vinylpentanedione Radicals Generated by Mn(III)-Based Oxidation2021

    • 著者名/発表者名
      Sousuke Oka, Shintaro Hashimoto, Kazuki Hisano, and Hiroshi Nishino*
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 102(4) 号: 6 ページ: 1185-1185

    • DOI

      10.3987/com-21-14450

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Selective synthesis of spiro and dispiro compounds using Mn(III)-based oxidation of tetracarbonyl compounds2020

    • 著者名/発表者名
      Suzuka Yokote, Satomi Nishikawa, Keisuke Shibuya, Kazuki Hisano and Hiroshi Nishino*
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 76(20) 号: 20 ページ: 131165-131165

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.131165

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of 2-((2-Arylamino)Ethyl)-Malonates: Synthesis of Quinolines via Tetrahydroquinolinedicarboxylates2020

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Nagashimada, Masahiro Morikawa, Kengo Ohki, and Hiroshi Nishino*
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 100(1) 号: 2 ページ: 723-723

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)31

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis and characterization of new iminopyridazine butyronitrile hydrobromides2020

    • 著者名/発表者名
      Mohammad Mostafizur Rahman, Md. Din Islam, Zakia Islam, Samiron Kumar, Tahmina Akter Chowdhury, Hiroshi Nishino, and Md. Aminul Haque*
    • 雑誌名

      J. Bangladesh Acad. Sic.

      巻: 44(2) 号: 2 ページ: 131-131

    • DOI

      10.3329/jbas.v44i2.51457

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL RING-EXPANSION REACTION USING SQUARATE DERIVATIVES: SELECTIVE SYNTHESIS OF BIS(BUTENOLIDE)S AND THE ACETATE MONOMERS2019

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Sasaki, Makoto Kobayashi, Yusuke Ibe, and Hiroshi Nishino*
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 99 号: 2 ページ: 958-988

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)62

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Efficient Syntheses and Antimicrobial Activities of New Thiophene Containing Pyranone and Quinolinone Derivatives by Manganese(III) Acetate. The effect of Thiophene on Ring Closure- Opening Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Mehtap Ozgura, Mehmet Yilmaz, Hiroshi Nishino, Eda Cinar Avar, Hakan Dal, A.Tarik Pekel and Tuncer Hokelek
    • 雑誌名

      New J. Chem.

      巻: 2019 号: 15 ページ: 1-36

    • DOI

      10.1039/c9nj00054b

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Facile Synthesis of Spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2'-diones2019

    • 著者名/発表者名
      Shin-taro Katayama and Hiroshi Nishino*
    • 雑誌名

      Heterocycl. Commun.

      巻: 25 号: 1 ページ: 157-161

    • DOI

      10.1515/hc-2019-0022

    • NAID

      120007181352

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-2-oxocycloalkane-1-carboxamides: Synthesis of Spiroindolinones2019

    • 著者名/発表者名
      Shin-taro Katayama and Hiroshi Nishino*
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 51 号: 17 ページ: 3277-3286

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611563

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] FACILE SYNTHESIS OF INDOLELACTONES USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE SUBSTITUTION-CYCLIZATION REACTION2018

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Inoue and Hiroshi Nishino
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 97 号: 1 ページ: 431-450

    • DOI

      10.3987/com-18-s(t)31

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Mn(III)‐Based Oxidative Cyclization of Alkenes Using Tricarbonyl System2018

    • 著者名/発表者名
      Thanh-Truc Huynh, Hiroyasu Yamakawa, Van-Ha Nguyen, and Hiroshi Nishino
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 3 号: 23 ページ: 6414-6420

    • DOI

      10.1002/slct.201801443

    • NAID

      120006786275

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [学会発表] Mn(III)-Based Reaction of 3-Vinylpentane-2,4-dione Enolates and Synthetic Application2021

    • 著者名/発表者名
      ○OKA, Sousuke; NISHINO, Hiroshi
    • 学会等名
      PacifiChem 2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 3-(2,2-ジアリールビニル)ペンタン-2,4-ジオン類および類縁体を用いたMn(III)に 基づく反応2020

    • 著者名/発表者名
      ○岡壮輔・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Mn(III)に基づく酸化的環化を用いたジオキサ[4.4.3]プロペラン化合物の合成2020

    • 著者名/発表者名
      ○渋谷佳佑・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] テトラカルボニル化合物のMn(III)酸化反応を利用したスピロ、ジスピロ化合物やジオキサ[4.4.3] プロペラン類の合成2020

    • 著者名/発表者名
      ○渋谷佳佑・西野宏
    • 学会等名
      第30回万有福岡シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] テトラケトン類を用いたジオキサ[4.4.3]プロペラン化合物の合成2020

    • 著者名/発表者名
      ○渋谷佳佑・西野宏
    • 学会等名
      第49回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 3-ビニルペンタン-2,4-ジオン類を用いたMn(OAc)3の反応と植物ホルモン合成への応用2020

    • 著者名/発表者名
      ○岡 壮輔・西野 宏
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 1,7-オクタジエン類とマロンアミド誘導体を用いたMn(III)に基づく酸化反応2019

    • 著者名/発表者名
      立川裕基・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 3-Acetyl-2-(2-methoxyaryl)-4,5-dihydrofuran類の多段階連続酸化反応を利用した benzofurochromenone 類の生成と反応機構2019

    • 著者名/発表者名
      森永浩司・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,1-ジアリールエテン類とN,N’-二置換マロンアミド類を用いたMn(III)に基づく酸化 的環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      下石龍太朗・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] スピロ(シクロアルカン-1,3’-インドリン)-2,2’-ジオン類の簡単な合成2019

    • 著者名/発表者名
      片山慎太郎・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 3-(2,2-ジアリールビニル)ペンタン-2,4-ジオン類を用いたMn(III)に基づく酸化反応2019

    • 著者名/発表者名
      岡壮輔・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [学会発表] メチレンビス(シクロヘキサンジオン)類を用いる[4.4.3]プロペラン類の合成2019

    • 著者名/発表者名
      渋谷佳佑・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 4-Acetyl-3-benzoyl-5-methyl-3H-spiro[furan-2,3'-indolin]-2'- ones Using Mn(III)-Based Oxidation of 3-Acetyl-2-(1H-indol-3-yl)-1- phenylpentane-1,4-diones2019

    • 著者名/発表者名
      Yu-uki Nakano and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 24th Joint Seminar of the Kyushu Branch of the CSJ and the Busan Branch of KCS
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Reaction of 3-(2,2-Diarylvinyl)pentane-2,4-diones Using Manganese(III) Acetate: Synthesis of 4,5-Dihydrofurans and 1,2-Dioxin-3-ols2019

    • 著者名/発表者名
      Sosuke Oka and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 24th Joint Seminar of the Kyushu Branch of the CSJ and the Busan Branch of KCS
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Dioxa[4.4.3]propellanes Using Mn(III)-Based Reaction of Methylenebis(cyclohexanedione)s with Alkenes2019

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Shibuya and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 24th Joint Seminar of the Kyushu Branch of the CSJ and the Busan Branch of KCS
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 3-Acetyl-2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpentane-1,4-dione類を用いたMn(III)酸化: 4,9-dihydropyrano[2,3-b]indole類の生成2019

    • 著者名/発表者名
      中野佑基・西野 宏
    • 学会等名
      第56回化学関連支部合同大会 外国人研究者交流国際シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 2,2'-Methylenebis(3-hydroxycyclopent-2-en-1-one)類Mn(III)に基づく酸化的 ラジカル環化反応:Spiro[cyclopentane-1,3'-cyclopenta[b]furan]類の合成2019

    • 著者名/発表者名
      高柳隼平・西野 宏
    • 学会等名
      第56回化学関連支部合同大会 外国人研究者交流国際シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Mn(III)に基づくジヒドロフラン-クリップ反応を用いたトリポダンド型および クリプタンド型化合物の合成2019

    • 著者名/発表者名
      江口一輝・西野 宏
    • 学会等名
      第56回化学関連支部合同大会 外国人研究者交流国際シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Tripodand- and Dicryptand-Type Compounds Using Mn(III)-Based Dihydrofuran-Clipping Reaction2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Nishino,* Ryosei Wada, and Kazuki Eguchi
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Study on the Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of Curcumine Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Yuma Yasutake and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 14th International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Dioxa[4.4.3]propellanes Using Mn(III)-Based Oxidative Cyclization2019

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Shibuya and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 14th International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] eaction of 3-(2,2-Diarylvinyl)pentane-2,4-diones and the Analogs with Mn(OAc)3. Synthesis of 4,5-Dihydrofurans and 1,2-Dioxin-3-ols2019

    • 著者名/発表者名
      Sosuke Oka and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 14th International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Mn(III)-Based Oxidative Radical Cyclization of 2,2’-Methylenebis(3-hydroxycyclopent-2-en-1-one)s2019

    • 著者名/発表者名
      unpei Takayanagi and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 14th International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Spirolactams and Spirodiimines by Mn(III)-Based Oxidative Cyclization2019

    • 著者名/発表者名
      Yuuki Nakano and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      The 14th International Student Conference on Advanced Science and Technology
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 3-Acetyl-2-(2-methoxyaryl)-4,5-dihydrofuran類の多段階連続酸化反応を利用したbenzofurochromenone 類の生成と反応機構2019

    • 著者名/発表者名
      森永浩司・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,1-ジアリールエテン類とN,N’-二置換マロンアミド類を用いたMn(III)に基づく酸化的環化反応2019

    • 著者名/発表者名
      下石龍太朗・西野宏
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Spiro Tetrahydrofurans Using Mn(III)-based Oxidative Radical Cyclization of 4-Acylpyrrolidine-2,3-diones and 3-Acylbutyrolactones2018

    • 著者名/発表者名
      Huynh Thanh Truc and Hiroshi Nishino
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同大会 外国人研究者交流国際シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 3-Acetyl-1-phenylpent-2-ene-1,4-dioneを用いたMichael付加体および複素環化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      中野佑基・西野 宏
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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