| 研究課題/領域番号 |
18K05119
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 富山大学 |
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研究代表者 |
南部 寿則 富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (80399956)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
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| キーワード | インドールアルカロイド / スピロシクロプロパン / 位置選択的アルキル化 / 網羅的合成 / アスピドスペルマアルカロイド / C-H挿入反応 / 環化反応 / ハーブインドール / 全合成 / ジアゾ化合物 / ロジウム触媒 / 多置換インドール / 第一級C-H結合 / herbindole / 有機化学 |
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| 研究成果の概要 |
アミンを用いたスピロシクロプロパンの開裂―環化反応により得られるテトラヒドロインドール-4-オンを鍵中間体とし，位置選択的分子内および分子間アルキル化を連続的に利用して，保護基を使用しないアスピドスペルミジンの短工程合成を達成した。また，合成中間体に様々な置換基を導入できることから，アスピドスペルマアルカロイドの網羅的合成へ応用できる。
ハーブインドール類は，2位無置換インダン骨格を共通にもつ生物活性インドールアルカロイドである。このインダン骨格の直接的な構築法を，ロジウム(II)触媒を用いた立体選択的メチルC-H結合挿入反応により開発した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
学術的意義として，開発したアスピドスペルマアルカロイド合成法はこれまでの方法に比べて短工程であり，また保護基を用いないことから非常に高効率的である。さらに，合成中間体から様々な類縁天然物の網羅的合成が可能である。
社会的意義として，この合成法は医薬品開発に応用できる。インドールアルカロイド類は多岐にわたる生物活性をもつことから，インドールアルカロイドの類縁体および誘導体を効率よく網羅的に合成できれば，医薬品開発における構造活性相関研究に活かせる有益な方法となりうる。
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