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レジン担持アロキサジン型フラビン触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05124
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関徳島大学

研究代表者

南川 慶二  徳島大学, 教養教育院, 教授 (70250959)

研究分担者 今田 泰嗣  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 教授 (60183191)
荒川 幸弘  徳島大学, 大学院社会産業理工学研究部(理工学域), 助教 (70709203)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード有機分子触媒 / 酸化触媒 / フラビン触媒 / 高分子担持触媒 / 酸素酸化反応 / フラビニウム塩 / 過酸化水素酸化反応 / 酸化反応 / フラビン / 担持型触媒 / フロー反応系
研究成果の概要

我々が既に報告しているレジン担持型イソアロキサジン型フラビン触媒の合成法に基づき、アロキサジン骨格に置換基を有する各種レジン担持アロキサジン型フラビン触媒の一般的な合成手法を確立した。合成した各種レジン担持アロキサジン型フラビン触媒の酸化触媒活性を精査し、アロキサジン骨格上の置換基と触媒活性の相関を明らかにし、各種環境調和型酸素添加反応における実用的な触媒として機能することを示した。レジン担持フラビン触媒合成法確立の過程で、イソアロキサジン骨格に置換基を有する各種4a-ヒドロキシイソアロキサジンの一般的な合成法を確立し、各種環境調和型酸素添加反応における実用的な触媒として機能することを示した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

化学工業プロセスにおいて多用される酸素添加反応の理想の形は、金属触媒を必要とせず、酸素あるいは過酸化水素を末端酸化剤とする反応である。これらの条件を満たす有機分子酸化触媒として、均一系フラビニウム塩触媒が我々を中心として開発されてきたが、実用的な触媒としてはその取扱いの容易さと合成の簡便さが求められていた。本研究で開発したレジン担持アロキサジン型フラビン触媒および4a-ヒドロキシイソアロキサジン型フラビン触媒は、高い触媒活性に加えて合成の簡便さと取り扱いの容易さを兼ね備えた実用的な酸素添加触媒であり、学術的および社会的両面で大きな意義がある。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件、 オープンアクセス 8件) 学会発表 (7件) (うち国際学会 2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Alloxazinium-Resins as Readily Available and Reusable Oxidation Catalysts2021

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Takayuki Kawahara, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 94

    • NAID

      130008066556

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Nucleophilic Addition to Nitrones Using a Flow Microreactor2020

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Shun Ueta, Takuma Okamoto, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 31 号: 09 ページ: 866-870

    • DOI

      10.1055/s-0039-1691601

    • NAID

      120006959768

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] An uncommon use of irradiated flavins: Br?nsted acid catalysis2020

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Tomohiro Mihara, Hiroki Fujii, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 56 号: 42 ページ: 5661-5664

    • DOI

      10.1039/d0cc01960g

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Preparation of flavin-containing mesoporous network polymers and their catalysis2020

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa、Fumiaki Sato、Kenta Ariki、Keiji Minagawa、Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 61 号: 14 ページ: 151710-151710

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.151710

    • NAID

      120007188797

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Efficient Use of Photons in Photoredox/Enamine Dual Catalysis with a Peptide-Bridged Flavin-Amine Hybrid2019

    • 著者名/発表者名
      Takuma Tagami、Yukihiro Arakawa、Keiji Minagawa、Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 17 ページ: 6978-6982

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02567

    • NAID

      120006877715

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Greener Preparation of 5-Ethyl-4a-hydroxyisoalloxazine and Its Use for Catalytic Aerobic Oxygenations2019

    • 著者名/発表者名
      Oonishi Takahiro、Kawahara Takayuki、Arakawa Yukihiro、Minagawa Keiji、Imada Yasushi
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2019 号: 8 ページ: 1791-1795

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801865

    • NAID

      120006784693

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Advanced Flavin Catalysts Elaborated with Polymers2018

    • 著者名/発表者名
      Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 50 号: 10 ページ: 941-949

    • DOI

      10.1038/s41428-018-0089-8

    • NAID

      120006576963

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enzyme-like Regiodivergent Behavior of a Flavopeptide Catalyst in Aerobic Baeyer-Villiger Oxidation2018

    • 著者名/発表者名
      Ken Yamanomoto, Hazuki Kita, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 雑誌名

      CHIMIA

      巻: 72 号: 12 ページ: 866-869

    • DOI

      10.2533/chimia.2018.866

    • NAID

      120006771697

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 空気酸化―樹脂担持法による新規フラビニウム塩の合成2020

    • 著者名/発表者名
      坂東新之助, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      第35回中国四国地区高分子若手研究会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 1,2-ビス(アルキルアミド)シクロヘキサンのゲル化を利用した含フラビン物理ゲルの物性評価2020

    • 著者名/発表者名
      三好正敏, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      第35回中国四国地区高分子若手研究会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Nucleophilic Addition of Vinyl Ethers to a Flavinium Salt2020

    • 著者名/発表者名
      Naoki Hasegawa, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      The 6th International Forum on Advanced Technologies 2020 (IFAT 2020)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] LDH固定化イソアロキサジン触媒の合成とその触媒作用2019

    • 著者名/発表者名
      大内幸一, 荒川幸弘,南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      2019年日本化学会中国四国支部大会徳島大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Practical Preparation of N5-Ethylated Flavin Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Oonishi, Takayuki Kawahara, Yukihiro Arakawa, Keiji Minagawa, Yasushi Imada
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 高分子担持型N5位エチル化フラビンの合成とその触媒作用2018

    • 著者名/発表者名
      川﨑康平, 荒川幸弘, 南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      2018年日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] N5-エチル-4a-ヒドロキシイソアロキサジンの実用的合成法とその酸素酸化触媒機能2018

    • 著者名/発表者名
      川原孝之, 大西崇裕, 荒川幸弘,南川慶二, 今田泰嗣
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 徳島大学大学院社会産業理工学研究部応用化学系物質合成化学A3講座ホームページ

    • URL

      http://www.chem.tokushima-u.ac.jp/A3/research.html

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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