| 研究課題/領域番号 |
18K05126
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 長崎大学 |
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研究代表者 |
石原 淳 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (80250413)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
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| キーワード | 有機合成 / 天然物合成 / 触媒 / Diels-Alder 反応 / ルイス酸 / Diets-Alder反応 / ヘテロDiets-Alder 反応 / 触媒反応 / ルイス酸テンプレート / ヘテロDiels-Alder反応 / Diels-Alder反応 |
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| 研究成果の概要 |
ルイス酸テンプレートは、分子内に存在する金属原子が基質と反応剤を活性化すると共に、反応点を接近させるため、効率的に反応を促進する。しかし、これまで化学量論量の試薬が必要であり、大きな課題であった。本研究ではペンタジエノールを基質として反応条件を徹底的に精査した結果、MS-4A存在下、H8-BINOL, MeMgBr, Me2Znを用いることで、世界初の触媒的ルイス酸テンプレートDiels-Alder反応に成功した。さらに本ルイス酸テンプレート反応を種々の多官能基化環状化合物への合成に応用した。その結果、抗腫瘍天然物イグジクオリドの高効率的な全合成に成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究で開発した触媒的ルイス酸テンプレートを用いるDiels-Alder反応を用いれば、キラルな置換ビシクロラクトンや置換テトラヒドロピラン、置換ジヒドロピリダジンを短工程かつ高効率的に合成できることが判明した。これらの構造単位は、医薬・創薬科学の観点から幅広く注目される生物活性天然物に多く見られる。従って、本研究は、様々な骨格を有する複雑な有機分子を一挙に構築することが可能になったことで、高効率的に医薬リード生物活性天然物を合成する反応手法の創出という点で学術的・社会的意義は大きい。
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