| 研究課題/領域番号 |
18K05127
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 慶應義塾大学 |
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研究代表者 |
佐藤 隆章 慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 准教授 (70509926)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | 有機合成化学 / 天然物化学 / アミド基 / 求核付加反応 / 1,3-双極子 / アミド / ニトロン / アゾメチンイリド / 天然物の全合成 ３．研究課題名 / 天然物の全合成 / 有機化学 |
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| 研究成果の概要 |
本研究は、アミド基を1,3-双極子等価体として利用する合成法の開発に取り組んだ。まず初めに、N-ヒドロキシアミドに対しIr触媒を用いた還元的ニトロン合成と、有機リチウム試薬を用いた求核的ニトロン合成法を開発した。次に、開発した反応を含窒素天然物へ応用し、シリンドリシンCの全合成を達成した。Ir触媒による手法は、アゾメチンイリド合成への展開が可能であり、アスピドスペルミジンの全合成を達成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、「安定で官能基変換の難しいアミド基を自在に操れるか」という有機合成化学上の難問に挑戦した。アミド基への求核付加反応は、多官能基化された含窒素化合物を即座に与えるため、天然物合成・創薬合成を指向した複雑な分子の革新的反応となる可能性を秘めている。しかし、アミド基への求核付加反応は、アミド基自体の高い安定性のために開発が難しく、長年見過ごされてきた。本研究において、環状ニトロンの精密合成を可能とし、複雑な多環性構造を有する生物活性化合物の実用的な供給法が開発された。また、本ニトロン合成法は、アゾメチンイリドなど、様々な1,3-双極子の合成へと展開し、一般性の高い方法論へと拡張できた。
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