| 研究課題/領域番号 |
18K05130
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 明治薬科大学 |
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研究代表者 |
高取 和彦 明治薬科大学, 薬学部, 教授 (30231393)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | ラジカル反応 / 骨格形成 / サマリウム / チタン / テルペン / 転位反応 / 環拡大転位反応 / マルスペリン / 低原子価チタン / ヨウ化サマリウム / トリキナン / カウラン / ロンギピネン / 環拡大反応 / 1,2-転位反応 / エポキシドーケトンカップリング / Ti反応剤 / コリンエステラーゼ阻害活性 / アルツハイマー病治療薬 / 環拡大 / 転位 |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、希土類元素およびチタンの誘起する新規骨格形成反応の開発と生物活性化合物の全合成を検討した。その結果、以下の成果を得ることができた。1. α-(メシルオキシメチル)シクロブタノンの環拡大反応に成功した。2. SmI2による連続環化反応と環拡大1,2-転位反応を駆使し、ゾアパトリン類のジアステレオマーを合成した。3. 環拡大1,2―転位、酸化的アリル転位の繰返しによるヒプノフィリンの形式合成を達成した。4. 低原子価Tiによる分子内シアノヒドリン―エポキシドカップリング反応を開発し、マルスペリン Aの全合成を達成した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
天然物には、医薬資源として有用であるにも関わらず、供給困難で複雑な骨格構造を持った化合物が多い。そのような化合物の効率良い合成法の開発は、新たな医薬シードの提供に繋がる。複雑な骨格構造を効率よく構築するためには、新規な骨格形成反応の開発が欠かせない。この研究では、金属を用いた還元反応を起点とした新規骨格形成反応の開発と生物活性化合物の全合成を検討した。その結果、チタンと希土類金属であるサマリウムを用いた反応を開発することができ、アルツハイマー病の対処療法に有効とされるコリンエステラーゼ阻害活性を示すマルスペリン類など5つの天然物の初の全合成に成功した。
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