| 研究課題/領域番号 |
18K05132
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 近畿大学 |
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研究代表者 |
前川 智弘 近畿大学, 薬学部, 教授 (40363890)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2023-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2022年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2021年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2020年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
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| キーワード | ハロゲン化 / 硫黄化合物 / 活性化 / N-ハロスクシンイミド / 複素環 / 臭素化 / 塩素化 / 芳香環のハロゲン化 / 臭素化剤 / 芳香環の臭素化 / ハロゲン化反応 |
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| 研究成果の概要 |
本研究では、硫黄化合物であるフェニルチオトリメチルシランをN-ブロモスクシンイミドととも用いることで、従来反応性が低かったＮ－ブロモスクシンイミドの反応性を大きく向上させることを見出し、以下の成果を得た。
（１）電子密度が低く、N-ブロモスクシンイミドのみでは反応が進行しない芳香環の臭素化及び塩素化がフェニルチオトリメチルシランを添加することで効率的に進行することを見出した。（２）本試薬の組み合わせを用いることで環状アセタールから直接的なエステル化が進行することを見出した。（３）本試薬の組み合わせを用いることで、従来では進行しなかったラジカル反応が進行することを見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
臭素や塩素といったハロゲン化合物は様々な分野で有用な化合物として用いられており、その合成法も多く開発されています。しかし、反応性の高い反応剤は様々な化合物をハロゲン化することができますが、反面、取り扱いがむずかしいといった問題があります。今回開発した方法は、反応性は低いものの取り扱いが容易な試薬に対して、硫黄化合物を添加することでその反応性を大きく向上させることに成功しました。
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