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非可食性バイオマスから誘導可能な含芳香族アクリルモノマーの精密重合技術の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K05210
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
研究機関国立研究開発法人理化学研究所

研究代表者

竹中 康将  国立研究開発法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, 上級研究員 (40392021)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードアクリル樹脂 / バイオベースポリマー / グループトランスファー重合 / 非可食性バイオマス / リグニン誘導体 / 精密重合 / バイオマスポリマー
研究成果の概要

本研究は、桂皮酸エステル、カフェ酸エステルなどの非可食性バイオマスから誘導可能なβ位に芳香族置換基を有するα,β-不飽和カルボン酸エステル(含芳香族アクリルモノマー)の高効率、高選択的かつ高立体規則的な重合法を開発し、従来のアクリル樹脂(PMMA)の性能を凌駕する様な非可食性バイオマス由来の新規な高機能・高性能バイオベース含芳香族アクリル樹脂の合成技術を確立する事を目的とした。本研究の成果として、含芳香族アクリルポリマーの合成を達成し、各種測定機器を用いた物性評価を行うとともに、世界で初めてβ位に芳香族置換基を有する含芳香族アクリルモノマーの炭素炭素二重結合部位での重合を初めて達成した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究は、重合が難しいといわれていた桂皮酸エステルやカフェ酸エステル誘導体の炭素-炭素二重結合部位での単独重合が進行した新規なアクリルポリマーの合成に成功した初めての例である。得られた重合体の主鎖構造に直接結合する芳香環により、従来のアクリル樹脂とは異なる特徴的な物性の発現が期待できる。本合成技術を用いることで、バイオ生産が可能な同様の化学構造を持つアクリルモノマーあるいは食糧問題と競合しない非可食性バイオマスから誘導される同様の化学構造を持つアクリルモノマーを原料とした新たな機能性アクリル樹脂の製造技術開発が進むと期待される。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 5件、 オープンアクセス 5件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 7件、 招待講演 1件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Copolymers incorporated with β-substituted acrylate synthesized by organo-catalyzed group-transfer polymerization2021

    • 著者名/発表者名
      Imada Motosuke、Takenaka Yasumasa、Tsuge Takeharu、Abe Hideki
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 53 号: 9 ページ: 989-999

    • DOI

      10.1038/s41428-021-00493-z

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Effect of Disyndiotacticity on the Glass Transition Temperature of Poly(ethyl crotonate)s Synthesized by Group-Transfer Polymerization Catalyzed by Organic Acids2020

    • 著者名/発表者名
      Imada Motosuke、Takenaka Yasumasa、Tsuge Takeharu、Abe Hideki
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 53 号: 18 ページ: 7759-7766

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.0c01122

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Kinetic modeling study of the group-transfer polymerization of alkyl crotonates using a silicon Lewis acid catalyst2020

    • 著者名/発表者名
      Imada Motosuke、Takenaka Yasumasa、Tsuge Takeharu、Abe Hideki
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 11 号: 37 ページ: 5981-5991

    • DOI

      10.1039/d0py00353k

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] リグニン誘導体から合成される新規アクリル樹脂素材2020

    • 著者名/発表者名
      竹中康将
    • 雑誌名

      エネルギー・化学・プラントの総合技術誌 JETI

      巻: Vol. 68, No. 2 ページ: 73-76

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Group-Transfer Polymerization of Various Crotonates Using Organic Acid Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Takenaka Yasumasa,* Abe Hideki
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 52 号: 11 ページ: 4052-4058

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.9b00272

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Unique acrylic resins with aromatic side chains by homopolymerization of cinnamic monomers2019

    • 著者名/発表者名
      Imada Motosuke, Takenaka Yasumasa,* Hatanaka Hidehito, Tsuge Takeharu, Abe Hideki
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 2 号: 1 ページ: 109-109

    • DOI

      10.1038/s42004-019-0215-3

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 有機酸触媒を用いたグループトランスファー重合によるバイオベースアクリル樹脂の合成2020

    • 著者名/発表者名
      竹中康将、今田基祐、阿部英喜
    • 学会等名
      第69回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 再生可能資源を原料とするバイオベースアクリル樹脂合成2020

    • 著者名/発表者名
      竹中康将、阿部英喜
    • 学会等名
      第9回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 非可食性バイオマスを原料とするバイオベースポリクロトン酸エステルの合成2019

    • 著者名/発表者名
      竹中康将、阿部英喜
    • 学会等名
      第8回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Group-Transfer Polymerization of Various Crotonates using Organic Superacid2019

    • 著者名/発表者名
      Yasumasa Takenaka, Hideki Abe
    • 学会等名
      IUPAC 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Preparation and Characterization of Bio-based Poly(ethyl Crotonate) from Nom-edible Biomass2019

    • 著者名/発表者名
      Yasumasa Takenaka, Hideki Abe
    • 学会等名
      The 33rd Polymer Degradation Discussion Group (PDDG)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and structural analysis of unique acrylic resins from cinnamic monomers with high thermal resistanece2019

    • 著者名/発表者名
      Motosuke Imada, Yasumasa Takenaka, Hidehito Hatanaka, Takeharu Tsuge, Hideki Abe
    • 学会等名
      The 33rd Polymer Degradation Discussion Group (PDDG)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Group-Transfer Polymerization of Various Crotonates Catalyzed by Organic Superacid2019

    • 著者名/発表者名
      Yasumasa Takenaka, Hideki Abe
    • 学会等名
      The 13th IUPAC International Symposium on Ionic Polymerization (IP2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 有機酸触媒を用いたクロトン酸エステル類のグループトランスファー重合と得られるポリマーの物性評価2019

    • 著者名/発表者名
      竹中康将、阿部英喜
    • 学会等名
      第124回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機酸触媒を用いたグループトランスファー重合によるポリクロトン酸エステルの合成と物性評価2019

    • 著者名/発表者名
      竹中康将、阿部英喜
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Preparation of Bio-based Poly(ethyl Crotonate) by Organic Acid Catalyzed Group-transfer Polymerization2019

    • 著者名/発表者名
      Yasumasa Takenaka, Hideki Abe
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Bio-based Polymer (ICBP2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Structural Analysis and Thermal Property of Unique Acrylic Resin with Aromatic Side Chain from Cinnamate2019

    • 著者名/発表者名
      Motosuke Imada, Yasumasa Takenaka, Hidehito Hatanaka, Takeharu Tsuge, Hideki Abe
    • 学会等名
      The 7th International Conference on Bio-based Polymer (ICBP2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Group-transfer Polymerization of Various Alkyl Crotonates Using Organic Superacid Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Yasumasa Takenaka, Hideki Abe
    • 学会等名
      The 16th Pacific Polymer Conference (PPC)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Development of High-Performance and Specific Functional Bioplastic Materials from Biomass Resources2019

    • 著者名/発表者名
      Yasumasa Takenaka
    • 学会等名
      Invited lecture, National Taiwan University
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] バイオマスから誘導可能なα,β-不飽和カルボン酸エステル重合体の合成と物性評価2018

    • 著者名/発表者名
      竹中康将、阿部英喜
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] リグニン誘導体からアクリル樹脂の開発に成功

    • URL

      https://www.riken.jp/press/2019/20191017_2/index.html

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [産業財産権] β置換不飽和カルボン酸エステルの重合体の製造方法2019

    • 発明者名
      竹中康将、今田基祐、阿部英喜
    • 権利者名
      竹中康将、今田基祐、阿部英喜
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-200017
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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