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アライン間の分子内連鎖反応を利用した一方向巻きヘテロヘリセン型ポリマーの合成

研究課題

研究課題/領域番号 18K05220
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35010:高分子化学関連
研究機関成蹊大学

研究代表者

横山 明弘  成蹊大学, 理工学部, 教授 (50343637)

研究分担者 大石 智之  成蹊大学, 理工学部, 助教 (80582973)
研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードアライン / アミド / ヘリセン / ポリアミド / 芳香族アミド
研究成果の概要

モデル化合物に塩基を反応させ、アラインの発生と分子内反応の検討を行った。塩基としてカリウムヘキサメチルジシラジドやリチウムヘキサメチルジシラジド、n-ブチルリチウム、t-ブチルリチウムを用いた反応を検討した。その結果、いずれも目的の分子内反応が進行した化合物は得られずに、転位した副生成物や、アミドが切断された副生成物が得られた。そこで一方向巻きのヘテロヘリセン型オリゴマーを別途合成し、溶液中における紫外・可視吸収スペクトルや発光スペクトルを測定した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により明らかとなったアラインとアミド結合の分子内反応は、分子内にアミド結合を有する芳香環に発生させたアラインを利用する今後の研究に役立つと思われる。また本研究で開発した一方向巻きヘテロヘリセン型オリゴマーの合成方法は、ヘテロヘリセンの新たな合成方法として学術的な価値が高い。さらに本研究で明らかにしたヘテロヘリセンの立体構造や紫外・可視光吸収や蛍光発光などの物性は、ヘリセン類似体の研究に大きく寄与すると思われる。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2021 2020 2018

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (8件)

  • [雑誌論文] Synthesis of a coronene analogue containing an amide bond by Pd-mediated intramolecular C C bond formation of 2-halogenated 4-(alkylamino)benzoic acid cyclic trimer2021

    • 著者名/発表者名
      Yokoyama Akihiro、Ishii Arisa、Ohishi Tomoyuki、Kikkawa Shoko、Azumaya Isao
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 62 ページ: 152704-152704

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2020.152704

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ナフタレンユニット間の分子内ビアリール化によるヘリセン類似体の合成検討2020

    • 著者名/発表者名
      宇佐美瑠乃・大石智之・横山明弘
    • 学会等名
      第69回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] N-アルキル化された4-アミノ-5-ヨード-2-メチル安息香酸を用いた直鎖オリゴアミドの合成と分子内結合形成によるヘリセン類似体への変換2020

    • 著者名/発表者名
      下田寛貴・大石智之・横山明弘
    • 学会等名
      第69回高分子学会年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 4-アルキルアミノ安息香酸誘導体から合成した芳香族オリゴアミドのパラジウム触媒を用いた分子内 結合形成による[7]ヘリセン類似体への変換2020

    • 著者名/発表者名
      下田 寛貴、大石 智之、横山 明弘
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭素とメチル基を有するN-アルキルアミノ安息香酸の縮合による環化三量体の合成とコロネン類似体への変換を目指した分子内ビアリール化の検討2020

    • 著者名/発表者名
      藤井 美帆、大石 智之、横山 明弘
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘリセン類似体の合成を目指したナフタレンユニット間結合形成反応の検討2020

    • 著者名/発表者名
      宇佐美 瑠乃、大石 智之、横山 明弘
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 臭素を有するp-(アルキルアミノ)安息香酸の環化三量体を用いたコロネン類似体の合成検討2018

    • 著者名/発表者名
      石井亜梨沙・大石智之・横山明弘
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Shunsuke Sekine, Tomoyuki Ohishi, Akihiro Yokoyama2018

    • 著者名/発表者名
      Synthetic Study of Helicene Analogue via Aryne: Model Reactions
    • 学会等名
      Polycondensation 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclic Trimer of Brominated p-(Alkylamino)benozic Acid and Its Conversion to Coronene Analogue2018

    • 著者名/発表者名
      Arisa Ishii, Tomoyuki Ohishi, Akihiro Yokoyama
    • 学会等名
      Polycondensation 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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