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階層的超分子形成を利用した電界円偏光発光分子の新規合成法の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 18K05262
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関京都工芸繊維大学

研究代表者

山田 重之  京都工芸繊維大学, 分子化学系, 准教授 (10612252)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 520千円 (直接経費: 400千円、間接経費: 120千円)
2019年度: 520千円 (直接経費: 400千円、間接経費: 120千円)
2018年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワードフッ素 / 液晶 / 発光 / 液晶性発光 / 凝集構造 / キラル / 非共有結合性相互作用 / 非共有結合 / 円偏光発光 / 電荷輸送
研究成果の概要

本研究課題では,キラルな棒状液晶分子の円盤状超分子化に基づく分子設計を行い,液晶相変化による凝集構造制御を鍵とした電界円偏光発光分子の合成手法の開拓と確立を目的としている。本研究により,加熱と冷却により相転移を引き起こし,液晶状態でらせん状凝集構造を形成するキラル液晶性発光分子を開発できた。またカルボキシ基を導入することで水素結合性のダイマー形成により高発光効率の液晶性発光分子を開発した。さらにキラル側鎖を有する含フッ素トランカルボン酸を開発を検討したが,比較的優れた光学特性を有するものにキラル液晶性の発現には至らなかった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究課題では,らせん状凝集構造とπ共役構造の積層構造を同時かつ精密に構築するために, 液晶分子に注目した。本研究は,棒状分子形状を有するキラル液晶性の低分子化合物に非共有結合性相互作用を利用した階層的な超分子形成により自発的なカラム状凝集構造を誘起し,効率的な電界円偏光発光分子の合成法となる。本研究課題では,二種の有機分子を混ぜるだけで水素結合による超分子形成を実現でき,合成化学的に簡便かつ効率的な合成法となる。本研究で開拓・確立した合成アプローチは3Dディスプレイ材料の開発を加速させ,円偏光デバイスやわが国の科学技術の発展に大きく貢献できる。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (43件)

すべて 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (11件) (うち国際共著 1件、 査読あり 11件、 オープンアクセス 6件) 学会発表 (32件) (うち国際学会 10件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Effect of Fluoroalkyl-Substituent in Bistolane-Based Photoluminescent Liquid Crystals on Their Physical Behavior2021

    • 著者名/発表者名
      Yamada Shigeyuki, Wang Yizhou, Morita Masato, Zhang Qingzhi, O'Hagan David, Nagata Masakazu, Agou Tomohiro, Fukumoto Hiroki, Kubota Toshio, Hara Mitsuo, Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      Crystals

      巻: 11 号: 4 ページ: 450-450

    • DOI

      10.3390/cryst11040450

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Fluorine-induced emission enhancement of tolanes via formation of tight molecular aggregates2020

    • 著者名/発表者名
      Morita Masato、Yamada Shigeyuki、Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 44 号: 17 ページ: 6704-6708

    • DOI

      10.1039/d0nj01268h

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Photoluminescence Liquid Crystals Based on Flexible Chain-Bearing Pentafluorinated Bistolanes2020

    • 著者名/発表者名
      Yamada Shigeyuki、Sato Masaya、Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      Crystals

      巻: 10 号: 7 ページ: 603-603

    • DOI

      10.3390/cryst10070603

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Fluorinated Tolane Dyads with Alkylene Linkage: Synthesis and Evaluation of Photophysical Characteristics2020

    • 著者名/発表者名
      Yamada Shigeyuki、Uto Eiji、Agou Tomohiro、Kubota Toshio、Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      Crystals

      巻: 10 号: 8 ページ: 711-711

    • DOI

      10.3390/cryst10080711

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Development of light-emitting liquid-crystalline polymers with a pentafluorinated bistolane-based luminophore2020

    • 著者名/発表者名
      Yamada Shigeyuki、Mitsuda Akira、Adachi Kaoru、Hara Mitsuo、Konno Tsutomu
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 44 号: 15 ページ: 5684-5691

    • DOI

      10.1039/d0nj00659a

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,2-Disubstituted 3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentens as bent light-emitting π-conjugated luminophores2020

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Akito Nishizawa, Tomohiro Agou, Toshio Kubota, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      Europen Journal of Organic Chemistry

      巻: 2020 号: 7 ページ: 870-877

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901794

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and characterization of bent fluorine-containing donor-π-acceptor molecules as intense luminophores with large Stokes shifts2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Akito Nishizawa, Masato Morita, Takuya Hosokai, Yusuke Okabayashi, Tomohiro Agou, Takaaki Hosoya, Toshio Kubota, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      Organic and Biomolecular Chemistry

      巻: 17 号: 28 ページ: 6911-6919

    • DOI

      10.1039/c9ob01300h

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Luminescence Tuning of Fluorinated Bistolanes via Electronic or Aggregated-Structure Control2019

    • 著者名/発表者名
      Masato Morita, Shigeyuki Yamada, Tomohiro Agou, Toshio Kubota, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      Applied Sciences

      巻: 9 号: 9 ページ: 1905-1905

    • DOI

      10.3390/app9091905

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 2-Chloroalkoxy-Substituted Pentafluorinated Bistolanes as Novel Light-Emitting Liquid Crystals2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Kazuya Miyano, Tomohiro Agou, Toshio Kubota, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      Crystals

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Novel V- and Y‐Shaped Light-Emitting Liquid Crystals with Pentafluorinated Bistolane-Based Luminophores2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Tsuyoshi Tanaka, Takahiro Ichikawa, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 4 号: 2 ページ: 3922-3932

    • DOI

      10.1021/acsomega.8b03543

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Thermoresponsive luminescence properties of polyfluorinated bistolane-type light-emitting liquid crystals2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Masato Morita, Tomohiro Agou, Toshio Kubota, Takahiro Ichikawa, Tsutomu Konno
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 16 号: 31 ページ: 5609-5617

    • DOI

      10.1039/c8ob01497c

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新規なドナー・アクセプター型フッ素化トラン誘導体の合成と各種物性評価2020

    • 著者名/発表者名
      山田重之,片岡光樹,今野 勉
    • 学会等名
      第43回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 種々の連結鎖を有する多フッ素化トランダイアドの合成と光学特性評価2020

    • 著者名/発表者名
      山田重之,宇都慧司,今野 勉
    • 学会等名
      第43回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ヘキサフルオロシクロペンテンを屈曲コアとした非対称型発光分子の新規合成とその光学特性評価2020

    • 著者名/発表者名
      山田重之,西澤彰人,今野 勉
    • 学会等名
      第43回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 含フッ素ビストラン型発光性液晶分子の開発2020

    • 著者名/発表者名
      山田重之,今野 勉
    • 学会等名
      2020年日本液晶学会 オンライン研究発表会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 新規な含フッ素トランダイマーの合成と物性評価2020

    • 著者名/発表者名
      山田重之,宇都慧司,今野 勉
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] テトラフルオロ安息香酸誘導体を部分構造とした新規なフッ素化トランの合成と物性評価2020

    • 著者名/発表者名
      山田重之,片岡光樹,今野 勉
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 新規な含フッ素トランダイマーの合成と物性評価2020

    • 著者名/発表者名
      山田重之,宇都慧司,今野 勉
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会 (1C3-56)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] テトラフルオロ安息香酸誘導体を部分構造とした新規なフッ素化トランの合成と物性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,片岡光樹,今野 勉
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会 (1C3-55)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 含フッ素トランダイマーの置換様式が物性に及ぼす影響2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,田中剛志,今野 勉
    • 学会等名
      第42回フッ素化学討論会 (P61)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 多フッ素化ビストラン側鎖をもつ発光性液晶高分子の物性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,光田 晶,今野 勉
    • 学会等名
      第42回フッ素化学討論会 (P60)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘキサフルオロシクロペンテンを屈曲コアとしたエンジイン型発光分子の光学特性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,西澤彰人,今野 勉
    • 学会等名
      第42回フッ素化学討論会 (P59)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘキサフルオロシクロペンテンを屈曲コアとした発光分子の光学特性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,西澤彰人,今野 勉
    • 学会等名
      第9回フッ素化学若手の会 (P-51)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 含フッ素ビストラン構造を導入した側鎖型発光性液晶ポリマーの新規合成2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,光田 晶,今野 勉
    • 学会等名
      第9回フッ素化学若手の会 (P-50)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 含フッ素ビストラン誘導体の液晶相転移を利用した発光特性変化2019

    • 著者名/発表者名
      盛田雅人,山田重之,今野 勉
    • 学会等名
      第9回フッ素化学若手の会 (P-49)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 分岐構造を有する多フッ素化液晶性発光分子の物性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,佐藤公哉,今野 勉
    • 学会等名
      第9回フッ素化学若手の会 (P-39)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Novel Light-Emitting Liquid Crystals with a Chiral Flexible Unit2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Kazuya Miyano, Masaya Sato, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      19th European Symposium on Fluorine Chemistry (M-C23)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Broad PL color-shift of bent-shaped π-conjugated luminophores with fluorinated tolanes2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Akito Nishizawa, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      19th European Symposium on Fluorine Chemistry (M-P11)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Light-Emittigng Liquid-Crystalline Polymers Bearing Luminous Pollyfluorinated Bistolane Side Chain2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Akira Mitsuda, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      International Conference on Fluorine Chemistry 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Novel Bistolane-based Light-Emitting Liquid Crystals with a Chiral Center2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Masaya Sato, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      International Conference on Fluorine Chemistry 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Hexafluorocyclopentene with Tolane Arms as Multi-color Luminophore with Large Stokes Shift2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Akito Nishizawa, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      International Conference on Fluorine Chemistry 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Phosphorescent Polyfluorinated Benzil Derivatives and Their Photophysical Properties2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada, Takuya Higashida, Takuya Hosokai, Akimi Mizoguchi, Yusuke Okabayashi, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会 (2PB-054)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル側鎖を有する多フッ素化拡張π共役分子の合成とその液晶ならびに光学特性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,佐藤公哉,今野 勉
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会 (3H1-47)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘキサフルオロシクロペンテンを屈曲コアとした拡張π共役分子の新規合成とその高額特性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之,西澤彰人,今野 勉
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会 (3H1-46)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル側鎖を有する多フッ素化拡張π共役分子の合成とその液晶ならびに光学特性評価2019

    • 著者名/発表者名
      山田重之*,○佐藤公哉,今野 勉
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会 (3H1-47)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Stimulus-responsible Photoluminescence Behavior of Polyfluorinated Bistolane Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Masato Morita, Shigeyuki Yamada*, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      22nd International Symposium on Fluorine Chemistry (P-43)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Photoluminescence Properties of Novel Polyfluorinated Bistolane Derivatives Containing a Chiral Flexible Chain2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuya Miyano, Shigeyuki Yamada*, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      22nd International Symposium on Fluorine Chemistry (P-44)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Light-emitting Liquid Crystals with Reversible Luminescent Behavior via Thermal Phase Transition2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeyuki Yamada*, Masato Morita, Kazuya Miyano, Tsutomu Konno
    • 学会等名
      27th Internationl Liquid Crystal Conference (4-E-14)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 含フッ素ビストラン構造を分岐末端に導入した新規な発光性液晶分子の創製2018

    • 著者名/発表者名
      山田重之*, ○田中剛志, 今野 勉
    • 学会等名
      2018日本液晶学会討論会 (PA-22)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ビストラン型熱応答性発光分子の合成及びその物性評価2018

    • 著者名/発表者名
      ○盛田雅人,山田重之*, 今野 勉
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018 (P1-034)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] キラル側鎖を有するビストラン型発光性液晶分子の合成および物性評価2018

    • 著者名/発表者名
      ○宮野和也,山田重之*, 今野 勉
    • 学会等名
      第8回CSJ化学フェスタ2018 (P1-035)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Thermally Responsible Photoluminescent Properties of Bistolane Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Masato Morita, Shigeyuki Yamada,* Tsutomu Konno
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (PB(C)-80)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Luminescent Liquid Crystal Molecules by Changing Primary Structure2018

    • 著者名/発表者名
      Kazuya Miyano, Shigeyuki Yamada,* Tsutomu Konno
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (PB(C)-81)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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