| 研究課題/領域番号 |
18K05339
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 審査区分 |
小区分37020:生物分子化学関連
|
|---|
| 研究機関 | 静岡県立大学 |
|---|
研究代表者 |
吉村 文彦 静岡県立大学, 薬学部, 准教授 (70374189)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2021-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2020年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
|
|---|
| キーワード | アンドラスチン / ブラシリカルジン / 全合成 / 四級不斉炭素 / シアノ基 / ニトリル / シアノエン反応 / ハリコニン / エン反応 / N-シリルケテンイミン / 塩素化 / スルフェニル化 / 天然物 / アンドラスチンC |
|---|
| 研究成果の概要 |
生物活性発現機構の詳細な解明をめざして、四級不斉炭素が密集した天然物アンドラスチンCとブラシリカルジンA-Dの全合成に取り組んだ。シアノ基の特性に着目した反応設計を行い、シアノアニオンの分子内共役付加反応と分子内シアノエン反応を用いる四級不斉炭素の構築法を開発できた。そして、本反応を鍵反応に用いてブラシリカルジンA-Dの網羅的な不斉全合成を達成した。また、アンドラスチンCのAB環およびBCD環部分構造の合成に成功した。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
複雑な構造をもつ天然物の合成は、既存の反応の単純な組み合わせでは不可能である。本研究では、シアノ基の特性に着目した合成反応の開発と四級不斉炭素が密集した天然物の全合成への展開を行った。独自の合成戦略で複雑構造天然物ブラシリカルジン類の網羅的不斉全合成を実現し、学術的意義は大きい。また、新反応の実用性を天然物全合成で実証できたため、有機合成化学の進展にも寄与できたと考えている。
|
