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複素環の発光プローブ誘導化を指向したインドールテルペン類天然物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 18K05460
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分38040:生物有機化学関連
研究機関富山大学 (2020-2021)
奈良先端科学技術大学院大学 (2018-2019)

研究代表者

谷本 裕樹  富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (00581331)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2022-03-31
研究課題ステータス 完了 (2021年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワード天然物合成 / 誘導体合成 / テルペン / 化学プローブ / クライゼン転位 / インドールテルペン / ラジカルカップリング / 分子力場計算 / クリック反応 / シグマトロピー転位 / Diels-alder反応 / クロスカップリング / 複素環化学 / 蛍光発光分子プローブ / 典型元素化学
研究成果の概要

複素環とテルペン部位で構成される天然物の発光プローブ誘導体化に向け、様々なサンプル分子の合成と供給を可能にするテルペン骨格の短工程かつ迅速な合成法を確立した。当初は30時間をかけ数百ミリグラムが限界だった経路を、その1/10である3時間程度かつ数グラムまで合成できるよう改良し、大量供給による応用展開を容易にした。あわせて、複素環部位の典型元素誘導化に向けた生物活性超配位ケイ素化合物の構造解析、ならびに多様なプローブ合成のための自在分子連結クリック法の確立も行った。以上、天然物の構成要素を基に、各骨格部位とそれらの連結に資する他方面での新技術を確立したことから、機能分子の迅速な創出が期待できる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

生物活性分子の生体組織内での作用機構解明につながる分子の迅速な合成と、評価の指標になる発光分子などとの多様な連結による機能化技術を確立した。多くの研究者に分子モチーフを提供できる合成経路の確立、水素結合による連結反応の簡素な分子による高度な制御、ならびに典型元素による炭素原子ではできない構造による生物活性分子の可能性の発見は、広く創薬や高分子材料などの機能化ならびに迅速創出に利用できる基盤技術として大きく貢献するものである。

報告書

(5件)
  • 2021 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2022 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (16件) (うち国際学会 5件、 招待講演 6件)

  • [雑誌論文] Concise Synthesis of the Terpene Core Structure of Suaveolindole through a Time-Economic Route2022

    • 著者名/発表者名
      Tanimoto Hiroki、Tojo Kazuki、Morimoto Tsumoru、Kakiuchi Kiyomi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 33 号: 03 ページ: 273-276

    • DOI

      10.1055/a-1707-6593

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Taming the reactivity of alkyl azides by intramolecular hydrogen bonding: site-selective conjugation of unhindered diazides2021

    • 著者名/発表者名
      Maegawa Koshiro、Tanimoto Hiroki、Onishi Seiji、Tomohiro Takenori、Morimoto Tsumoru、Kakiuchi Kiyomi
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 8 号: 20 ページ: 5793-5803

    • DOI

      10.1039/d1qo01088c

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of a Pentacoordinate Germanium Compound Possessing a γ-Lactone and a Dative-Bonding Carboxylic Acid2021

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Daiki Toumori, Tsumoru Morimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: - 号: 1 ページ: 465-465

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)9

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Site-selective conversion of azido groups at carbonyl α-positions into oxime groups leading triazide to a triple click conjugation scaffold2019

    • 著者名/発表者名
      Yokoi Taiki、Ueda Tomomi、Tanimoto Hiroki、Morimoto Tsumoru、Kakiuchi Kiyomi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 13 ページ: 1891-1894

    • DOI

      10.1039/c8cc09415b

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 元素ブロックの高分子化にむけた有機アジドの自在利用法2021

    • 著者名/発表者名
      谷本裕樹, 前川幸志朗, 谷澤宏大, 足立遼, 友廣岳則
    • 学会等名
      第70回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Sulfonium ion-promoted traceless Schmidt reaction of alkyl azides2021

    • 著者名/発表者名
      Bayu Ardiansah, Hiroki Tanimoto, Kiyomi Kakiuchi,
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 有機アジドを利用した分子の集積化法と結合切断法2020

    • 著者名/発表者名
      谷本裕樹, 前川幸四朗, Bayu Ardiansah, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第69回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 高活性含窒素化学種の反応制御に基づく合成法-に至るまでに当たった壁の話-2020

    • 著者名/発表者名
      谷本裕樹
    • 学会等名
      第6回関西薬学シンポジウム:化学系の若い力
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] α位にアジド基を有するアミド構造の特異的反応性による選択的分子連結2020

    • 著者名/発表者名
      前川幸志朗, 大西誠二, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第49回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] α-アジドアミド類の特異的反応性による選択的分子連結2020

    • 著者名/発表者名
      前川幸志朗, 大西誠二, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第10回CSJ化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] Toward Bioactive Organogermanium Compounds: Synthesis of Germanium Dicarboxylic Acid and Hypercoodinate Dilactone2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Daiki Tomori, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The 16th International Conference on the Coordination and Organometallic Chemistry of Germanium, Tin and Lead (ICCOC-GTL-16)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic study of suaveolindole and related indolosesquiterpenes2019

    • 著者名/発表者名
      Kazuki Tojo, Hiroki Tanimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry (ISHC) Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic study of suaveolindole and related indolosesquiterpenes2019

    • 著者名/発表者名
      Kazuki Tojo, Hiroki Tanimoto, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      International Joint Symposium on Synthetic Organic Chemistry [ISONIS-12, ISMMS-5, ICAMS-2, and ICSFC]
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 元素ブロック材料の合成に向けたマルチアジドHub分子による多成分自在集積化法2019

    • 著者名/発表者名
      谷本裕樹, 横井大貴, 大西誠二, 前川幸四朗, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 多成分の自在集積化を目指したマルチアジド分子の反応制御2019

    • 著者名/発表者名
      谷本裕樹
    • 学会等名
      第4回NAIST-SUNBOR最先端融合セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] プロパルギルカチオンを利用したトリアゾール合成法におけるアミド含有有機アジドの反応性2019

    • 著者名/発表者名
      大西誠二, 谷本裕樹, 垣内喜代三
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Site-selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Other Clickable Functional Groups in Di- and Triazido Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Taiki Yokoi, Tomomi Ueda, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-14)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 元素ブロックの合成とその自在集積化法について:芳香環挿入型拡張ゲルマペリサイクリンとマルチアジドプラットフォーム2018

    • 著者名/発表者名
      谷本裕樹, 横井大貴, 森淳太, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Site-selective Conversion of Azido Groups to α-Diazo/Hydroxyimino (Oxime) Groups in Multiple Azido Compounds2018

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Tanimoto, Taiki Yokoi, Tomomi Ueda, Kiyomi Kakiuchi
    • 学会等名
      22nd International Conference on Organic Synthesis (ICOS-22)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] マルチアジド化合物におけるアジド基の位置選択的変換法2018

    • 著者名/発表者名
      横井大貴, 谷本裕樹, 上田知美, 垣内喜代三
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-01-30  

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