• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

光および超音波の外部刺激により誘発される不活性結合切断反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K06544
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関東京大学

研究代表者

王 超  東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 助教 (90610436)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード不活性結合切断反応 / 天然資源分子 / 重合反応 / ラジカル反応 / 光化学反応 / 機能性分子創製 / 14 族元素化学 / 合成終盤的誘導体化 / タンパク質の標識 / DNA コード化ライブラリー / π共役ポリマー / 重縮合反応 / アリールエーテル / 電子移動反応 / 天然資源 / 不活性結合切断 / 誘導体化反応
研究成果の概要

本研究では、自然界や天然物に多く存在する高度に酸化された分子(フェノール・アルコール・アミンなど)の C-O/C-N 結合への自在な官能基の導入・置換反応の開発を目指し、1) 遷移金属触媒によるC-O/C-N 結合切断を基盤とする重縮合反応、2) 遷移金属触媒を用いない C-N 結合の直接変換反応、3) 可視光下での C-N 結合の切断による立体選択的なアルケンの官能基化反応など、いくつかの新反応・新手法を実現しました。また、「励起状態を利用した電子移動反応」を基軸として、可視光による 14 族元素ラジカル種の高効率な発生法の開発に成功しました。

研究成果の学術的意義や社会的意義

環境調和型循環社会の実現を鑑みると、天然資源・人工資源の効率的な変換・利用手法は、極めて挑戦的かつ実現すべき課題です。 C-O/C-N 結合は、天然物・医薬品・機能性材料において最も重要な構造単位の一つです。温和な条件下で、高効率・高選択的にこれらの結合を変換する反応は、資源の利用、物質創製や機能創生などの領域に大きく貢献できると考えられます。本研究では、新たな C-O/C-N 結合切断反応の実現と機能性分子創製への応用に取り組み、大きく発展させることを目標とします。天然資源を活用する合成化学の新展開を通して、医薬科学・物質科学において高いレベルの基礎研究・応用研究の達成を期待します。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (25件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち国際共著 8件、 査読あり 13件、 オープンアクセス 6件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件、 招待講演 2件) 備考 (4件)

  • [雑誌論文] Sila‐ and Germacarboxylic Acids: Precursors for the Corresponding Silyl and Germyl Radicals2020

    • 著者名/発表者名
      Xu Ning‐Xin、Li Bi‐Xiao、Wang Chao、Uchiyama Masanobu
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 59 号: 26 ページ: 10639-10644

    • DOI

      10.1002/anie.202003070

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photo-Induced C(sp3)-N Bond Cleavage Leading to Stereoselective Syntheses of Alkenes2019

    • 著者名/発表者名
      Ze-Kun Yang, Ning-Xin Xu, Chao Wang, and Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 21 ページ: 5433-5439

    • DOI

      10.1002/chem.201900886

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-transition Metal-Mediated Diverse Aryl-Heteroatom Bond Formation of Arylammonium Salts2019

    • 著者名/発表者名
      Dong-Yu Wang, Xin Wen, Chaodong Xiong, Jian-Nan Zhao, Chun-Yong Ding, Qian Meng, Hu Zhou, Chao Wang, Masanobu Uchiyama, Xiao-Jie Lu, and Ao Zhang
    • 雑誌名

      iScience

      巻: 15 ページ: 307-315

    • DOI

      10.1016/j.isci.2019.04.038

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Organocopper cross-coupling reaction for C-C Bond formation on highly sterically hindered structures2019

    • 著者名/発表者名
      Miku Oi, Ryo Takita, Junichiro Kanazawa, Atsuya Muranaka, Chao Wang, and Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 10 号: 24 ページ: 6107-6112

    • DOI

      10.1039/c9sc00891h

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Quadruple Borylation of Terminal Alkynes2019

    • 著者名/発表者名
      Daiki Yukimori, Yuki Nagashima, Chao Wang, Atsuya Muranaka, and Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 25 ページ: 9819-9822

    • DOI

      10.1021/jacs.9b04665

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 理論計算による生合成経路の探索2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤玄、王超、内山真伸
    • 雑誌名

      ファルマシア

      巻: 55 号: 7 ページ: 684-688

    • DOI

      10.14894/faruawpsj.55.7_684

    • NAID

      130007671600

    • ISSN
      0014-8601, 2189-7026
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 日本人科学者が先導した輝かしい化学の記録:クロスカップリング反応の生誕と発展の歴史(第1回/全2回)2019

    • 著者名/発表者名
      王超、内山真伸
    • 雑誌名

      現代科学

      巻: 557 ページ: 64-69

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] 日本人科学者が先導した輝かしい化学の記録:クロスカップリング反応の生誕と発展の歴史(第2回/全2回)2019

    • 著者名/発表者名
      王超、内山真伸
    • 雑誌名

      現代科学

      巻: 558 ページ: 47-53

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Cross-coupling polycondensation via C-O or C-N bond cleavage2018

    • 著者名/発表者名
      Ze-Kun Yang, Ning-Xin Xu, Ryo Takita, Atsuya Muranaka, Chao Wang, Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      Nature Commun.

      巻: 9 号: 1 ページ: 1587-1587

    • DOI

      10.1038/s41467-018-03928-z

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions2018

    • 著者名/発表者名
      Wang Dong-Yu、Yang Ze-Kun、Wang Chao、Zhang Ao、Uchiyama Masanobu
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 57 号: 14 ページ: 3641-3635

    • DOI

      10.1002/anie.201712618

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] In Situ Generation of Silylzinc by Si-B Bond Activation Enabling Silylzincation and Silaboration of Terminal Alkynes2018

    • 著者名/発表者名
      Yuki Nagashima, Daiki Yukimori, Chao Wang, Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8053-8057

      巻: 57 号: 27 ページ: 8053-8057

    • DOI

      10.1002/anie.201802887

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Direct synthesis of aryl-annulated [c]carbazoles by gold(I)-catalysed cascade reaction of azide-diynes and arenes2018

    • 著者名/発表者名
      Yuiki Kawada, Shunsuke Ohmura, Misaki Kobayashi, Wataru Nojo, Masaki Kondo, Yuka Matsuda, Junpei Matsuoka, Shinsuke Inuki, Shinya Oishi, Chao Wang, Tatsuo Saito, Masanobu Uchiyama, Takanori Suzuki, Hiroaki Ohno
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 9 号: 44 ページ: 8416-8416

    • DOI

      10.1039/c8sc03525c

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Theoretical Study of Sesterfisherol Biosynthesis: Computational Prediction of Key Amino Acid Residue in Terpene Synthase2018

    • 著者名/発表者名
      Sato Hajime、Narita Koji、Minami Atsushi、Yamazaki Mami、Wang Chao、Suemune Hironori、Nagano Shingo、Tomita Takeo、Oikawa Hideaki、Uchiyama Masanobu
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 8 号: 1 ページ: 2473-2473

    • DOI

      10.1038/s41598-018-20916-x

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Computational Study on a Puzzle in the Biosynthetic Pathway of Anthocyanin: Why is an Enzymatic Oxidation/ Reduction Process Required for a Simple Tautomerization?2018

    • 著者名/発表者名
      Hajime Sato, Chao Wang, Mami Yamazaki, Kazuki Saito, Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      PLoS ONE

      巻: 13 号: 6 ページ: e0198944-e0198944

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0198944

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Mechanistic Study on Aryl-Exchange Reaction of Diaryl-λ3-iodane with Aryl Iodide2017

    • 著者名/発表者名
      Masumoto Yui、Miyamoto Kazunori、Iuchi Takuto、Ochiai Masahito、Hirano Keiichi、Saito Tatsuo、Wang Chao、Uchiyama Masanobu
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 83 号: 1 ページ: 289-295

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02701

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 可視光下での脱炭酸反応を駆動力とするシリルラジカルの発生法の開発2020

    • 著者名/発表者名
      李 碧霄、徐 寧馨、王 超、内山 真伸
    • 学会等名
      日本薬学会第 140 年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Cross-Coupling via Ammonium or Pyridinium C-N Bond Cleavage2019

    • 著者名/発表者名
      Chao Wang, and Masanobu Uchiyama
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (ISHC-27)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] C-O/C-N 結合切断を経由する共重合反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      楊沢コン、徐寧馨、村中厚哉、王超、内山真伸
    • 学会等名
      第68回高分子討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 実験と理論の協奏で切り拓く高度分子変換反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      王 超
    • 学会等名
      日本薬学会 第 138 年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 実験と理論の協奏による新しい分子変換反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      王 超
    • 学会等名
      3.第 6 回 BRIGHT Symposium (Bridging the RIsing Generations by Hybrid research in Tokushima)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] アンモニウム C-N 結合切断型分子変換法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      王 超、楊 沢コン、内山 真伸
    • 学会等名
      第 65 回 有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 基于可見光促進的脱炭酸反応形成硅基自由基的新方法(中国語)

    • URL

      https://www.x-mol.com/news/451831

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] 形成硅基自由基的新方法及其応用(中国語)

    • URL

      https://www.chembeango.com/zixun/49348

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] Young Career Focus: Dr. Chao Wang(英語)

    • URL

      https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/synform-interview-with-chao-wang-159565.htm

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] 不活性な C-O/C-N 結合を切断しながら高分子合成を行う新反応を開発

    • URL

      http://www.f.u-tokyo.ac.jp/topics.html?page=3&key=1524548576

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi