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配座固定「堅い」母核と「柔らかい」側鎖が織りなす高効率不斉触媒の開発と応用展開

研究課題

研究課題/領域番号 18K06550
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関山陽小野田市立山口東京理科大学

研究代表者

松永 浩文  山陽小野田市立山口東京理科大学, 薬学部, 教授 (10274713)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード有機化学 / 不斉触媒 / 不斉合成 / 不斉有機触媒 / Michael反応 / 配座固定 / リンカー / 側鎖 / 不斉Michael反応 / 高分子固定化 / アミン / 不斉金属触媒
研究成果の概要

本研究では、萌芽的知見よりその高い触媒活性並びにエナンチオ選択性を示した配座固定「堅い」母核と「柔らかい」側鎖との組み合わせによる二官能性有機分子触媒の設計理論を利用し、低触媒量で高効率・高立体選択的な不斉合成を可能にし得る、汎用性と実用性に優れた省資源・省エネルギー型新規不斉触媒の創成を目的とした。その結果、初期型二官能性有機分子触媒の構造最適化により、より高い触媒活性並びにエナンチオ選択性を示す有機分子触媒の創成に成功した。併せて、本設計理論をもとにしたインダン骨格由来二官能性有機分子触媒の合成並びに高分子固定型有機分子触媒の合成にも着手し、いずれも高い触媒活性能が認められた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

不斉有機触媒は “環境に優しい”触媒として近年富に注目を集めているものの一般に多量の触媒量や長い反応時間を要すことが多く、効率性や実用性が高いとは言えない。本研究では配座固定「堅い」母核と「柔らかい」側鎖との組み合わせによる二官能性有機分子触媒の新たな設計理論により、低触媒量で高効率・高立体選択的な不斉合成を可能にし得る新規有機分子触媒創生の可能性を実証した。本設計理論を利用した別骨格による新たな触媒の開発、並びに、高分子固定化による再利用可能な資源循環型高機能有機分子触媒の開発など、真に汎用性と実用性に優れた省資源・省エネルギー型新規不斉触媒の創成に繋がるものと期待している。

報告書

(6件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて 2023 2020 2019 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (7件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and catalytic activities of Ni complexes bearing a novel N-C-N pincer ligand containing NHC with a bicyclic motif2020

    • 著者名/発表者名
      Shin Ando, Nozomi Nakano, Hirofumi Matsunaga, Tadao Ishizuka
    • 雑誌名

      Journal of Organometallic Chemistry

      巻: 913 ページ: 121200-121200

    • DOI

      10.1016/j.jorganchem.2020.121200

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Influences of Phenyl Rings on NHC Ligands with Bicyclic Architectures2019

    • 著者名/発表者名
      Ando, Shin; Miyata, Ryota; Matsunaga, Hirofumi; Ishizuka, Tadao
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 84 号: 1 ページ: 128-139

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b02480

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-catalyzed N-arylation of amines with arylboronic acids under open air2019

    • 著者名/発表者名
      Ando, Shin; Hirota, Yurina; Matsunaga, Hirofumi; Ishizuka, Tadao
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 60 号: 18 ページ: 1277-1280

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.04.004

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 単純かつ剛直な構造を母骨格にもつ不斉有機分子触媒の開発2023

    • 著者名/発表者名
      川上直樹、安山卓郎、松永浩文
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 単純かつ剛直な構造を母骨格に利用した不斉有機分子触媒の合成と性能評価2023

    • 著者名/発表者名
      川上直樹、安山卓郎、松永浩文
    • 学会等名
      第60回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 新規高分子固定型不斉有機触媒合成法の検討2023

    • 著者名/発表者名
      福永ゆりあ、安山卓郎、松永浩文
    • 学会等名
      第60回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] NHC-Ni 錯体を活用したアミン類の酸化的アリール化反応2019

    • 著者名/発表者名
      廣田祐里奈,安藤眞,松永浩文,石塚忠男
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規 NHC-Ni 触媒前駆体の合成と Suzuki-Miyaura カップリング反応への応用2019

    • 著者名/発表者名
      安藤 眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ビシクロ [2.2.1] ヘプタン骨格を持つ新規ビシクロ NHC 配位子の合成と物性の検討2019

    • 著者名/発表者名
      宮田綾太、安藤眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] NHC-Ni錯体を活用したアミン類の酸化的アリール化反応2019

    • 著者名/発表者名
      廣田祐里奈、安藤眞、松永浩文、石塚忠男
    • 学会等名
      第35回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 山陽小野田市立山口東京理科大学

    • URL

      http://www.socu.ac.jp/

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実施状況報告書 2020 実施状況報告書 2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2024-01-30  

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