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芳香環と不活性アルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応

研究課題

研究課題/領域番号 18K06563
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関神戸薬科大学

研究代表者

沖津 貴志  神戸薬科大学, 薬学部, 講師 (50441209)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードDiels-Alder反応 / 脱芳香族化 / ナフタレン / チオフェン / アルキン / タンデム反応 / Diels-Alder / 有機合成化学
研究成果の概要

Diels-Alder反応は、ジエン(4π成分)と求ジエン体(2π成分)との[4+2]環化付加により六員環化合物を与える反応であり、有機合成化学上最も重要な反応に位置づけられる。今回、ナフタレンやチオフェンのような芳香環をジエンとして直接利用する不活性アルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的 Diels-Alder反応は、多環式化合物を合成する上で魅力的な手法である。しかし、芳香環が有する高い芳香族安定化エネルギーを乗り越える脱芳香族的反応は一般的に難しいため、ジエンとして利用可能な芳香環は高反応性のものに限定される。今回、低反応性芳香環であるがゆえ利用例が少ないナフタレンやチオフェンをジエンとして用いる不活性アルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発することに成功した。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (11件) (うち招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants2020

    • 著者名/発表者名
      Okitsu Takashi、Yamano Yumiko、Shen Yi-Chung、Sasaki Toshikazu、Kobayashi Yuka、Morisawa Shoko、Yamashita Takahiro、Imamoto Yasushi、Shichida Yoshinori、Wada Akimori
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 68 号: 3 ページ: 265-272

    • DOI

      10.1248/cpb.c19-01005

    • NAID

      130007804067

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 年月日
      2020-03-01
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A dearomative ipso-iodocyclization/desymmetrization sequence leading to optically active tricyclic piperazine scaffolds2020

    • 著者名/発表者名
      Okitsu Takashi、Horike Arisa、Shimazawa Natsumi、Wada Akimori
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 18 号: 18 ページ: 3501-3511

    • DOI

      10.1039/d0ob00510j

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ynamides enabled 6-, 7-, and 8-endo-dig iodocyclization of ethoxyethyl ethers: rapid construction of medium-sized oxacycles at room temperature2020

    • 著者名/発表者名
      Okitsu Takashi、Namura Akihiro、Kondo Shinji、Tada Shoya、Yanagida Marina、Wada Akimori
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 7 号: 6 ページ: 879-884

    • DOI

      10.1039/d0qo00153h

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Production of a Light-Gated Proton Channel by Replacing the Retinal Chromophore with Its Synthetic Vinylene Derivative.2018

    • 著者名/発表者名
      R. Takayama, A. Kaneko , T. Okitsu, S. P. Tsunoda, K. Shimono , M. Mizuno, K. Kojima, T. Tsukamoto, H. Kandori, Y. Mizutani, A. Wada, Y. Sudo
    • 雑誌名

      J Phys Chem Lett

      巻: 9 号: 11 ページ: 2857-2862

    • DOI

      10.1021/acs.jpclett.8b00879

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Retinal configuration of ppR intermediates revealed by photo-irradiation solid-state NMR and DFT2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshiteru Makino, Izuru Kawamura, Takashi Okitsu, Akimori Wada, Naoki Kamo, Yuki Sudo, Kazuyoshi Ueda, Akira Naito
    • 雑誌名

      Biophys. J

      巻: 115 号: 1 ページ: 72-83

    • DOI

      10.1016/j.bpj.2018.05.030

    • NAID

      120006698118

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Red-Tuning of the Channelrhodopsin Spectrum Using Long Conjugated Retinal Analogues.2018

    • 著者名/発表者名
      Shen YC, Sasaki T, Matsuyama T, Yamashita T, Shichida Y, Okitsu T, Yamano Y, Wada A, Ishizuka T, Yawo H, Imamoto Y.
    • 雑誌名

      Biochemistry

      巻: 57 号: 38 ページ: 5544-5556

    • DOI

      10.1021/acs.biochem.8b00583

    • NAID

      120006708206

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Silyl Group-Directed 6-exo-dig Iodocyclization of Homopropargylic Carbamates and Amides2018

    • 著者名/発表者名
      Okitsu Takashi、Nakahigashi Hikaru、Sugihara Ryosuke、Fukuda Ikki、Tsuji Saki、In Yasuko、Wada Akimori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 24 号: 70 ページ: 18638-18642

    • DOI

      10.1002/chem.201804794

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ヘテロ芳香環とアルキンとの分子内Diels-Alder反応2021

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、加藤 鈴奈、白木 裕人、和田 昭盛、波多野 学
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 医薬品合成を指向した基質設計とカチオン性ヨウ素試薬を鍵とする複素環合成法の開発2020

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志
    • 学会等名
      第18回有機合成化学協会関西支部賞受賞講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Fucoxanthin酸化代謝物の合成と抗炎症効果2020

    • 著者名/発表者名
      岡田 夕鶴、沖津 貴志、和田 昭盛、高谷 直己、細川 雅史、山野 由美子
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] メトキシナフタレンとアルキンの分子内Diels-Alder反応2020

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、谷口 幹太、石井 陽、俟野 文隆、和田 昭盛
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] エポキシイナミドのドミノ型反応を利用した三環性骨格構築法の開発2020

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、桜木 健志、福井 元暉、和田 昭盛
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] シリルアルキノールのタンデム型脱水-求電子的環化反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、諸橋 舞、丹羽 穂乃花、和田 昭盛
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] ヨード環化反応によるp-アミノフェノール類の脱芳香族的三次元変換2019

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、堀家 有理紗、嶋澤 夏実、和田 昭盛
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] イナミドのヨード環化反応を用いたナフタレン環の即時合成2019

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、乾 綾花、牟田 絵美子、和田 昭盛
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 2H-クロメン骨格を有する9Z-レチノイン酸アナログの合成2018

    • 著者名/発表者名
      和田 昭盛、藤原 智、上西 郁穂、沖津 貴志、山野 由美子
    • 学会等名
      日本ビタミン学会第70回大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] シリル基を配向基とするホモプロパルギルカルバメートおよびアミドの6-exo-dig型ヨード環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、中東 光、杉原 遼祐、福田 一起、辻 早季、尹 康子、和田 昭盛
    • 学会等名
      第68回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] σ-求核剤による3-メチレン-4-アミド-1,2-ジアゼチジンの求核的開環反応2018

    • 著者名/発表者名
      沖津 貴志、赤銅 麻鈴、竹内 沙弥、和田 昭盛
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 神戸薬科大学・生命有機化学研究室

    • URL

      https://www.kobepharma-u.ac.jp/ocls/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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