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再酸化剤を使用しないヨウ素触媒反応の開発と複素環合成法への応用

研究課題

研究課題/領域番号 18K06573
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関東京農工大学

研究代表者

齊藤 亜紀夫  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (10339103)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2019年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2018年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードヨウ素 / 触媒 / メタルフリー / 複素環化合物 / アルキン / ピロール / インドール / 環化反応 / ピロリジン / フラン / 環化付加反応 / ピラン / 複素環
研究成果の概要

有機合成で汎用される金属触媒の問題点(希少性、毒性など)の解決法の一つとして、多彩な反応性を示しかつ毒性が低く安全な有機ヨウ素試薬を活用した合成法の開発が推し進められてきている。しかし、これらの合成法の多くは有機ヨウ素試薬と再酸化剤から触媒的に発生する超原子価ヨウ素種を利用した手法であり、適用できる合成法が限られている。本研究を通じて、再酸化剤を必要としないヨウ素触媒系などを利用して、新規かつメタルフリーな種々の複素環合成法の開発を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

ヨウ素は国内で自給可能であり、豊富に存在する元素資源であるため、本研究における「ヨウ素試薬の新しい活用法」は、今後の環境調和型有機合成研究おいて有益な知見を提供し、ファインケミカルズとして実用化が可能であれば日本の産業界に与える影響は絶大である。さらに、本研究の標的化合物は生理活性物質などに見られる有用性や重要性の高い複素環化合物である点から、本研究は物質供給の面でも、医薬品化学などの他分野へ大きく貢献するであろう。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (19件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (10件) (うち国際学会 2件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of α-(aminoethyl)-α,β-enones via alkyne aza-Prins cyclization and their synthetic application to pyrrolidines2021

    • 著者名/発表者名
      Amemiya Sho、Okemoto Shingo、Tsubouchi Akira、Saito Akio
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 19 号: 13 ページ: 2959-2967

    • DOI

      10.1039/d1ob00072a

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] BF3-Catalyzed Skeletal Rearrangement of 7-En-2-ynones to endo-Type Cyclic Dienes2020

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Sato, Yuichiro Watanabe, Keiichi Noguchi, Junichiro Kanazawa, Kazunori Miyamoto, Masanobu Uchiyama
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: - 号: 11 ページ: 4063-4067

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c00949

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hypervalent Iodine-mediated/Catalyzed Oxidative Cycloisomerization/Annulation of Alkynes for Metal-free Synthesis of Oxazoles2020

    • 著者名/発表者名
      Saito Akio
    • 雑誌名

      Current Organic Chemistry

      巻: 24 号: 18 ページ: 2048-2069

    • DOI

      10.2174/1385272824999200510232438

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alkyne aza-Prins cyclization of N-(hexa-3,5-diynyl)tosylamides with aldehydes using triflic acid and a binuclear aluminum complex2019

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi Naoko、Kaneko Kazuma、Amemiya Sho、Noguchi Keiichi、Yamanaka Masahiro、Saito Akio
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 55 号: 59 ページ: 8619-8622

    • DOI

      10.1039/c9cc03700d

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal [2+2+1] Synthesis of Tetrasubstituted Furans from Aldehydes, Acetylenedicarboxylates, and Acyl Compounds2019

    • 著者名/発表者名
      Tateishi Keiichiro、Matsumoto Yuri、Saito Akio
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2019 号: 33 ページ: 5603-5609

    • DOI

      10.1002/ejoc.201900806

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Domino Synthesis of 2,3-Dialkylidenetetrahydrofurans via Tandem Prins Cyclization?Skeletal Reorganization2018

    • 著者名/発表者名
      Kato Mizuki、Saito Akio
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 20 号: 15 ページ: 4709-4712

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02114

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2-Picoline catalyst-triggered [2 + 2 + 2] cycloaddition-type reaction of acetylenedicarboxylates, aldehydes and alkenes2018

    • 著者名/発表者名
      Tateishi Keiichiro、Noguchi Keiichi、Saito Akio
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 号: 33 ページ: 5965-5968

    • DOI

      10.1039/c8ob01774c

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] AlCl3-Mediated Cycloisomerization of n-Ene-2-ynones for Synthesis of Bicyclo[3.1.0]hexenes2020

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Sato, Akio Saito
    • 学会等名
      The 14th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-14)
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] n-エン-2-イノン類の環化異性化反応による複素環合成法2020

    • 著者名/発表者名
      佐藤大介, 齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第49回 複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Bronsted酸触媒によるエンイノン類からのビシクロ[3.2.0]へプタン合成法2020

    • 著者名/発表者名
      青山慎治, 佐藤大介, 坪内彰, 齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      日本薬学会 第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Nonmetal-Catalyzed Skeletal Reorganization of 7-En-2-ynones into 3-Alkylidenecyclohexenes2019

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Sato, Akio Saito
    • 学会等名
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Alkyne aza-Prins環化反応を基軸とする共役エノン合成と複素環合成法への応用2019

    • 著者名/発表者名
      雨宮将, 桶本慎吾, 齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第78回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 7-エン-2-イノン誘導体の環化異性化反応によるビシクロ[3.1.0]ヘキサン合成2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤大介, 齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      日本薬学会 第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 共役ジイニルアミド誘導体のAza-Prins環化反応2018

    • 著者名/発表者名
      小林菜穂子、齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第114 回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 非金属系触媒によるエンイン環化異性化反応を利用した3-アルキリデンシクロヘキセン合成2018

    • 著者名/発表者名
      佐藤大介、齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] メタルフリーな形式的[2+2+1]環形成型フラン合成法2018

    • 著者名/発表者名
      松本優里、立石惠一郎、齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 非金属系酸触媒による7-エン-2-イノン誘導体の環化異性化反応2018

    • 著者名/発表者名
      佐藤大介、齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      日本薬学会 第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 東京農工大学工学部応用分子化学科 齊藤研究室

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~akio-sai/index.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [備考] 齊藤 亜紀夫 - 研究者プロフィール

    • URL

      http://kenkyu-web.tuat.ac.jp/Profiles/44/0004321/profile.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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