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無保護非天然アミノ酸類の直接合成を指向した新規環境調和型触媒反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K06581
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関九州大学

研究代表者

森本 浩之  九州大学, 薬学研究院, 講師 (20593867)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
2020年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード有機合成化学 / 無保護イミン / 四置換炭素 / アミノ酸 / 不斉合成 / 触媒 / グリーンケミストリー / 有機合成 / 環境調和型反応
研究成果の概要

本研究では、無保護の基質を用いる新たな戦略に基づき、幅広い無保護非天然アミノ酸類を直接合成可能とする新規環境調和型触媒反応の開発を行うことを目的とし、研究を行った。その結果、無保護ケチミンに対する種々の触媒的求核付加反応の開発に成功し、様々な無保護非天然アミノ酸類を直接合成可能な手法を確立した。また、原料である無保護ケチミンの新たな触媒的直接合成法を開発し、様々な官能基が共存可能で大量合成にも適用可能な手法を実現した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により、無保護のケチミンを用いることで、これまで常識であった保護基を使用せずに無保護のアミノ酸類が直接合成可能であることがわかった。これにより、廃棄物の副生が避けられない保護基の使用を回避して、より環境調和性の高い非天然アミノ酸類の合成法が実現可能であることを実証できた。また、無保護ケチミンの新たな触媒的直接合成法を開発することで、上記の無保護ケチミンを利用した無保護非天然アミノ酸類の合成手法の応用可能性を格段に向上できた。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (50件)

すべて 2021 2020 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 9件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (32件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件) 備考 (7件)

  • [国際共同研究] 南洋工科大学(シンガポール)

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Recent Progress towards the Use of Benzophenone Imines as an Ammonia Equivalent2020

    • 著者名/発表者名
      Kondo, Y.; Morimoto, H.; Ohshima, T.
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 49 号: 5 ページ: 497-504

    • DOI

      10.1246/cl.200099

    • NAID

      130007840173

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Recent Progress on Catalytic Addition Reactions to N-Unsubstituted Imines2020

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 10 号: 12 ページ: 6924-6951

    • DOI

      10.1021/acscatal.0c01212

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(I)/Chiral Diene-Catalyzed Enantioselective Addition of Boronic Acids to N-Unsubstituted Isatin-Derived Ketimines2020

    • 著者名/発表者名
      Yonesaki, R.; Kusagawa, I.; Morimoto, H.; Hayashi, T.; Ohshima, T.
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 15 号: 4 ページ: 499-502

    • DOI

      10.1002/asia.201901745

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] A Convenient Preparation Method for Benzophenone Imine Catalyzed by Tetrabutylammonium Fluoride2019

    • 著者名/発表者名
      Kondo Yuta、Morisaki Kazuhiro、Hirazawa Yoshinobu、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • 雑誌名

      Organic Process Research & Development

      巻: 23 号: 8 ページ: 1718-1724

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.9b00226

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Scandium(III) Triflate Catalyzed Direct Synthesis of N-Unprotected Ketimines2019

    • 著者名/発表者名
      Kondo Yuta、Kadota Tetsuya、Hirazawa Yoshinobu、Morisaki Kazuhiro、Morimoto Hiroyuki、Ohshima Takashi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 1 ページ: 120-125

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04038

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉求核付加反応の開発――四置換炭素含有アミノ酸の環境調和型新規合成手法への展開2019

    • 著者名/発表者名
      森本 浩之
    • 雑誌名

      化学と工業

      巻: 72 ページ: 780-781

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 有機触媒による窒素上無保護α-ケチミノエステルに対する直接的不斉求核付加反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      大嶋 孝志、森本 浩之
    • 雑誌名

      化学工業(化学工業社)

      巻: 70 ページ: 668-672

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [雑誌論文] 3-Mono-Substituted BINOL Phosphoric Acids as Effective Organocatalysts in Direct Enantioselective Friedel-Crafts-Type Alkylation of N-Unprotected a-Ketiminoester2018

    • 著者名/発表者名
      Yonesaki, R.; Kondo, Y.; Akkad, W.; Sawa, M.; Morisaki, K.; Morimoto, H.; Ohshima, T.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 24 号: 57 ページ: 15211-15214

    • DOI

      10.1002/chem.201804078

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Enantioselective Decarboxylative Mannich-Type Reaction of N_Unprotected Isatin-Derived Ketimines2018

    • 著者名/発表者名
      Sawa, M.; Miyazaki, S.; Yonesaki, R.; Morimoto, H.; Ohshima, T.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 20 号: 17 ページ: 5393-5397

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02306

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] フェニルビスオキサゾリンロジウム(III)錯体を用いたα-ケトエステルおよびα-ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉アルキニル化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      森崎 一宏、森本 浩之、真島 和志、大嶋 孝志
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 3 ページ: 226-240

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.226

    • NAID

      130006449132

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンの新規触媒的直接合成法の開発とワンポット無保護アミン・アミノ酸類合成への応用2021

    • 著者名/発表者名
      ○森本 浩之、近藤 優太、門田 哲弥、平澤 禎将、森崎 一宏、大嶋 孝志
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉Strecker反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      ◯門田哲弥、澤真尚、近藤優太、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会(広島)
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉Strecker反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      ◯門田哲弥、澤 真尚、森本 浩之、大嶋 孝志
    • 学会等名
      第9回JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉Strecker反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      ◯門田哲弥、澤 真尚、森本 浩之、大嶋 孝志
    • 学会等名
      有機合成化学協会第117回シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒とキラルジエン配位子を用いた窒素上無保護ケチミンに対する直接的なアリールボロン酸のエナンチオ選択的付加反応2020

    • 著者名/発表者名
      米嵜凌平、◯草川伊吹、森本浩之、林民生、大嶋孝志
    • 学会等名
      2020年日本化学会九州支部秋期研究発表会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Development of novel catalytic synthetic methods of N-unprotected ketimines and its application to one-pot reactions2020

    • 著者名/発表者名
      ◯Hiroyuki Morimoto, Yuta Kondo, Tetsuya Kadota, Kazuhiro Morisaki, Yoshinobu Hirazawa, Takashi Ohshima
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いた窒素上無保護ケチミンに対する新規触媒反応の開発2020

    • 著者名/発表者名
      ◯米嵜 凌平、草川 伊吹、森本 浩之、林 民生、大嶋 孝志
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] TBAF触媒による窒素上無保護ケチミン合成法の開発とワンポット反応への応用2020

    • 著者名/発表者名
      ◯平澤 禎将、近藤 優太、森崎 一宏、森本 浩之、大嶋 孝志
    • 学会等名
      日本薬学会第140年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンの新規触媒的直接合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      ◯近藤優太、門田哲弥、平澤禎将、森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第29回万有福岡シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的求核付加反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      ◯森本浩之、森崎一宏、澤真尚、宮崎翔太郎、米嵜凌平、大嶋孝志
    • 学会等名
      第115回有機合成シンポジウム2019年【春】
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規BINOLリン酸触媒による窒素上無保護α-ケチミノエステルに対する不斉Friedel-Craftsアルキル化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      ◯米嵜 凌平、近藤 優太、Akkad Walaa、澤 真尚、森崎 一宏、森本 浩之、大嶋 孝志
    • 学会等名
      第8回 JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンの新規触媒的直接合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      近藤優太、◯門田哲弥、平澤禎将、森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第56回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of New Catalytic Synthetic Methods of N-Unprotected Ketimines2019

    • 著者名/発表者名
      ◯Hiroyuki Morimoto, Yuta Kondo, Kazuhiro Morisaki, Tetsuya Kadota, Yoshinobu Hirazawa, Takashi Ohshima
    • 学会等名
      The 4rd International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンの新規触媒的直接合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      近藤優太、◯門田哲弥、平澤禎将、森崎一宏、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第31回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 窒素上無保護α - ケチミノエステルに対する直接的触媒的不斉求核付加反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      ◯森本浩之,米嵜凌平,澤真尚,近藤優太,Walaa Akkad,森崎一宏,大嶋孝志、大嶋孝志
    • 学会等名
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] New Catalytic Synthetic Methods of N-Unprotected Ketimines2019

    • 著者名/発表者名
      ◯Takashi Ohshima,* Yuta Kondo, Kazuhiro Morisaki, Tetsuya Kadota, Yoshinobu Hirazawa, Hiroyuki Morimoto
    • 学会等名
      Tateshina Conference 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンに対する触媒的不斉Strecker反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      ◯門田哲弥、澤真尚、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第36回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 無保護ケチミンへの触媒的脱炭酸的不斉Mannich型反応を活用した、光学活性無保護アミン類の直接合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      ◯宮崎翔太郎、澤真尚、米嵜凌平、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第37回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Greener Synthetic Methods of Amines Having Tetrasubstituted Carbon Stereocenters2019

    • 著者名/発表者名
      ◯森本浩之
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護のケチミンに対する触媒的脱炭酸的不斉マンニッヒ型反応の進展2019

    • 著者名/発表者名
      ◯宮崎翔太郎、澤真尚、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規BINOLリン酸触媒による窒素上無保護α-ケチミノエステルへの 直接的不斉Friedel-Crafts反応の開発と反応機構解析2018

    • 著者名/発表者名
      ◯米嵜 凌平、近藤 優太、Akkad Walaa、澤 真尚、森崎 一宏、森本 浩之、大嶋 孝志
    • 学会等名
      第113回有機合成シンポジウム2018年【春】
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanistic studies of BINOL-derived phosphoric acid as effective catalysts in direct enantioselective Friedel-Crafts-type alkylation of N-unprotectedα-ketiminoester2018

    • 著者名/発表者名
      Ryohei Yonesaki, Yuta Kondo, ◯Walaa Akkad, Masanao Sawa, Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto, Takashi Ohshima
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護のケチミンに対する触媒的脱炭酸的不斉マンニッヒ型反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      澤真尚、◯宮崎翔太郎、米嵜凌平、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第55回化学関連支部合同九州大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Development and Mechanistic Studies of (Phebox)Rh(III)-Catalyzed Direct Enantioselective Alkynylation of α-Ketiminoesters2018

    • 著者名/発表者名
      ◯Hiroyuki Morimoto, Kazuhiro Morisaki, Masanao Sawa, Ryohei Yonesaki, Kazushi Mashima and Takashi Ohshima
    • 学会等名
      The 43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC2018)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 無保護ケチミンを活用した四置換炭素含有無保護アミノ酸誘導体の触媒的直接合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      ◯森本 浩之
    • 学会等名
      第5回新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanistic studies of BINOL-derived phosphoric acid as effective catalysts in direct enantioselective Friedel-Crafts-type alkylation of N-unprotected alpha-ketiminoester2018

    • 著者名/発表者名
      ◯Walaa Akkad, Ryohei Yonesaki, Yuta Kondo, Masanao Sawa, Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto and Takashi Ohshima
    • 学会等名
      第30回若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] イサチン由来の窒素上無保護のケチミンに対する触媒的脱炭酸的不斉マンニッヒ型反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      澤真尚、◯宮崎翔太郎、米嵜凌平、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Mechanistic studies of BINOL-derived phosphoric acid as effective catalysts in direct enantioselective Friedel-Crafts-type alkylation of N-unprotected alpha-ketiminoester2018

    • 著者名/発表者名
      ◯Walaa Akkad, Ryohei Yonesaki, Yuta Kondo, Masanao Sawa, Kazuhiro Morisaki, Hiroyuki Morimoto and Takashi Ohshima
    • 学会等名
      第19回薬学研究院若手セミナー
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護ケチミンへの触媒的求核付加を活用した四置換炭素構築反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      ◯森本浩之、森崎一宏、澤真尚、宮崎翔太郎、米嵜凌平、大嶋孝志
    • 学会等名
      第65回有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護のケチミンに対する直接的脱炭酸的不斉マンニッヒ型反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      澤真尚、◯宮崎翔太郎、米嵜凌平、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護のケチミンに対する触媒的脱炭酸的不斉Mannich型反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      ○宮崎翔太郎、澤真尚、米嵜凌平、森本浩之、大嶋孝志
    • 学会等名
      第35回日本薬学会九州支部大会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 窒素上無保護α-ケチミノエステルに対する有機触媒を用いた直接的不斉求核付加反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      ○森本浩之・米嵜凌平・澤真尚・近藤優太、Walaa Akkad・森崎一宏・大嶋孝志
    • 学会等名
      第11回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [備考] 九州大学-研究者情報 [森本 浩之 (講師) 薬学研究院 創薬科学部門]

    • URL

      https://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003794/

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書
  • [備考] Hiroyuki Morimoto

    • URL

      https://green.phar.kyushu-u.ac.jp/member/morimoto.html

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] ORCID

    • URL

      https://orcid.org/0000-0003-4172-2598

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書 2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [備考] researchmap

    • URL

      https://researchmap.jp/Hiroyuki_Morimoto/

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] 九州大学Pure

    • URL

      https://kyushu-u.pure.elsevier.com/ja/persons/hiroyuki-morimoto

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [備考] Hiroyuki Morimoto

    • URL

      http://green.phar.kyushu-u.ac.jp/member/morimoto.html

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書 2018 実施状況報告書
  • [備考] 九州大学-研究者情報 [森本 浩之 (講師) 薬学研究院 創薬科学部門]

    • URL

      http://hyoka.ofc.kyushu-u.ac.jp/search/details/K003794/

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2023-12-25  

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