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含窒素多環芳香族化合物の高次機能化

研究課題

研究課題/領域番号 18K14199
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関京都大学

研究代表者

田中 隆行  京都大学, 理学研究科, 助教 (20705446)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2018年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
キーワードサーキュレン / 求核置換反応 / 蛍光 / 非平面構造 / 溶解性 / ラジカルカチオン / コロール / 反芳香族性 / X線結晶構造解析 / 近赤外光吸収 / ジラジカル / 二重らせん / 多環芳香族炭化水素 / コラニュレン / 水溶性 / ヘリセン / 光学分割
研究成果の概要

窒素原子を含む多環芳香族炭化水素化合物を開拓し、湾曲した構造に起因する新規物性の発現や分子の集合挙動の変化を明らかにした。この目的のため、求核置換反応を用いた新規ヘテロ[8]サーキュレン合成法やコラニュレンの周辺部アミノ化反応を新規開発し、得られた化合物の立体構造はX線結晶構造解析で明らかにした。溶解性や光物性に関する詳細な検討もおこなった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

湾曲した構造をもつ分子の合成は一般に難しく、自らが開発したオリジナル分子を非平面構造に展開した意義は大きい。さらに、そうした非平面構造の含窒素多環芳香族炭化水素化合物に特有の物性の解明にも挑み、ラジカルカチオンの安定化や溶解性の高さなど、有機電子材料や有機磁性材料として有用な性質を見出した。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて 2020 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (17件) (うち国際共著 8件、 査読あり 17件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 8件、 招待講演 4件)

  • [国際共同研究] Yonsei University(韓国)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] National University of Singapore(シンガポール)

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [国際共同研究] 延世大学(韓国)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Stable meso-meso Linked 2NH-Corrole Radical Dimers as a Key Intermediate to Corrole Tape2020

    • 著者名/発表者名
      S. Ooi, B. Adinarayana, D. Shimizu, T. Tanaka, A. Osuka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 59 号: 24 ページ: 9423-9427

    • DOI

      10.1002/anie.202002976

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Figure‐eight Octaphyrin Bis‐Ge(IV) Complexes: Synthesis, Structures, Aromaticity, and Chiroptical Properties2020

    • 著者名/発表者名
      M. Izawa, T. Suito, S.-i. Ishida, D. Shimizu, T. Tanaka, T. Mori, A. Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: N/A 号: 9 ページ: 1440-1448

    • DOI

      10.1002/asia.202000159

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rational Synthesis of 5,10-Diazaporphyrins via Nucleophilic Substitution Reactions of α,α’-Dibromotripyrrin and Dihydrogenation to Give 5,10-Diazachlorins2020

    • 著者名/発表者名
      M. Umetani, G. Kim, T. Tanaka, D. Kim, A. Osuka
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 85 号: 5 ページ: 3849-3857

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b03467

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Cyclophane‐type Chlorin Dimers from Dynamic Covalent Chemistry of 2,18‐Porphyrinyl Dicyanomethyl Diradicals2020

    • 著者名/発表者名
      B. Adinarayana, K. Kato, D. Shimizu, T. Tanaka, K. Furukawa, A. Osuka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 49 号: 11 ページ: 4320-4323

    • DOI

      10.1002/anie.201914480

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of azabenziporphyrinoids by SN Ar reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Umetani Masataka、Tanaka Takayuki、Osuka Atsuhiro
    • 雑誌名

      Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

      巻: 23 号: 05n07 ページ: 1-8

    • DOI

      10.1142/s1088424619501827

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Facile synthesis of fluorescent hetero[8]circulene analogues with tunable solubilities and optical properties2019

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Matsuo, Fengkun Chen, Koki Kise, Takayuki Tanaka, Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 10 号: 48 ページ: 11006-11012

    • DOI

      10.1039/c9sc05087f

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Singly and Doubly Neo-confused Smaragdyrins2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Rao, W. Zhou, L. Xu, M. Zhou, B. Yin, T. Tanaka, A. Osuka, J. Song
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 号: 47 ページ: 18836-18844

    • DOI

      10.1021/jacs.9b10270

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Phenylene‐bridged Porphyrin meso‐Oxy Radical Dimers2019

    • 著者名/発表者名
      T. Yamamoto, K. Kato, D. Shimizu, T. Tanaka, A. Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: 14 号: 22 ページ: 4031-4034

    • DOI

      10.1002/asia.201901033

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 5,20-Diheterohexaphyrins: metal-template-free synthesis and aromaticity switching2019

    • 著者名/発表者名
      M. Umetani, J. Kim, T. Tanaka, D. Kim, A. Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 55 号: 71 ページ: 10547-10550

    • DOI

      10.1039/c9cc05580k

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] ortho-Phenylene Bridged Hybrid Nanorings of 2,5-Pyrrolylenes and 2,5-Thienylenes2019

    • 著者名/発表者名
      Fengkun Chen, Yongseok Hong, Yusuke Matsuo, Dongho Kim, Takayuki Tanaka, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: N/A 号: 7 ページ: 994-1000

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900168

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Near‐IR Absorption of Heterole‐fused Earring Porphyrins2019

    • 著者名/発表者名
      L. Wu, F. Li, Y. Rao, B. Wen, L. Xu, M. Zhou, T. Tanaka, A. Osuka, J. Song
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 58 号: 24 ページ: 8124-8128

    • DOI

      10.1002/anie.201903446

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Bis‐copper(II) Complex of Triply‐linked Corrole Dimer and Its Dication2019

    • 著者名/発表者名
      大井翔太、田中隆行、池上崇久、山角和久、植田賢人、清水大貴、石田真敏、古田弘幸、大須賀篤弘
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal

      巻: 印刷中 号: 10 ページ: 1771-1776

    • DOI

      10.1002/asia.201801467

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of meso-Diarylaminocorroles via SNAr Reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Kento Ueta, Takayuki Tanaka, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 24 号: 3 ページ: 642-642

    • DOI

      10.3390/molecules24030642

    • NAID

      120006578939

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書 2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] [n]Cyclo-para-biphenylmethine Polyradicaloids: [n]Annulene Analogs and Unusual Valence Tautomerization2019

    • 著者名/発表者名
      Y. Ni, M. E. Sandoval-Salinas, T. Tanaka, H. Phan, T. S .Herng, T. Y. Gopalakrishna, J. Ding, A. Osuka, D. Casanova, and J. Wu
    • 雑誌名

      Chem

      巻: 5 号: 1 ページ: 108-121

    • DOI

      10.1016/j.chempr.2018.09.025

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] “Synthesis and Characterizations of meso-Nitrocorroles”2018

    • 著者名/発表者名
      K. Ueta, T. Tanaka, and A. Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 47 号: 7 ページ: 916-919

    • DOI

      10.1246/cl.180309

    • NAID

      130007402805

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] “Conjugated double helices via self-dimerization of α,α’-Dianilinotripyrrins”2018

    • 著者名/発表者名
      M. Umetani, T. Tanaka, and A. Osuka
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. Lett.

      巻: 9 号: 33 ページ: 6853-6859

    • DOI

      10.1039/c8sc02739k

    • NAID

      120006534587

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] “Stable Face-to-Face Singlet Diradicaloids: Doubly u-Hydroxo-Bridged Triply-Linked Corrole Dimer Ga(III) Complexes”2018

    • 著者名/発表者名
      S. Ooi, D. Shimizu, K. Furukawa, T. Tanaka, and A. Osuka
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed

      巻: 57 号: 45 ページ: 14916-14920

    • DOI

      10.1002/anie.201810200

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] 新規ポルフィリノイドおよび含窒素ナノグラフェンの合成化学2020

    • 著者名/発表者名
      田中隆行
    • 学会等名
      純正・応用化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] メゾアリールコロールの酸化的カップリングに関する研究と考察2020

    • 著者名/発表者名
      田中隆行・大井翔太・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] meso-Oxoisocorrole Metal Complexes and their Antiaromaticity2020

    • 著者名/発表者名
      Kento Ueta・Takayuki Tanaka・Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピロールとチオフェンから成る環状混成体の酸化的縮環反応2020

    • 著者名/発表者名
      松尾悠佑・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 構造的・電子的に柔軟なポルフィリノイド金属錯体の開拓2019

    • 著者名/発表者名
      田中隆行
    • 学会等名
      錯体化学若手の会第60回近畿支部勉強会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Aza[8]circulenes: novel fluorescent hetero-PAHs2019

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Tanaka, Fengkun Chen, Yusuke Matsuo, Koki Kise, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      ISNA-18
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of 5,10-diazaporphyrins via nucleophilic substitution reactions2019

    • 著者名/発表者名
      Masataka Umetani, Takayuki Tanaka, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      ISNA-18
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] meso-Oxoisocorroles: An Antiaromatic Porphyrinoid2019

    • 著者名/発表者名
      Kento Ueta,Takayuki Tanaka, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      ISNA-18
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Hetero[8]circulenes2019

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Matsuo, Takayuki Tanaka, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      ISNA-18
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 求核置換反応を用いた5,10-ジアザポルフィリンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      梅谷将隆・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 酸化的縮環反応によるヘテロ[8]サーキュレンの合成とN上修飾2019

    • 著者名/発表者名
      松尾悠佑・黄瀬光稀・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第30回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] meso-Oxoisocorrole Metal Complexes and their Antiaromaticity2019

    • 著者名/発表者名
      Kento Ueta・Takayuki Tanaka・Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      錯体化学会第69討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 8の字型オクタフィリンGe二核錯体の合成とそのキラル特性2019

    • 著者名/発表者名
      水藤泰介・井澤主水・清水大貴・ 田中隆行・ 大須賀篤弘
    • 学会等名
      錯体化学会第69討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ピロールとチオフェンから成る環状混成体の酸化的縮環反応2019

    • 著者名/発表者名
      松尾悠佑・黄瀬光稀・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第46回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] ジアミノトリピリンの自己二量化による共役二重らせん形成2019

    • 著者名/発表者名
      田中隆行・植田賢人・梅谷将隆・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 求核置換反応を用いた5,10-ジアザポルフィリンの合成2019

    • 著者名/発表者名
      梅谷将隆・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] メゾ位にジフェニルアミノ基を有するコロール誘導体の合成2019

    • 著者名/発表者名
      植田賢人・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 新規ヘテロ[8]サーキュレン分子の合成とその物性2019

    • 著者名/発表者名
      松尾悠佑・黄瀬光稀・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 8の字型オクタフィリンGe二核錯体の合成とそのキラル特性2019

    • 著者名/発表者名
      水藤泰介・井澤主水・清水大貴・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Aza[8]circulenes: Novel Fluorescent Hetero-PAHs2018

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Tanaka
    • 学会等名
      10th Singapore International Chemistry Conference (SICC10)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] u-Oxo-Bridged Dimers of Metallocorroles2018

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Tanaka,Kento Ueta,Shota Ooi,Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      ICPP10
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] コロール典型元素錯体20182018

    • 著者名/発表者名
      田中隆行・植田賢人・大井翔太・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第45回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of Novel Heteroporphyrinoids Using Dibromotripyrrin as a Precursor2018

    • 著者名/発表者名
      Masataka Umetani,Takayuki Tanaka,AtsuhiroOsuka
    • 学会等名
      ICPP10
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] meso-Aryl Corrole Silicon(Ⅳ)Complexes2018

    • 著者名/発表者名
      Kento Ueta,Masaya Fukuda,Gakhyun Kim,Soji Shimizu,Takayuki Tanaka,Dongho Kim, Atsuhiro Osuka
    • 学会等名
      ICPP10
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] メゾーメゾ結合コロール二量体の酸化反応機構2018

    • 著者名/発表者名
      大井翔太・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ジブロモトリピリンを前駆体に用いた新しいヘテロポルフィリノイド合成2018

    • 著者名/発表者名
      梅谷将隆・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] メゾ-ニトロコロールの合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      植田賢人・田中隆行・大須賀篤弘
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-02-19  

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