| 研究課題/領域番号 |
18K14217
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
清川 謙介 大阪大学, 工学研究科, 助教 (80632364)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2018年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | ホウ素 / アリルボラン / ニトリル / シアノ化 / 選択的反応 / 位置選択的反応 |
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| 研究成果の概要 |
アレンおよび環状1,3-ジエンと9-BBNから調製した種々のアリルボランに対して、シアノ化剤としてTsCNまたはNCTSを作用させることで、求電子的シアノ化が効率良く進行し、β,γ-不飽和ニトリルが生成することを見出した。本シアノ化は、γ位選択的に進行し、γ,γ-二置換アリルボランを反応させることで、従来法では合成困難なアリル位に第四級炭素を有するβ,γ-不飽和ニトリルを選択的かつ高収率で合成することができた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究では、従来の求核的なシアノ化反応では合成が極めて困難であったアリル位に第四級炭素を有する β,γ-不飽和ニトリルの合成を達成した。本成果は、合成化学的に有用なニトリル類の新たな合成指針を提供するとともに、有機ホウ素化合物の新たな反応性を開拓した、という点において有機合成化学分野において重要な成果であると言える。
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