| 研究課題/領域番号 |
18K14220
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
佐古 真 大阪大学, 産業科学研究所, 助教 (20804090)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
2018年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
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| キーワード | キラルバナジウム錯体 / 酸化的カップリング / エナンチオ選択的反応 / 3-ヒドロキシカルバゾール / 2-ナフトール / ラジカル-アニオンカップリング / 炭素-炭素結合形成反応 / 酸化的ヘテロカップリング / ヒドロキシカルバゾール / 円偏光発光 / バナジウム / カルバゾール / キラルビフェノール / 酸化カップリング / 機能性芳香族複素環 / ヘリセン / フェノール誘導体 |
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| 研究成果の概要 |
本申請研究では、キラルバナジウム触媒を用いる酸化的ヘテロカップリング反応の開発を行った。その結果、3-ヒドロキシカルバゾールと2-ナフトールを1:1の割合で用い、新規に開発した単核バナジウム錯体を作用させると、目的のキラルビアレノール誘導体が良好な収率と最高88% eeで得られた。酸化的ヘテロカップリング反応でしばしば問題となるホモカップリング体の形成は5%未満に抑えることが出来た。また、本反応では、フェノール性ヒドロキシ基、ピナコラートボリル基、およびハロゲノ基を持つ反応基質を用いても、対応する生成物が良好な収率と高いエナンチオ選択性で得られ、官能基許容の高さも示すことができた。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究成果で得られた成果は、2種類の異なるアレノールの酸化的ヘテロカップリングを高い化学、位置、および立体選択性で触媒的に進行させた世界でも数少ない成功例である。開発した本触媒的不斉合成法で得られる軸性キラリティーを有するビアレノール誘導体は、生物活性化合物や機能性材料に利用可能であり、本手法は新規化合物群の効率的合成法として期待される。
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