| 研究課題/領域番号 |
18K14223
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
山本 英治 九州大学, 理学研究院, 助教 (70782944)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2018年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
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| キーワード | 不斉加水分解 / 相間移動触媒 / 四級アンモニウム塩 / エステル / アズラクトン / 不斉加アルコール分解 / 第四級アンモニウム塩 / エステル加水分解 / 加アルコール分解 / アミノ酸エステル / エノールエステル / 不斉プロトン化 / エステル類 / アズラクトン類 / 有機触媒 / 動的速度論分割 |
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| 研究成果の概要 |
酵素などの生体触媒は、極めて優れた性能を有するが、工場での生産効率を考慮した場合、触媒のコストや頑丈さ、反応速度などいくつかの面で課題が残されている。本研究では、申請者らが得意とする、キラル四級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いる塩基触媒系を利用することにより、人工触媒では困難とされていた高効率的なα-キラルエステル類の不斉塩基加水分解を達成し、反応機構を明らかにした。この反応の生成物は医薬中間体として重要な光学活性アミノ酸であり、有用性が高い。また、本系を応用することで、高選択的なアミノ酸エステルおよびアズラクトンの不斉加アルコール分解反応を新たに見出すことにも成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
生体触媒は、優れた性能を有するが、工場での生産効率を考慮した場合、触媒コストや頑丈さ、反応速度などいくつかの面で課題が残されている。本研究では、キラル四級アンモニウム塩を相間移動触媒として用いることで、人工触媒では困難とされていた高効率的なα-キラルエステル類の不斉塩基加水分解を達成し、反応機構を明らかにした。また、本系を応用することで、高選択的なアミノ酸エステルおよびアズラクトンの不斉加アルコール分解反応を新たに見出すことにも成功した。これらの反応で得られる光学活性アミノ酸誘導体は、医薬品の重要な合成中間体であり、その効率的な製造プロセスとして新たな選択肢を与えるという点で重要である。
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