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三ヨウ化ホウ素を用いた求電子的C-Hホウ素化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K14228
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関関西学院大学

研究代表者

小田 晋  関西学院大学, 理工学部, 助教 (00789901)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2019年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2018年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワード求電子的C-Hホウ素化反応 / 有機ホウ素化合物 / 三ヨウ化ホウ素 / 求電子的C-Hホウ素化 / ホウ素化反応 / 芳香族化合物
研究成果の概要

近年の有機ホウ素化合物の需要拡大に伴い,高価な遷移金属を用いずに芳香族化合物にホウ素基を導入する手法として求電子的C-Hホウ素化反応が注目を集めている。しかしながら,従来の手法は化学量論量の添加剤を必要としており,実践的な合成法であるとは言えない。本研究では,新たなホウ素化剤として三ヨウ化ホウ素を用いることで,遷移金属や添加剤を必要としない,実用的な求電子的C-Hホウ素化反応の開発を行った。本手法により生成する中間体は,様々な有機ホウ素化合物へと容易に変換することが可能である。また,過剰量の三ヨウ化ホウ素を作用させることで,多重ホウ素化反応が進行することを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

近年,求電子的C-Hホウ素化反応は,有機ホウ素化合物の簡便な合成法として注目されている。しかしながら,従来の手法では化学量論量の添加剤を用いる必要があるため,産業廃棄物が増えるなどの問題が挙げられる。これに対し,本研究では高活性かつ安価な反応剤である三ヨウ化ホウ素を用いることで,添加剤を必要としない求電子的C-Hホウ素化反応の開発に成功した。これにより,環境への負荷の低減だけでなく,ホウ素化反応における大幅なコスト削減が見込まれる。また,創薬や触媒化学,材料化学,高分子化学といった多様な分野における分子設計に新たな選択肢を与えることが期待される。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (6件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (2件) (うち国際学会 1件)

  • [雑誌論文] Multiple Electrophilic C-H Borylation of Arenes Using Boron Triiodide2020

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Ueura Kenta、Kawakami Bungo、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 22 号: 2 ページ: 700-704

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04483

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multiple Resonance Effect-Induced Sky-Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence with a Narrow Emission Band2019

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Kawakami Bungo、Kawasumi Ryosuke、Okita Ryota、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 23 ページ: 9311-9314

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b03342

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Tetracoordinate Boron‐Fused Benzoaceanthrylene Analogs via Tandem Electrophilic C-H Borylation2019

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Abe Hiroaki、Yasuda Nobuhiro、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Chemistry - An Asian Journal

      巻: 印刷中 号: 10 ページ: 1657-1661

    • DOI

      10.1002/asia.201801682

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetracoordinate Boron-Fused Double [5]Helicenes as Cathode Active Materials for Lithium Batteries2019

    • 著者名/発表者名
      Oda Susumu、Shimizu Takeshi、Katayama Takazumi、Yoshikawa Hirofumi、Hatakeyama Takuji
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 号: 6 ページ: 1770-1773

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00337

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis and Physical Properties of Tetracoordinate Boron-Fused Double Helicenes2019

    • 著者名/発表者名
      Susumu Oda, Takeshi Shimizu, Takazumi Katayama, Hirofumi Yoshikawa, and Takuji Hatakeyama
    • 学会等名
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 4配位ホウ素を縮環部に有するダブルヘリセンの合成と物性2019

    • 著者名/発表者名
      小田 晋,清水 剛志,片山 敬純,吉川 浩史,畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-02-19  

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