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有機ホウ素触媒を駆使したポリオール類の自在化学変換

研究課題

研究課題/領域番号 18K14229
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関国立研究開発法人理化学研究所

研究代表者

草野 修平  国立研究開発法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, 研究員 (80759291)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワードベンゾオキサボロール触媒 / ポリオール / 位置選択的化学変換 / 分子認識 / グリコシル化 / 糖鎖 / 抗生物質 / 有機ホウ素触媒 / 糖類
研究成果の概要

類似の反応性を示す水酸基が集積化したポリオール類を直接かつ位置選択的に化学変換することは,最先端の有機合成反応を以ってしても容易ではない.そのため現行では,多段階に渡る保護基の脱着工程を経て,所望の水酸基に対する化学変換を行なっている.これに対して,本研究では,ポリオール類に共通する分子構造を認識・活性化するベンゾオキサボロール触媒を基盤として,直接的・位置選択的・多様性に富むポリオール類の化学変換反応を開発した.糖鎖や抗生物質誘導体の合成を効率化する合成手法を確立した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

ポリオール類の直接的かつ位置選択的な化学変換法の開発は,糖鎖など創薬の中核を担う分子群の効率的合成を可能にするため合成化学分野の重要課題となっている.本研究で開発に成功したBO触媒によるポリオール類の化学変換反応は,直接性,位置選択性,誘導化されるポリオール類の構造多様性に優れる.したがって,本手法は,ポリオール類誘導体の効率的供給法として,ポリオール類に関連する創薬や生命科学研究の進展に大きく寄与すると期待される.

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (5件)

すべて 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols2020

    • 著者名/発表者名
      Kusano Shuhei、Miyamoto Shoto、Matsuoka Aki、Yamada Yuji、Ishikawa Ryuta、Hayashida Osamu
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2020 号: 11 ページ: 1598-1602

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901749

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Exciton-coupled circular dichroism-based glucose and galactose selective sensing in aqueous media with an anthracene-appended benzoxaborole dimer2020

    • 著者名/発表者名
      Kusano Shuhei、Ichikura Yuma、Fujimoto Kazuhiro J.、Konishi Sae、Yamada Yuji、Hayashida Osamu
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 7 ページ: 764-767

    • DOI

      10.1246/cl.200244

    • NAID

      130007872577

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Modular design for fluorophore homodimer probes using diethylentriamine as a common spacer2019

    • 著者名/発表者名
      Kusano Shuhei、Matsumoto Keisuke、Hayashida Osamu
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 17 号: 14 ページ: 3599-3603

    • DOI

      10.1039/c9ob00406h

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of water-soluble anthracene-appended benzoxaboroles and evaluation of their cis-1,2-diol recognition properties2018

    • 著者名/発表者名
      Kusano S.、Konishi S.、Yamada Y.、Hayashida O.
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 号: 25 ページ: 4619-4622

    • DOI

      10.1039/c8ob00979a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Site-selective modification of polyol derivatives with organoboron catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      草野 修平,萩原 伸也
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会2019
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2021-02-19  

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