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固体触媒を用いたグルタミン酸から2-ピロリドンへのワンポット高効率変換

研究課題

研究課題/領域番号 18K14261
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分34030:グリーンサステイナブルケミストリーおよび環境化学関連
研究機関鳥取大学

研究代表者

菅沼 学史  鳥取大学, 工学研究科, 准教授 (90731753)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2019年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2018年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードアミノ酸 / 水素化 / 貴金属触媒 / バイオマス / 脱カルボニル / グルタミン酸 / プロリン / 2-ピロリドン / ルテニウム / ゼオライト / 担持Ru触媒 / 2-ピロリドン / 水素化反応 / ワンポット合成
研究成果の概要

豊富に存在する非必須アミノ酸であるグルタミン酸は高圧水素条件下で担持Ru触媒により2-ピロリドンへ転換する反応を見出した.この反応ではグルタミン酸の脱水によりピログルタミン酸が生成した後,水素化によりピログルタミノールへ,さらに脱水素-脱カルボニルにより2-ピロリドンへ変換される.担持Ru触媒はPt,Pd,Rhを担持した触媒に比べて非常に高い活性を示す.Ruは脱カルボニルで生じたCOを速やかにCH4へ水素化できるため触媒毒が起きず2-ピロリドンを生成することがわかった.

研究成果の学術的意義や社会的意義

日本の発酵法によるアミノ酸の製造技術は世界トップレベルである.その技術により将来的にバイオマス資源からアミノ酸が安定して供給可能と見込まれる.よって,アミノ酸をサスティナブル化学品原料として利用する技術が構築されれば資源循環の実現に繋がる.本技術ではカルボニルを活性化する触媒を開発した.今後はさらに別のアミノ酸へ展開して,カルボン酸やアミノ基を水素化,脱炭酸,脱アミノ化させる反応を発展させていくことが望まれる.

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (11件) (うち国際学会 2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Reactivity of Methane and Benzene over Metal/MFI Zeolite Analyzed with Temperature‐Programmed Reaction Technique2020

    • 著者名/発表者名
      Nakamura Koshiro、Okumura Kazu、Tsuji Etsushi、Suganuma Satoshi、Katada Naonobu
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 12 号: 8 ページ: 2333-2340

    • DOI

      10.1002/cctc.202000030

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Formation of Active Cobalt Species for Direct Methylation of Benzene with Methane on MFI Zeolite by Co-presence of Secondary Elements2019

    • 著者名/発表者名
      Hitoshi Matsubara, Etsushi Tsuji, Yasumi Moriwaki, Kazu Okumura, Kana Yamamoto, Koshiro Nakamura, Satoshi Suganuma and Naonobu Katada
    • 雑誌名

      Catalysis Letters

      巻: 149 号: 9 ページ: 2627-2635

    • DOI

      10.1007/s10562-019-02855-y

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One‐Step Conversion of Glutamic Acid into 2‐Pyrrolidone on a Supported Ru Catalyst in a Hydrogen Atmosphere: Remarkable Effect of CO Activation2019

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Suganuma, Akihiro Otani, Shota Joka, Hiroki Asako, Rika Takagi, Etsushi Tsuji, Naonobu Katada
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 12 号: 7 ページ: 1381-1389

    • DOI

      10.1002/cssc.201802980

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 貴金属系複合触媒によるプロリンの水素化2020

    • 著者名/発表者名
      加来知奈実, 菅沼学史, 辻悦司, 片田直伸
    • 学会等名
      第50回石油・石油化学討論会 熊本大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 貴金属-モリブデン複合触媒によるプロリンの水素化2020

    • 著者名/発表者名
      加来知奈実, 菅沼学史, 辻悦司, 片田直伸
    • 学会等名
      第126回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ピログルタミン酸変換反応に対する担持Ruの触媒作用への担体の影響2019

    • 著者名/発表者名
      大谷明央, 菅沼学史, 辻悦司, 片田直伸
    • 学会等名
      第35回ゼオライト研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Ru/MFIゼオライトを触媒とするピログルタミン酸から2-ピロリドンの選択的合成2019

    • 著者名/発表者名
      大谷明央, 菅沼学史, 辻悦司, 片田直伸
    • 学会等名
      第49回石油・石油化学討論会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 2-Pyrrolidone from Glutamic Acid on Ru Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Suganuma, Akio Otani, Shota Joka, Etsushi Tsuji and Naonobu Katada
    • 学会等名
      EuropaCat2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] High Selectivity of 2-Pyrrolidone from Pyroglutamic Acid over Ru Loaded on MFI Zeolite2019

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Otani, Satoshi Suganuma, Etsushi Tsuji and Naonobu Katada
    • 学会等名
      IZC'19
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Hydrogenation of Pyroglutamic Acid into Pyroglutaminol over Co-modified Ru Catalyst2019

    • 著者名/発表者名
      金田玲奈, 菅沼学史, 辻悦司, 片田直伸
    • 学会等名
      第10回触媒科学研究発表会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] グルタミン酸から2-ピロリドンの合成過程におけるピログルタミノール変換に活性なRuの機能2018

    • 著者名/発表者名
      菅沼学史, 上加政太, 大谷明央, 辻悦司, 片田直伸
    • 学会等名
      第122回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] ピログルタミン酸から2-ピロリドンの合成に対するRu触媒の担体が活性に与える影響2018

    • 著者名/発表者名
      大谷明央, 菅沼学史, 辻悦司, 片田直伸
    • 学会等名
      第122回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] One-pot Synthesis of 2-Pyrrolidone from Pyroglutamic Acid and Glutamic Acid Using Ru/Al2O32018

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Suganuma, Hiroki Asako, Rika Takagi, Shota Joka, Akihiro Otani, Etsushi Tsuji and Naonobu Katada
    • 学会等名
      TOCAT8
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Ruthenium Loaded on Alumina Catalytically Active for One-pot Synthesis of 2-Pyrrolidone from Pyroglutamic Acid2018

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Otani*, Shota Joka, Satoshi Suganuma, Etsushi Tsuji and Naonobu Katada
    • 学会等名
      TOCAT8
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [産業財産権] プロリノールの製造方法,複合金属化合物およびその製造方法2020

    • 発明者名
      菅沼学史, 加来知奈実, 辻悦司, 片田直伸
    • 権利者名
      菅沼学史, 加来知奈実, 辻悦司, 片田直伸
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [産業財産権] 金属含有ゼオライト複合体、および その触媒、ならびに2-ピロリドンの製造方法2019

    • 発明者名
      菅沼学史,片田直伸,辻悦司,大谷明央,金田玲奈
    • 権利者名
      菅沼学史,片田直伸,辻悦司,大谷明央,金田玲奈
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-140757
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

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公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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