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n型塗布有機半導体材料の高度化のための硫黄-硫黄相互作用と層状結晶性の構築

研究課題

研究課題/領域番号 18K14302
研究種目

若手研究

配分区分基金
審査区分 小区分35030:有機機能材料関連
研究機関国立研究開発法人産業技術総合研究所

研究代表者

東野 寿樹  国立研究開発法人産業技術総合研究所, エレクトロニクス・製造領域, 研究員 (30761324)

研究期間 (年度) 2018-04-01 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2020年度: 520千円 (直接経費: 400千円、間接経費: 120千円)
2019年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2018年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード有機トランジスタ / 有機半導体 / 層状結晶性 / 結晶構造制御 / π拡張 / 置換基効果 / 構造多様性 / 自己組織化単分子膜 / 結晶構造 / 非共有結合性相互作用
研究成果の概要

本研究課題では,高性能な薄膜トランジスタ構築の要件となる優れた層状結晶性を示すことが期待される,アルキル鎖とフェニル基で拡張パイ電子骨格を非対称に置換した非対称分子に焦点をあて,高精度の結晶構造解析を通してその層状化を促す分子配列構造的特徴を突き止めるとともに,この非対称置換が,層状結晶性を示さないパイ電子骨格群の層状化にも有効であることを実証し,さらに含硫黄中員環を積極的に組み込むことで,非対称パイ電子骨格群の中で最高クラスのキャリア移動度を達成することに成功した.その一方で,半導体材料の塗布成膜に要求される,印刷下地層の表面濡れ性を簡便かつ適切に制御可能にする表面改質技術を開発した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究課題は,これまで見過ごされてきた多くのパイ電子骨格を高性能な半導体材料として蘇らせる強力な結晶工学的手法を実証するものであり,有機エレクトロニクス材料基盤の開発をさらに加速化させることが見込まれる.特に,非対称パイ電子骨格への非対称置換は,有機合成化学的にもこれまで充分に検討されておらず,分子の自己組織化能を著しく変化させることから,有機結晶化学および構造有機化学的にも興味深い.また,印刷下地層の表面濡れ性を自在に制御する技術は,プリンテッドエレクトロニクス技術基盤に関わるデバイス・プロセス開発を加速化させ,デバイスの高度化や製造工程の簡略化・低コスト化につながるがことが期待される.

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2021 2020 2019 2018

すべて 雑誌論文 (7件) (うち国際共著 1件、 査読あり 7件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Direct Preparation of Mixed Self-assembled Monolayers Based on Common-substructure-tailored Phosphonic Acids for Fine Control of Surface Wettability2020

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Higashino, Kazunori Kuribara, Naoya Toda, Sei Uemura, Hiroaki Tachibana, and Reiko Azumi
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 号: 11 ページ: 1302-1305

    • DOI

      10.1246/cl.200460

    • NAID

      130007936904

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioisomeric control of layered crystallinity in solution-processable organic semiconductors2020

    • 著者名/発表者名
      Inoue Satoru、Higashino Toshiki、Arai Shunto、Kumai Reiji、Matsui Hiroyuki、Tsuzuki Seiji、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 11 号: 46 ページ: 12493-12505

    • DOI

      10.1039/d0sc04461j

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Meniscus-controlled printing of single-crystal interfaces showing extremely sharp switching transistor operation2020

    • 著者名/発表者名
      Kitahara Gyo、Inoue Satoru、Higashino Toshiki、Ikawa Mitsuhiro、Hayashi Taichi、Matsuoka Satoshi、Arai Shunto、Hasegawa Tatsuo
    • 雑誌名

      Science Advances

      巻: 6 号: 41 ページ: 1-10

    • DOI

      10.1126/sciadv.abc8847

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Two-dimensional radical-cationic Mott insulator based on an electron donor containing neither a tetrathiafulvalene nor tetrathiapentalene skeleton2020

    • 著者名/発表者名
      Kadoya Tomofumi、Sugiura Shiori、Tahara Keishiro、Higashino Toshiki、Kubo Kazuya、Sasaki Takahiko、Takimiya Kazuo、Yamada Jun-ichi
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 22 号: 36 ページ: 5949-5953

    • DOI

      10.1039/d0ce00878h

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Architecting layered molecular packing in substituted benzobisbenzothiophene (BBBT) semiconductor crystals2020

    • 著者名/発表者名
      Higashino Toshiki、Arai Shunto、Inoue Satoru、Tsuzuki Seiji、Shimoi Yukihiro、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo、Azumi Reiko
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 22 号: 21 ページ: 3618-3626

    • DOI

      10.1039/d0ce00285b

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Di- and tetramethoxy benzothienobenzothiophenes: substitution position effects on the intermolecular interactions, crystal packing and transistor properties2019

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Higashino, Akira Ueda and Hatsumi Mori
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry

      巻: 43 号: 2 ページ: 884-892

    • DOI

      10.1039/c8nj04251a

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bilayer-type Layered Herringbone Packing in 3-n-Octyl-9-phenyl-benzothieno[3,2-b]naphtho[2,3-b]thiophene2019

    • 著者名/発表者名
      Higashino Toshiki、Inoue Satoru、Sadamitsu Yuichi、Arai Shunto、Horiuchi Sachio、Hasegawa Tatsuo
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 5 ページ: 453-456

    • DOI

      10.1246/cl.181038

    • NAID

      130007642576

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 有機半導体PE-BTBT-Cnにおける固相-液晶相間の競合と2次元キャリア輸送2021

    • 著者名/発表者名
      二階堂 圭,北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • 学会等名
      日本物理学会 第76回年次大会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] トリル基を置換したBTBT系有機半導体の層状結晶性と半導体特性2021

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,宮田 稜,東野 寿樹,田中 睦生,荒井 俊斗,松岡 悟志,堀内 佐智雄,長谷川 達生
    • 学会等名
      第68回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] PE-BTBT-Cn層状結晶性有機半導体における配向秩序の競合とその制御2021

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,二階堂 圭,東野 寿樹,荒井 俊斗,田中 睦生,堀内 佐智雄,高場 圭章,眞木 さおり,米倉 功治,瀬川 泰知,熊井 玲児,長谷川 達生
    • 学会等名
      第68回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 層状有機半導体PE-BTBT-(Cn/Cm)混合系における相競合と半導体特性2021

    • 著者名/発表者名
      二階堂 圭,北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • 学会等名
      第68回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] BEDT-BDTに基づくラジカルカチオン塩の構造と物性2021

    • 著者名/発表者名
      角屋 智史,杉浦 栞理,田原 圭志朗,東野 寿樹,久保 和也,佐々木 孝彦,瀧宮 和男,山田 順一
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] BEDT-BDTの新しいセレン類縁体の合成と有機伝導体への応用2021

    • 著者名/発表者名
      宍戸 雅治,角屋 智史,杉浦 栞理,田原 圭志朗,東野 寿樹,久保 和也,佐々木 孝彦,瀧宮 和男,山田 順一
    • 学会等名
      日本化学会 第101春季年会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Ph-BTNT-Cn単結晶薄膜における異方的伝導特性の起源2020

    • 著者名/発表者名
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • 学会等名
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] モノアルキルBTNT系の置換位置異性による結晶構造制御とTFT特性Ⅱ2020

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊斗,熊井 玲児,松井 弘之,都築 誠二,堀内 佐智雄,長谷川 達生
    • 学会等名
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] メニスカス制御による高撥液表面への単結晶塗布構築とTFT高急峻スイッチング2020

    • 著者名/発表者名
      北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,井川 光弘,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • 学会等名
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 新規有機半導体PE-BTBT-Cnにおける層状構造制御とTFT特性2020

    • 著者名/発表者名
      二階堂 圭,北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,松岡 悟志,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • 学会等名
      第81回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 長鎖アルキル置換BBBT半導体結晶における層状分子配列の構築2020

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,荒井 俊斗,井上 悟,都築 誠二,下位 幸弘,長谷川 達生,阿澄 玲子
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] フェニル-エチニル置換した非対称BTBTの層状結晶性とTFT特性Ⅱ2020

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,田中 睦生,堀内 佐智雄,眞木 さおり,米倉 巧治,瀬川 泰知,熊井 玲児,長谷川 達生
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Cytop絶縁層上への低分子系半導体の塗布製膜と高急峻TFTスイッチング2020

    • 著者名/発表者名
      北原 暁,井上 悟,東野 寿樹,井川 光弘,松岡 悟志,荒井 俊人,長谷川 達生
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 層数制御した超極薄単結晶有機薄膜トランジスタの環境応答特性Ⅲ2020

    • 著者名/発表者名
      山田 詩乃,荒井 俊人,東野 寿樹,井上 悟,長谷川 達生
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 非TTF系ドナーを用いた二次元モット絶縁体θ-(BEDT-BDT)PF62020

    • 著者名/発表者名
      角屋 智史,東野 寿樹,杉浦 栞理,久保 和也,佐々木 孝彦,瀧宮 和男,山田 順一
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] モノアルキルBTNT置換位置異性体の結晶構造制御と有機半導体特性2020

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,佐賀山 遼子,熊井 玲児,松井 弘之,都築 誠二,長谷川 達生
    • 学会等名
      日本化学会 第100春季年会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 層状結晶性有機半導体Ph-BTNT-Cn単結晶トランジスタの異方的キャリア輸送2020

    • 著者名/発表者名
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • 学会等名
      日本物理学会 第75回年次大会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] Development of Layered-Crystalline BBBT-based Organic Semiconductor Materials with Long Alkyl Chain2019

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Higashino, Shunto Arai, Tatsuo Hasegawa
    • 学会等名
      14th International Symposium on Functional π-Electron Systems (FPi14)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and TFT Properties of an Asymmetrically-Substituted BTBTT2019

    • 著者名/発表者名
      Toshiki Higashino, Shunto Arai, Satoru Inoue, Tatsuo Hasegawa, Reiko Azumi
    • 学会等名
      The 13th International Symposium on Crystalline Organic Metals, Superconductors and Magnets (ISCOM2019)
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 長鎖アルキル基を有する非対称置換BTBTT系有機半導体の開発2019

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,荒井 俊斗,井上 悟,長谷川 達生,阿澄 玲子
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] モノアルキルBTNT系の置換位異性による結晶構造制御とTFT特性2019

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,近藤 隆祐,佐賀山 遼子,熊井 玲児,長谷川 達生
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] フェニル-エチニル置換した非対称BTBTの層状結晶性とTFT特性2019

    • 著者名/発表者名
      井上 悟,東野 寿樹,荒井 俊人,田中 睦生,近藤 隆祐,佐賀山 遼子,熊井 玲児,長谷川 達生
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 層状結晶性有機半導体Ph-BTNT-Cn単結晶トランジスタの異方的キャリア輸送2019

    • 著者名/発表者名
      荒井 俊人,井上 悟,東野 寿樹,長谷川 達生
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
  • [学会発表] 長鎖アルキル基を有する層状結晶性BBBT系有機半導体の開発2019

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,荒井 俊斗,長谷川 達生
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 層状結晶性有機半導体の固相-固相転移とアルキル鎖秩序化の役割2019

    • 著者名/発表者名
      荒井 俊斗,井上 悟,東野 寿樹,田中 睦生,長谷川 達生
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] 電荷移動錯体を用いた有機トランジスタ2019

    • 著者名/発表者名
      佐藤 諒之介,劉 東昊,東野 寿樹,角屋 智史,川本 正,森 健彦
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] アルキル鎖により対称/非対称置換したBBBT系材料の開発とTFT特性2018

    • 著者名/発表者名
      東野 寿樹,長谷川 達生
    • 学会等名
      第79回応用物理学会秋季学術講演会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [産業財産権] 有機半導体材料および有機薄膜トランジスタ2019

    • 発明者名
      東野 寿樹
    • 権利者名
      産業技術総合研究所
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2018-04-23   更新日: 2022-01-27  

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