| 研究課題/領域番号 |
18K14865
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| 研究種目 |
若手研究
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| 配分区分 | 基金 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 京都大学 |
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研究代表者 |
南條 毅 京都大学, 薬学研究科, 助教 (30817268)
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| 研究期間 (年度) |
2018-04-01 – 2020-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2019年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2019年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2018年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
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| キーワード | エステル / アミド / ペプチド / チオアミド / α-ケト酸 / 脱炭酸 / 有機触媒 / 不斉合成 / フラグメント縮合 / ヒドロペルオキシド / 不斉有機触媒 / 超原子価ヨウ素 / 糖 / 酸化 |
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| 研究成果の概要 |
エステルやアミドといったカルボン酸誘導体は有機化学において最も基本的な構造の一つであり、その構築法の開発は依然重要な研究課題である。筆者はα-ケト酸を用いた求核剤の脱炭酸型アシル化反応を新たに見出し、エステル化やアミド化が様々な官能基存在下、円滑に進行することを見出した。特にアミド化反応はペプチド合成に利用できることも既に分かっており、本法を利用したさらなる応用展開が期待される。また、同様の戦略でチオアミドを合成できることを見出すと同時に、本反応によりペプチド合成を目指す際に必要なキラルα-ケト酸の新規調製法の検討も行い、低触媒量で進行する高効率な不斉合成法を新たに確立した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
近年バイオ医薬品を始めとする中・大分子が注目を集めており、その中で中心的な役割を果たすペプチド類縁体の合成化学的ニーズは益々の高まりを見せている。筆者は新規脱炭酸型アミド化反応を実現し、ペプチド形成反応としても利用し得ることを併せて報告した。本反応は高い官能基共存性を有しているため、ペプチド結合形成としてだけでなく、複雑な構造を有するアミンに対する化学選択的なアシル修飾法としても利用し得る。現在見出した手法の改善と応用展開について検討を進めているところであり、最終的には有用な中・大分子の合成に利用することで、一連の方法論の実用性を実証する予定である。
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