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無保護糖類からの不飽和糖類一段合成を可能にする固体触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 18K18965
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分27:化学工学およびその関連分野
研究機関東北大学

研究代表者

田村 正純  東北大学, 工学研究科, 助教 (10635551)

研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2020-03-31
研究課題ステータス 完了 (2019年度)
配分額 *注記
6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2019年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2018年度: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円)
キーワード脱酸素脱水反応 / メチルグリコシド / 不均一系触媒 / ジデオキシ糖 / 脱酸素脱水 / ポリオール / キラル化合物 / 水素化 / 触媒・化学プロセス
研究成果の概要

糖類の選択的変換は、通常、水酸基の保護、脱保護が必要となるため、多段階合成による収率低下、保護基由来の多量の廃棄物生成といった問題を抱える。従って、水酸基を保護しないで、選択的な変換を可能にする触媒の開発が望まれ、特に、回収、再利用容易な固体触媒が望ましい。本研究では、沈殿法で調製したReOx-dpAu/CeO2がメチルグリコシドのシス隣接ジオールの選択的脱酸素脱水(DODH) 反応に有効でかつ再利用可能な不均一系触媒であることを明らかにし、無保護かつ一段で対応するジデオキシ不飽和糖に高収率で変換できることを見出した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

糖類はバイオマス由来の基幹化合物であり、糖類を直接かつ高選択的に有用化学品に変換する技術の開発が強く望まれている。本研究により開発された技術は、糖類の水酸基を保護することなく、直接かつ一段で有用化合物であるジデオキシ不飽和糖を生成できるものであり、これまでの、多段階合成に比べ、廃棄物、エネルギー、コストを削減できる手法と考えられ、また、生成したジデオキシ糖を加水分解、水素化することで、キラルポリオールに変換したり、不飽和結合を官能基変換したりすることが可能であると考えらえる。今後、更なる触媒性能の向上、基質の適用範囲の拡大により、実用化が強く期待される。

報告書

(3件)
  • 2019 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (8件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (2件) (うち国際共著 1件、 査読あり 2件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 3件、 招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Hexane-Tetrols and -Triols with Fixed Hydroxyl Group Positions and Stereochemistry from Methyl Glycosides over Supported Metal Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Krishna Siddarth H.、Cao Ji、Tamura Masazumi、Nakagawa Yoshinao、De Bruyn Mario、Jacobson Graeme S.、Weckhuysen Bert M.、Dumesic James A.、Tomishige Keiichi、Huber George W.
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      巻: 8 号: 2 ページ: 800-805

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.9b04634

    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Direct Synthesis of Unsaturated Sugars from Methyl Glycosides2019

    • 著者名/発表者名
      Cao Ji、Tamura Masazumi、Nakagawa Yoshinao、Tomishige Keiichi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 9 号: 4 ページ: 3725-3729

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b00589

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Direct Synthesis of Dideoxy Sugars from Methyl Glycosides by Using Heterogeneous Catalysts2019

    • 著者名/発表者名
      Masazumi Tamura
    • 学会等名
      The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 糖類からの選択的かつ直接的ジデオキシ糖類合成用触媒の開発2019

    • 著者名/発表者名
      田村正純、Ji Cao、中川善直、冨重圭一
    • 学会等名
      第115回有機合成シンポジウム2019年【春】
    • 関連する報告書
      2019 実績報告書
  • [学会発表] 糖類からの選択的かつ直接的ジデオキシ糖類合成用触媒の開発2019

    • 著者名/発表者名
      田村正純、CaO Ji、中川善直、冨重圭一
    • 学会等名
      第115回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Selective Transformation of Methyl Glycosides to Useful Chemicals over Heterogeneous Catalysts2018

    • 著者名/発表者名
      Masazumi TAMURA
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2018
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Selective hydrodeoxygenation of methyl glycosides to dideoxy products by heterogeneous ReOxPd/CeO2 catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      CAO, Ji・TAMURA, Masazumi・NAKAGAWA, Yoshinao・TOMISHIGE, Keiichi
    • 学会等名
      第122回触媒討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [学会発表] Hydrodeoxygenation of vicinal OH groups in methyl glycosides over palladium modified CeO2 supported rhenium catalyst2018

    • 著者名/発表者名
      Ji CAO, Naoto YUASA, Masazumi TAMURA, Yoshinao NAKAGAWA, Keiichi TOMISHIGE
    • 学会等名
      The 8th Tokyo Conference on Advanced Catalytic Science and Technology (TOCAT8)
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会

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公開日: 2018-07-25   更新日: 2021-02-19  

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