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プロペラキラリティーを基盤とする動的制御可能なキラル発光材料

研究課題

研究課題/領域番号 18K19077
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関大阪大学

研究代表者

森 直  大阪大学, 工学研究科, 准教授 (70311769)

研究分担者 福原 学  東京工業大学, 理学院, 准教授 (30505996)
研究期間 (年度) 2018-06-29 – 2021-03-31
研究課題ステータス 完了 (2020年度)
配分額 *注記
6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2020年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
2019年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2018年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードキラル発光材料 / 機能性材料 / ヘキサアリールベンゼン / トロイダル相互作用 / スイッチング機能 / 円二色性 / 異方性 / プロペラキラリティー
研究成果の概要

本研究では、ヘキサアリールベンゼン誘導体が機能性を有するキラル発光材料となりうることを明らかとし、またその動的挙動の本質を解明した。主たる成果は、国際会議における招待講演、J. Am. Chem. Soc.誌、Angew. Chem. Int. Ed.誌を含む計30報強の論文発表などである。本成果をまとめた総説は高被引用論文として高い注目を集めるに至っており、世界初の有機小分子の円偏光発光にかかる書籍も単独編集、発行し、本分野を先導することができた。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、有機小分子を用いるキラル発光材料の開発を行った。キラル発光はセキュリティ光通信技術、偽造防止用の紙幣印刷、キラリティを感知するバイオセンサーへの応用、三次元表示可能なディスプレイへの応用などが期待されている。このような材料には高い発光量子収率と異方性が必要不可欠であるが、さらに機能性を付与できればその応用可能性は計り知れない。本研究では、機能性のキラル発光材料開発の端緒となる基礎研究に位置づけられる。本成果によりヘキサアリールベンゼン誘導体が機能性を有するキラル発光材料となりうることが示された。この知見に基づき、今後さらに高性能な機能性キラル発光材料開発が進むことが期待される。

報告書

(4件)
  • 2020 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2019 実施状況報告書
  • 2018 実施状況報告書
  • 研究成果

    (49件)

すべて 2020 2019 2018 2017 その他

すべて 国際共同研究 (6件) 雑誌論文 (28件) (うち国際共著 8件、 査読あり 28件、 オープンアクセス 7件) 学会発表 (13件) (うち国際学会 8件、 招待講演 8件) 図書 (2件)

  • [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [国際共同研究] 四川大学(中国)

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      2020 実績報告書
  • [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)

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      2019 実施状況報告書
  • [国際共同研究] 四川大学(中国)

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  • [国際共同研究] ミュンヘン工科大学(ドイツ)

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      2018 実施状況報告書
  • [国際共同研究] 四川大学(中国)

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Enantiodifferentiating Photodimerization of a 2,6-Disubstituted Anthracene Assisted by Supramolecular Double-Helix Formation with Chiral Amines2020

    • 著者名/発表者名
      A. Urushima, D. Taura, M. Tanaka, N. Horimoto, J. Tanabe, N. Ousaka, T. Mori, E. Yashima
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 59 号: 19 ページ: 7478-7486

    • DOI

      10.1002/anie.201916103

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Combined Experimental and Theoretical Studies on Planar Chirality of Partially Overlapped C2-Symmetric [3.3](3,9)Dicarbazolophanes2020

    • 著者名/発表者名
      Tani Keita、Imafuku Risa、Miyanaga Kanae、Masaki Miyuki Eiraku、Kato Haruka、Hori Kazushige、Kubono Koji、Taneda Masatsugu、Harada Takunori、Goto Kenta、Tani Fumito、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 124 号: 10 ページ: 2057-2063

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.0c00286

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aggregation-induced photocatalytic activity and efficient photocatalytic hydrogen evolution of amphiphilic rhodamines in water2020

    • 著者名/発表者名
      Shigemitsu Hajime、Tani Youhei、Tamemoto Tomoe、Mori Tadashi、Li Xinxi、Osakada Yasuko、Fujitsuka Mamoru、Kida Toshiyuki
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 11 号: 43 ページ: 11843-11848

    • DOI

      10.1039/d0sc04285d

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Enhancing Photostability of a Coumarin Dye by Self‐inclusion into a Cyclodextrin Cavity in Aqueous Solution and Living Cells2020

    • 著者名/発表者名
      Shigemitsu Hajime、Matsuda Keigo、Mori Tadashi、Nakatsuji Hirotaka、Matsusaki Michiya、Kida Toshiyuki
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 9 号: 12 ページ: 2112-2115

    • DOI

      10.1002/ajoc.202000365

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Thioxanthone Sensitizer with a Chiral Phosphoric Acid Binding Site: Properties and Applications in Visible Light‐Mediated Cycloadditions2020

    • 著者名/発表者名
      Pecho Franziska、Zou You‐Quan、Gram?ller Johannes、Mori Tadashi、Huber Stefan M.、Bauer Andreas、Gschwind Ruth M.、Bach Thorsten
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 26 号: 23 ページ: 5190-5194

    • DOI

      10.1002/chem.202000720

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Figure‐eight Octaphyrin Bis‐Ge(IV) Complexes: Synthesis, Structures, Aromaticity, and Chiroptical Properties2020

    • 著者名/発表者名
      M. Izawa, T. Suito, S.-i. Ishida, D. Shimizu, T. Tanaka, T. Mori, A. Osuka
    • 雑誌名

      Chem. Asian J.

      巻: N/A 号: 9 ページ: 1440-1448

    • DOI

      10.1002/asia.202000159

    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Ultimate Stereocontrol in Supramolecular Photochirogenesis: Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Sulfur-Linked β-Cyclodextrin Dimers2019

    • 著者名/発表者名
      Ji Jiecheng、Wu Wanhua、Liang Wenting、Cheng Guo、Matsushita Ryohei、Yan Zhiqiang、Wei Xueqin、Rao Ming、Yuan De-Qi、Fukuhara Gaku、Mori Tadashi、Inoue Yoshihisa、Yang Cheng
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 141 号: 23 ページ: 9225-9238

    • DOI

      10.1021/jacs.9b01993

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Diastereoselective photocycloaddition reaction of vinyl ether tethered to 1,4-naphthoquinone2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Ishikawa, Tim Chung, Gaku Fukuhara, Hajime Shigemitsu, Toshiyuki Kida, Thorsten Bach, Tadashi
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 印刷中 号: 5 ページ: 243-250

    • DOI

      10.1002/cptc.201900022

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Selective Formation of Helical Tetrapyrrin‐fused Porphyrins by Oxidation of beta‐to‐beta Linked meso‐Aminoporphyrin Dimers2019

    • 著者名/発表者名
      Osuka Atsuhiro、Fujimoto Keisuke、Shimizu Daiki、Mori Tadashi、Li Yuanyuan、Zhou Mingbo、Song Jianxin
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 号: 7 ページ: 1711-1715

    • DOI

      10.1002/chem.201805659

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Hydrostatic Pressure on Toroidal Interaction and Propeller Chirality of Hexaarylbenzenes: Explicit Solvent Effects on Differential Volumes in Methylcyclohexane and Hexane2019

    • 著者名/発表者名
      Kosaka, T.; Iwai, S.; Fukuhara, G.; Imai, Y.; Mori, T.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 25 号: 8 ページ: 2011-2018

    • DOI

      10.1002/chem.201804688

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 3.Transient Circular Dichroism Measurement of The Excited Triplet State of Pristine Hexahelicene in Solution at Room Temperature2019

    • 著者名/発表者名
      Makoto Kuronuma , Takehito Sato , Yasuyuki Araki ,* Tadashi Mori , Seiji Sakamoto, Yoshihisa Inoue , Osamu Ito , and Takehiko Wada
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 4 ページ: 357-360

    • DOI

      10.1246/cl.190012

    • NAID

      130007624434

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Sign Control of Circularly Polarized Luminescence Based on Geometric Arrangement of Fluorescent Pyrene Units in a Binaphthyl Scaffold2019

    • 著者名/発表者名
      Kaji Daiki、Ikeda Shintaro、Takamura Kenya、Tajima Nobuo、Shizuma Motohiro、Mori Tadashi、Miyasaka Makoto、Imai Yoshitane
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 号: 8 ページ: 874-876

    • DOI

      10.1246/cl.190246

    • NAID

      130007687741

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Propeller Chirality2019

    • 著者名/発表者名
      Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Kokagaku

      巻: 49 ページ: 163-166

    • NAID

      40021760386

    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Supramolecular Photochirogenesis Driven by Higher-Order Complexation: Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate to Slipped Cyclodimers via a 2:2 Complex with β-Cyclodextrin2018

    • 著者名/発表者名
      Wei, X.#; Wu, W.#; Matsushita, R.#; Yan, Z.#; Zhou, D.; Chruma, J. J.; Nishijima, M.; Fukuhara, G.; Mori, T.; Inoue, Y.*; Yang, C.* (# Equal contributions)
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 140 号: 11 ページ: 3959-3974

    • DOI

      10.1021/jacs.7b12085

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Circular Dichroisms of Mono- and Dibromo[2.2]paracyclophanes: A Combined Experimental and Theoretical Study2018

    • 著者名/発表者名
      Toda Mitsunobu、Inoue Yoshihisa、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 3 号: 1 ページ: 22-29

    • DOI

      10.1021/acsomega.7b01642

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Combined Experimental and Theoretical Study on Circular Dichroism and Circularly Polarized Luminescence of Configurationally Robust D3-Symmetric Triple Pentahelicene2018

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Hiroki、Kato Yuka、Fujiki Michiya、Inoue Yoshihisa、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 122 号: 37 ページ: 7378-7384

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.8b05247

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cover Feature: Circularly Polarized Luminescence and Circular Dichroisms in Small Organic Molecules: Correlation between Excitation and Emission Dissymmetry Factors (ChemPhotoChem 5/2018)2018

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Hiroki、Inoue Yoshihisa、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 2 号: 5 ページ: 383-383

    • DOI

      10.1002/cptc.201800093

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Circularly Polarized Luminescence and Circular Dichroisms in Small Organic Molecules: Correlation between Excitation and Emission Dissymmetry Factors2018

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Hiroki、Inoue Yoshihisa、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 2 号: 5 ページ: 386-402

    • DOI

      10.1002/cptc.201800015

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Symmetry-based rational design for boosting chiroptical responses2018

    • 著者名/発表者名
      Tanaka Hiroki、Ikenosako Mina、Kato Yuka、Fujiki Michiya、Inoue Yoshihisa、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Communications Chemistry

      巻: 1 号: 1 ページ: 38-38

    • DOI

      10.1038/s42004-018-0035-x

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Spiroborate-Based Double-Stranded Helicates: Meso-to-Racemo Isomerization and Ion-Triggered Springlike Motion of the Racemo-Helicate2018

    • 著者名/発表者名
      Ousaka Naoki、Shimizu Kaori、Suzuki Yoshimasa、Iwata Takuya、Itakura Manabu、Taura Daisuke、Iida Hiroki、Furusho Yoshio、Mori Tadashi、Yashima Eiji
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 140 号: 49 ページ: 17027-17039

    • DOI

      10.1021/jacs.8b08268

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Entropy-Driven Diastereoselectivity Improvement in the Paterno-Buchi Reaction of 1-Naphthyl Aryl Ethenes with a Chiral Cyanobenzoate through Remote Alkylation2018

    • 著者名/発表者名
      Nagasaki Keisuke、Inoue Yoshihisa、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 18 ページ: 4880-4885

    • DOI

      10.1002/anie.201801330

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent and Temperature Effects on Dynamics and Chiroptical Properties of Propeller Chirality and Toroidal Interaction of Hexaarylbenzenes2018

    • 著者名/発表者名
      Kosaka Tomoyo、Iwai Satono、Inoue Yoshihisa、Moriuchi Toshiyuki、Mori Tadashi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 122 号: 37 ページ: 7455-7463

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.8b06535

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,8-Diphenyl-9,10-Bis(arylethynyl)phenanthrenes: Synthesis, Distorted Structure, and Optical Properties2018

    • 著者名/発表者名
      Konishi Akihito、Morinaga Atsushi、Fukuhara Gaku、Nishijima Masaki、Mori Tadashi、Kida Toshiyuki、Yasuda Makoto
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 印刷中 号: 25 ページ: 6625-6631

    • DOI

      10.1002/chem.201800150

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A BODIPY-based near infrared fluorescent probe for Fe3+ in water2018

    • 著者名/発表者名
      Ji Jiecheng、Chereddy Syama Sundar、Ren Yi、Chen Xingming、Su Dan、Zhong Zhihui、Mori Tadashi、Inoue Yoshihisa、Wu Wanhua、Yang Cheng
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry

      巻: 355 ページ: 78-83

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2017.10.043

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Significant Enhancement of Absorption and Luminescence Dissymmetry Factors in the Far-Red Region: A Zinc(II) Homoleptic Helicate Formed by a Pair of Achiral Dipyrromethene Ligands2018

    • 著者名/発表者名
      Ito Hiroaki、Sakai Hayato、Okayasu Yoshinori、Yuasa Junpei、Mori Tadashi、Hasobe Taku
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 24 号: 63 ページ: 16889-16894

    • DOI

      10.1002/chem.201804171

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Optical Properties of Azahelicene Derivatives and Unexpected Formation of Azahepta[8]circulenes2018

    • 著者名/発表者名
      Fengkun Chen, Takayuki Tanaka, Tadashi Mori, and Atsuhiro Osuka
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal,

      巻: N/A 号: 29 ページ: 7489-7497

    • DOI

      10.1002/chem.201800617

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Preface for special issue on photosynergetics2018

    • 著者名/発表者名
      Biju Vasudevanpillai、Mori Tadashi、Asahi Tsuyoshi、Miyasaka Hiroshi
    • 雑誌名

      Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews

      巻: 34 ページ: 1-1

    • DOI

      10.1016/j.jphotochemrev.2018.02.003

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Porphyrin-Based Air-Stable Helical Radicals2017

    • 著者名/発表者名
      Kato Kenichi、Furukawa Ko、Mori Tadashi、Osuka Atsuhiro
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 24 号: 3 ページ: 572-575

    • DOI

      10.1002/chem.201705291

    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] キラルルイス酸を用いた1,4-ナフトキノンとアルケンの分子内光環化付加反応2020

    • 著者名/発表者名
      清水菜生・森 直
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] 多環式芳香族化合物を修飾したシクロデキストリン誘導体の円偏光発光特性2020

    • 著者名/発表者名
      山田慎太郎・重光孟・川上晃聖・森 直・木田敏之
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] シクロデキストリン環上でのピレンエキシマー形成による円偏光発光特性の発現2020

    • 著者名/発表者名
      川上晃聖・重光孟・梶原陸生・森 直・木田敏之
    • 学会等名
      2020年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] ヒト血清アルブミンをキラル反応場に用いたアントラセン誘導体の触媒的超分子不斉光反応系の構築2020

    • 著者名/発表者名
      西嶋政樹・河合美咲・豊岡壮太・藤城祐也・森 直・荒木保幸・井上佳久・和田健彦
    • 学会等名
      第14回バイオ関連化学シンポジウム2020
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [学会発表] Is There Any Meaningful Correlation between Emission and Absorption Dissymmetry Factor Values?2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Chirality 2019. 31th International Symposium on Chirality
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Non-Conventional Control of Organic Photoreactions2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      ICoPP 2019. International Conference on Photocatalysis and Photoenergy 2019
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Effectual Photon Upconversion through the Toroidal Interaction2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Final International Symposium on Photosynergetics, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (2014-2018), MEXT, Japan
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Control of Circular Dichroisms and Circularly Polarized Luminescence Responses in Small Organic Molecules2019

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Green 2019. The 5th Global Research Efforts On Energy And Nanomaterials
    • 関連する報告書
      2019 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Ring Inversion Kinetics of Photoexcited Chiral [4n]Annulene Derivatives: Energetic Impact of Baird Aromaticity2018

    • 著者名/発表者名
      Yoshimitsu Itoh, Michihisa Ueda, Kjell Jorner, Young Mo Sung, Tadashi Mori, Qi Xiao1, Dongho Kim, Henrik Ottosson, Takuzo Aida
    • 学会等名
      ICPOC24. IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Nontrivial Supramolecular Control of Organic Photoreactions2018

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Lecture Conference on Photochemistry
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chiral Hexaarylbenzenes for Rathore Memorial2018

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Rathore Memorial Symposium
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Chirality and Weak Interactions2018

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      Department Seminar at Technische Universitaet Muenchen
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Exploitation of Chiral Photochemistry Utilizing Charge-Transfer Interaction2018

    • 著者名/発表者名
      Tadashi Mori
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [図書] Circularly Polarized Luminescence of Isolated Small Organic Molecules2020

    • 著者名/発表者名
      Mori, Tadashi
    • 総ページ数
      342
    • 出版者
      Springer
    • ISBN
      9789811523090
    • 関連する報告書
      2020 実績報告書
  • [図書] 光化学フロンティア2018

    • 著者名/発表者名
      森 直(編集:水野 一彦、宮坂 博、池田 浩)
    • 総ページ数
      17
    • 出版者
      化学同人
    • ISBN
      9784759814194
    • 関連する報告書
      2018 実施状況報告書

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公開日: 2018-07-25   更新日: 2022-01-27  

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